L-(-)-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-(-)-glucose
• 英文别名: L-glucopyranose；glucose；L-Glc；Levoglucose；L-Glucose；(3S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 磷酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  The Isoprostanes, A New Class of Natural Products: Synthesis and Biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5926
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-6-hydroxy-2,3:4,5-bis(isopropylenedioxy)hexanal 在 Tween 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到L-(-)-glucose
  参考文献：
  名称：

  一种L-葡萄糖的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种L‑葡萄糖的合成方法，以葡萄糖庚酸钠为起始原料，用2，2‑二甲氧基丙烷将羟基全部保护；然后在酸性条件下，选择性脱保护基；甲酯还原成醇；醇氧化为醛；脱掉全部保护基得到目标产物L‑葡萄糖；本发明提供了一种适合工业生产的L‑葡萄糖的制备方法，该方法经过保护、选择性保护、还原，氧化和去保护五步制备L‑葡萄糖，每步的后处理操作简单，只涉及减压浓缩，萃取，析晶等工艺，不涉及任何色谱柱分离操作，对设备的要求低，适合规模化生产；本发明的制备方法对设备的要求低，采用现有设备即可实现工业生产，并且每一步的产率高，每一步的产率均在70%以上，甚至达到100%，成本低；本发明的制备方法对产物的后处理工艺简单，产物易于分离，易于实现大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106397500B
• 作为试剂：
  描述：

  2-(p-甲苯基)-1,3-二噻烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 L-(-)-glucose 、 bakers’ yeast ketoreductase 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  γ-酮腈的合成策略及其对不对称γ-内酯的生物催化转化

  摘要：

  摘要 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339282

文献信息

• 双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN106146475B

  公开（公告）日：2019-05-17

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。
• CAMPHOR-DERIVED COMPOUNDS, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20120077976A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Camphor-derived compounds are disclosed, which are represented as the following formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each are defined as described in the specification. In addition, a method for manufacturing the camphor-derived compounds and application thereof are disclosed.

  揿脑素衍生化合物的结构如下式（I）所示： 其中R1、R2、R3和R4分别如规范中所述定义。此外，还公开了一种制造揿脑素衍生化合物和应用它们的方法。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Steroidal Glycoconjugates as Potential Antiproliferative Agents
  作者：Zhichao Du、Guolong Li、Haixia Ge、Xiaoyang Zhou、Jian Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202000966

  日期：2021.5.6

  was confirmed by crystal X‐ray diffraction. The compounds′ cytotoxicity on five human cancer cell lines was evaluated using a Cell Counting Kit‐8 assay, and structure–activity relationships (SAR) are discussed. 2‐deoxy‐d‐glucoside 5 k displayed the most potent antiproliferative activities against HepG2 cells with an IC50 value of 1.5 μM. Further pharmacological experiments on compound 5 k on HepG2

  为了系统地评估新糖基化对类固醇抗癌活性和选择性的影响，根据新糖基化方法设计并合成了薯蓣皂苷元、孕烯醇酮、脱氢表雄酮和雌酮四个系列的新糖苷。所有产物的结构均通过 NMR 分析阐明，C20-MeON-孕烯醇酮的立体化学通过晶体 X 射线衍射证实。使用细胞计数试剂盒-8 测定法评估了化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构活性关系 (SAR)。2-脱氧d葡糖苷为5K显示对HepG2细胞的最有效的抗增殖活性，其IC 50值为 1.5 μM。化合物5k在 HepG2 细胞上的进一步药理实验表明，它可以在 G0/G1 期引起形态变化和细胞周期停滞，然后诱导细胞凋亡，这可能与高迁移率组 Box 1 的表达增强有关。 HMGB1)。总之，这些发现证明类固醇的新糖基化可能是发现潜在抗增殖剂的有前途的策略。
• Synthesis of the monosaccharide units of the O-specific polysaccharide of Shigella sonnei
  作者：Adél Medgyes、Erzsébet Farkas、András Lipták、Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00145-2

  日期：1997.3

  The monosaccharide components of the O-specific polysaccharide 1 of the lipopolysaccharide of the enteropathogenic bacterium Shigella sonnei were synthesized as their methyl glycosides 2 and 3 in their natural anomeric form. The key intermediate to the diaminotrideoxygalactose derivative 2 was ethyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-glucopyranoside (9) that was converted to its ditosylate

  肠致病性细菌志贺氏志贺氏菌的脂多糖的O-特异性多糖1的单糖组分被合成为其天然异头异构体形式的它们的甲基糖苷2和3。二氨基三甲氧基半乳糖衍生物2的关键中间体是乙基3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（9），该乙基酯被转化为其二甲苯磺酸酯10。在C-6的区域选择性脱氧，然后通过叠氮化物亲和取代仲甲苯磺酰氧基，得到4-叠氮基硫代糖苷13。三氟甲磺酸甲酯辅助的甲醇分解反应13给出了O-糖苷14。用乙酰氨基取代邻苯二甲酰亚胺基，然后再将叠氮基催化还原，得到二氨基-三苯氧基半乳糖衍生物2。l-阿糖醛酸衍生物3的前体是甲基α-1-吡喃葡萄糖苷（19），其通常被转化为亚苄基保护的2，3-脱水脱水吡喃二糖苷22。NaN 3对环氧环的区域选择性开放提供了2-叠氮基衍生物23，其在HO-3处被苄基化。水解除去亚苄基，然后将C-6进行TEMPO氧化，然后用MeI酯化，得到
• 31P-N.m.r. spectroscopy in wood chemistry. Phosphite derivatives of carbohydrates
  作者：Yuri Archipov、Dimitris S. Argyropoulos、Henry Bolker、Cyril Heitner

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80005-8

  日期：1991.11

  and model compounds for lignin-carbohydrate complexes were reacted with 1,3,2-dioxaphospholanyl chloride, and the 31P-n.m.r. spectra of the derivatives were obtained in order to correlate the signals with the structural details of the compounds. The derivatives of most of the carbohydrates exhibited spectra containing well resolved signals in the range 138-132 p.p.m., and the number of lines accorded

  摘要使选定的无环和环状多元醇，单糖，二糖，高级寡糖和木质素-碳水化合物配合物的模型化合物与1,3,2-二氧杂磷酰氯酰氯反应，得到衍生物的31P-nmr光谱以使它们相互关联。表示化合物的结构细节。大多数碳水化合物的衍生物显示出的光谱包含在138-132 ppm范围内的分辨良好的信号，并且谱线数与相应化合物中的羟基数相符。单糖衍生物中C-1处磷原子的化学位移值是所涉及的端基异构体的特征。由于完全分解的光谱分别具有糖和木质素相关部分的特征信号，获得了相关模型化合物的一部分，该方法似乎非常适合于对木质素-碳水化合物复合物衍生的分子进行结构解析。对环糊精（环麦芽六-，庚-和八糖）进行了衍生化处理，检查后得出的光谱彼此之间存在显着差异。

表征谱图