1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-L-glucopyranose | 147648-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-L-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 147648-81-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-ARKGTOAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-L-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  On the regioselectivity of the protease subtilisin towards the acylation of enantiomeric pairs of benzyl and naphthyl glycopyranosides. Part 2

  摘要：

  Subtilisin-catalyzed esterification of several enantiomeric benzyl and naphthyl glycopyranosides has been investigated. The D-sugar derivatives were all good substrates and subtilisin regioselectivity was similar with all the compounds tested, the 3-OH being acylated predominantly. On the other hand, most of the L-glycopyranosides were transformed during longer reaction times with a lower regioselectivity, the 2-OH being preferentially but not exclusively acylated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01217-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-benzyl-L-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从l-抗坏血酸非对映选择性合成所有八个l-己糖

  摘要：

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖

  DOI：

  10.1021/jo0521192

文献信息

• Syntheses of l-Rhamnose-Linked Amino Glycerolipids and Their Cytotoxic Activities against Human Cancer Cells
  作者：Makanjuola Ogunsina、Pranati Samadder、Temilolu Idowu、Mark Nachtigal、Frank Schweizer、Gilbert Arthur

  DOI：10.3390/molecules25030566

  日期：——

  anticancer activity. The most potent analog synthesized, 3-amino-1-O-hexadecyloxy-2R-(O–α-l-rhamnopyranosyl)-sn- glycerol 3, demonstrated a potent antitumor effect against human cancer cell lines derived from breast, prostate, and pancreas. The activity observed was superior to that observed with clinical anticancer agents including cisplatin and chlorambucil. Moreover, like other GAELs, 3 induced cell death

  成功治疗癌症的一个主要障碍是临床上可用的药物无法杀死耐药癌细胞。我们最近发现了代谢稳定的基于 l-氨基葡萄糖的糖基化抗肿瘤醚脂质 (GAEL)，它们对化疗耐药的癌细胞具有细胞毒性。在没有市售的 l-葡糖胺的情况下，合成该化合物需要很多步骤，并且总收率很低。为了克服这一限制，开发了一种使用市售 l-糖（包括 l-鼠李糖和 l-葡萄糖）的简便合成程序，并测试了 l-GAEL 的抗癌活性。合成的最有效的类似物 3-amino-1-O-hexadecyloxy-2R-(O-α-l-rhamnopyranosyl)-sn-glycerol 3，对来源于乳腺癌、前列腺癌和前列腺癌的人类癌细胞系显示出有效的抗肿瘤作用。胰腺。观察到的活性优于使用包括顺铂和苯丁酸氮芥在内的临床抗癌剂观察到的活性。此外，与其他 GAEL 一样，3 通过非膜溶解半胱天冬酶非依赖性途径诱导细胞死亡。
• A two-directional synthesis of the C₅₈–C₇₁fragment of palytoxin
  作者：Robert Hodgson、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b307950c

  日期：——

  reaction and further functionalisation. A second Prevost reaction was used to functionalise the other DHP; global deprotection and peracetylation gave a protected version of the C(58)-C(71) fragment of palytoxin. Methods which might be of value in future synthetic work were developed for the stereoselective functionalisation of THP rings similar to those found in this fragment.

  一种双向方法，其中不对称二羟基化和还原反应用于控制绝对构型，在C（2）对称双吡喃酮的制备中得到了利用。通过Prevost反应和进一步的功能化，可以对这种前体的同位双氢吡喃（DHP）环进行统计学区分。第二个Prevost反应用于功能化另一个DHP；全局脱保护和过乙酰化得到了palytoxin的C（58）-C（71）片段的保护版本。已经开发了可能在未来的合成工作中有价值的方法，用于类似于该片段中所发现的THP环的立体选择性官能化。
• [EN] A MORE STABLE ANALOG OF ISO-PROPYLTHIOGALACTOSIDE FOR INDUCTION OF PROTEIN EXPRESSION<br/>[FR] ANALOGUE DE L'ISOPROPYLTHIO-GALACTOSIDE PLUS STABLE POUR INDUCTION DE L'EXPRESSION PROTEIQUE
  申请人：UNIV IOWA STATE RES FOUND INC

  公开号：WO2004094445A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  A novel C-glycoside of isopropylthiogalactoside (IPTG), isobutyl-C-galactoside (IBCG), is described. IBCG may be used as an IPTG substitute for increased induction of protein expression of plasmid-based genes for the production of recombinant proteins under the control of the lac promoter. IBCG offers the advantage over IPTG of being stable at ambient temperature.

  描述了异丙硫代半乳糖苷（IPTG）的一种新型C-糖苷，异丁基-C-半乳糖苷（IBCG）。IBCG可以作为IPTG的替代品，用于增强质粒基因的蛋白表达诱导，以生产受lac启动子控制的重组蛋白。IBCG相比IPTG的优势在于在常温下稳定。
• Supramolecular Assembly and Chirality of Synthetic Carbohydrate Materials
  作者：Soeun Gim、Giulio Fittolani、Yoshiharu Nishiyama、Peter H. Seeberger、Yu Ogawa、Martina Delbianco

  DOI：10.1002/anie.202008153

  日期：2020.12.7

  Hierarchical carbohydrate architectures serve multiple roles in nature. Hardly any correlations between the carbohydrate chemical structures and the material properties are available due to the lack of standards and suitable analytic techniques. Therefore, designer carbohydrate materials remain highly unexplored, as compared to peptides and nucleic acids. A synthetic D‐glucose disaccharide, DD, was

  分层碳水化合物结构在自然界中发挥着多种作用。由于缺乏标准和合适的分析技术，碳水化合物化学结构和材料特性之间几乎没有任何相关性。因此，与肽和核酸相比，设计碳水化合物材料仍然未被探索。选择合成的D-葡萄糖二糖DD作为探索碳水化合物材料的模型。针对寡糖进行优化的微晶电子衍射 (MicroED) 表明，DD组装成高度结晶的左手螺旋纤维。超分子结构与局部晶体组织相关，允许设计基于L-葡萄糖二糖、LL或基于外消旋混合物的扁平片层的对映体右手纤维。可调节的形态和机械性能表明碳水化合物材料在纳米技术应用中的潜力。
• Syntheses of l-glucosamine donors for 1,2-trans-glycosylation reactions
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.011

  日期：2006.12

  Two new L-glucosarnine donors, that is pent-4-enyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-beta-L-glucopyranoside 16 and ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-l-thio-beta-L-glucopyranoside 21 were prepared in 12 steps from L-arabinose. The reaction pathway uses 3,4,6-tri-O-acetyl-L-glucal 5, and then 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodO-alpha-L-mannopyranosyl azide 8 as intermediates. The latter, together with donors 16 and 21, were used for preparing L-glucosamine neoglycolipids. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图