fructose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fructose
• 英文别名: (3S,4S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: RFSUNEUAIZKAJO-RBIOSCOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fructose 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到5-羟甲基糠醛
  参考文献：
  名称：

  在水和非配位离子液体[bmim] [OTf]的混合物中，将高果糖快速脱水成5-羟甲基糠醛。

  摘要：

  非配位离子液体[bmim] [OTf]（bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓）是一种有效且通用的溶剂，可在短时间内将果糖高产率地脱水成平台化学物质5-羟甲基糠醛（HMF）。与先前的研究不同，在先前的研究中，在具有非配位阴离子的离子液体（IL）中进行这种转化的收率很低，该贡献表明水含量是ILs中有效反应的重要参数。通过调节催化剂的酸度并部分抑制由HMF自缩合引起的副反应，获得最佳量的水可以显着提高收率。在含水量为3.5％的[bmim] [OTf]中使用酸催化，即使在果糖含量高（14％）的情况下，在100°C下仅10分钟即可达到80％以上的产率。

  DOI：

  10.1002/cssc.201901529
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 钴 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到fructose
  参考文献：
  名称：

  Tandem Catalytic Conversion of Glucose to 5-Hydroxymethylfurfural with an Immobilized Enzyme and a Solid Acid

  摘要：

  Conversion of cellulosic biomass to renewable chemicals such as 5-hydroxymethylfurfural (HMF) is of high current interest. Herein, we report a rare example of one-pot synthesis of HMF from glucose by tandem catalysis. The system is composed of a thermophilic glucose isomerase enzyme for glucose isomerization to fructose and a solid acid catalyst for fructose dehydration to HIVIF. A base (-NH2) fiinctionalized mesoporous silica (aminopropyl-FMS) with large pore size was deployed successfully to immobilize and protect the thermophilic glucose isomerase in organic solvents at high temperature. The combination of this catalyst with a Bronsted acid (-SO3H) functionalized mesoporous silica (propylsulfonic acid-FMS) allowed us to conduct a one-pot transformation of glucose to HMF directly in a monophasic solvent system composed of tetrahydrofuran (THF) and H2O (4:1 v/v) with 61% yield of fructose and 30% yield of HMF at temperatures >363 K in 24 h.

  DOI：

  10.1021/cs500591f

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 5-HYDROXYMETHYL-2-FURFURAL OR ALKYL ETHER DERIVATIVES THEREOF USING AN ION EXCHANGE RESIN IN THE PRESENCE OF AN ORGANIC SOLVENT
  申请人：Cho Jin Ku

  公开号：US20140235881A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a method for producing a furan-based compound using an ion exchange resin in the presence of an organic solvent. In the method for producing a furan-based compound according to the present invention, a furan-based compound is made from an aldose-type hexose compound in the presence of an organic solvent by using an anion exchange resin and a cation exchange resin. Thus, the aldose-type hexose compound obtained from biomass by simultaneously or consecutively using the anion/cation exchange resins as catalysts can be made into 5-hydroxymethyl-2-furfural (HMF) or alkyl ether derivatives thereof such as 5-alkoxymethyl-2-furfural (AMF) without using an expensive reagent. Also, since the selection of an organic solvent is not limitative and a heterogeneous catalyst can be used, separation and purification is easy and chemically stable AMF can be directly obtained. Further, the conversion efficiency of the aldose-type hexose compound is excellent, and the hexose compound can be used at a high concentration.

  本发明涉及一种在有机溶剂存在下使用离子交换树脂生产基于呋喃的化合物的方法。根据本发明的生产基于呋喃的化合物的方法，通过在有机溶剂存在下使用阴离子交换树脂和阳离子交换树脂，可以从醛糖型己糖化合物中制备基于呋喃的化合物。因此，通过同时或连续使用阴/阳离子交换树脂作为催化剂，从生物质中获得的醛糖型己糖化合物可以制成5-羟甲基-2-呋喃醛（HMF）或其烷基醚衍生物，如5-烷氧甲基-2-呋喃醛（AMF），而无需使用昂贵的试剂。此外，由于有机溶剂的选择不受限制，可以使用非均相催化剂，因此分离和纯化容易，可以直接获得化学稳定的AMF。此外，醛糖型己糖化合物的转化效率优秀，可以以高浓度使用己糖化合物。
• NOVEL METHODS OF ISOMERIZING CARBOHYDRATES
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20160368941A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The invention provides a method of isomerizing a sugar into fructose using a calcium salt and an organic base. In certain embodiments, the sugar is glucose and/or mannose.

  本发明提供了一种使用钙盐和有机碱将糖异构化为果糖的方法。在某些实施例中，糖是葡萄糖和/或甘露糖。
• D-Psicose In Zero Or Low Calorie Frozen Beverages
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20150110940A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  D-Psicose is included in a zero- or low-calorie frozen beverage to achieve a Brix and mouthfeel substantially similar to that of a full-calorie frozen beverage.
• US9206147B2
  申请人：——

  公开号：US9206147B2

  公开（公告）日：2015-12-08