4,6-O-ethylidene-L-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-ethylidene-L-glucose
• 英文别名: (4aS,7S,8S,8aR)-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: VZPBLPQAMPVTFO-XEMHSNDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-L-glucose 在 sodium periodate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (2R,3R)-2,4-O-ethylidene-1,3-dithiocyanato-1,3-dithiothreitol
  参考文献：
  名称：

  热带杂草 Sphenoclea zeylanica 的化感化学

  摘要：

  从热带杂草 Sphenoclea zeylanica 中分离出九种植物生长抑制剂，其具有化感作用。迄今为止尚未从任何植物来源报道的那些化合物是环状硫代亚磺酸盐的异构体，(1S,3R,4R)-(+)-和(1R,3R,4R)-(+)-4-羟基-3-羟甲基-1 ,2-二硫戊环-1-氧化物、(2R,3R,4R)-(-)-和(2S,3R,4R)-(+)-4-羟基-3-羟甲基-1,2-二硫戊环-2 -氧化物。它们分别被命名为 zeylanoxy A、epi-zeylan 海事 A、zeylan 海事 B 和 epi-zeylan 海事 B。通过化学合成 L- 和 D- 葡萄糖的两种对映体，阐明了 C-3 和 C-4 的绝对构型。其中两种抑制剂是secologanic 酸和secologanoside。和其他三种抑制剂是由已知的环烯醚萜苷在甲醇提取过程中作为伪影形成的。环状硫代亚磺酸盐和环烯醚萜苷在3.0

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00264-8
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 、 乙醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以78%的产率得到4,6-O-ethylidene-L-glucose
  参考文献：
  名称：

  热带杂草 Sphenoclea zeylanica 的化感化学

  摘要：

  从热带杂草 Sphenoclea zeylanica 中分离出九种植物生长抑制剂，其具有化感作用。迄今为止尚未从任何植物来源报道的那些化合物是环状硫代亚磺酸盐的异构体，(1S,3R,4R)-(+)-和(1R,3R,4R)-(+)-4-羟基-3-羟甲基-1 ,2-二硫戊环-1-氧化物、(2R,3R,4R)-(-)-和(2S,3R,4R)-(+)-4-羟基-3-羟甲基-1,2-二硫戊环-2 -氧化物。它们分别被命名为 zeylanoxy A、epi-zeylan 海事 A、zeylan 海事 B 和 epi-zeylan 海事 B。通过化学合成 L- 和 D- 葡萄糖的两种对映体，阐明了 C-3 和 C-4 的绝对构型。其中两种抑制剂是secologanic 酸和secologanoside。和其他三种抑制剂是由已知的环烯醚萜苷在甲醇提取过程中作为伪影形成的。环状硫代亚磺酸盐和环烯醚萜苷在3.0

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00264-8