1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-L-glucofuranoside | 38166-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-L-glucofuranoside
• 英文别名: 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-L-glucofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-idofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-idose；O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-β-D-idofuranose；O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-β-D-idofuranose；1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-β-D-idose；1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-a-L-glucofuranose；(3aS,5R,6R,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 38166-60-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-ZJDVBMNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-L-glucofuranoside 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Dowex 50W-X₈(H) resin 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 (2R,4R)-4-(2'-amino-6'-chloro-9'H-purin-9'-yl)tetrahydrofuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Jones, Martin F.; Noble, Stewart A.; Robertson, Colin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1427 - 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3,6-Hexanooxepin-4,5-dicarbonsaeure-bis(1,2;5,6-di-O-isopropyliden-α-L-glucofuranos-3-O-ylester) 在 sodium ethanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-L-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Tochtermann, Werner; Schloesser, Ulrike; Ott, Frank, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1733 - 1742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一类具有神经保护作用的化合物及其制备方法和用途
  申请人：上海挚盟医药科技有限公司

  公开号：CN112939961B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及一类具有神经保护作用的化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明化合物具有式I所示结构，其中各基团和取代基的定义如说明书中所述；本发明还公开了所述化合物的制备方法及其在神经保护方面的用途。
• Synthesis of carbohydrate analogs (positional, configurational, and optical) of N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine, and their immunoadjuvant activities
  作者：Akira Hasegawa、Yoshimi Kaneda、Yasuhiko Goh、Kaoru Nishibori、Makoto Kiso、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80713-2

  日期：1981.8

  3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-D- and -L-glucopyranose were synthesized, in order to clarify the structural requirements for the immunoadjuvant activity of the carbohydrate moiety in N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine. Immunoadjuvant activity of the N-acetylmuramoyl-dipeptide analogs was examined in guinea-pigs.

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和-6-O-（D-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（D -2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-戊吡喃糖，-D-戊吡喃糖，-D-吡喃半乳糖，-D-甘露吡喃糖和-L-吡喃吡喃糖和3-O-（D-2-丙酰基合成-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺-D-和-L-吡喃葡萄糖，以阐明N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的免疫佐剂活性的结构要求。在豚鼠中检查了N-乙酰基村酰基-二肽类似物的免疫佐剂活性。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed highly selective 1,2-diborylation of non-activated monosubstituted alkenes
  作者：Zhi-Kai Zhang、Ya-Li Feng、Zheng Ruan、Yuan-Qing Xu、Zhong-Yan Cao、Meng-Hua Li、Chao Wang

  DOI：10.1039/d2cc04382c

  日期：——

  A practical method for 1,2-diborylation of non-activated monosubstituted alkenes via nickel catalysis has been developed. The protocol features high functional group tolerance and can be applied for the formal synthesis of drugs and modification of natural product derivatives. Preliminary mechanistic studies imply the involvement of a Ni(II) catalytic cycle.

  开发了一种通过镍催化对非活化单取代烯烃进行 1,2-二硼化的实用方法。该方案具有高官能团耐受性，可用于药物的正式合成和天然产物衍生物的修饰。初步的机理研究暗示了 Ni( II ) 催化循环的参与。
• Photochemical Synthesis of S,N,O-Containing Polyheterocycles via an α-C(sp³)–H Functionalization/Radical Cyclization Cascade
  作者：Shi-Yan Cheng、Jia-Bin Liao、Yu-Mei Lin、Lei Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02423

  日期：2023.9.8

  organophotocatalytic α-C(sp3)–H functionalization/radical cyclization cascade has been developed. This method enables the synthesis of various tricyclic heterocycles containing S, O, and N atoms with excellent site selectivity and diastereoselectivity. Mechanistic investigations have confirmed that the reaction involves photoredox-triggered C(sp3)–H cleavage followed by a radical cyclization and aromatization process

  一种基于有机光催化 α-C(sp 3 )–H 官能化/自由基环化级联的高效方法已被开发出来。该方法能够合成各种含有S、O和N原子的三环杂环，具有优异的位点选择性和非对映选择性。机理研究证实该反应涉及光氧化还原触发的 C(sp 3 )–H 裂解，然后是自由基环化和芳构化过程。这些发现有望为开发具有成本效益的串联自由基反应和合成杂环药物铺平道路。
• Conway, Richard J.; Nagel, Jennifer P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 939 - 945
  作者：Conway, Richard J.、Nagel, Jennifer P.、Stick, Robert V.、Tilbrook, D. Matthew G.

  DOI：——

  日期：——