(2S,3R,4S,5S)-6-hydroxy-2,3:4,5-bis(isopropylenedioxy)hexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-6-hydroxy-2,3:4,5-bis(isopropylenedioxy)hexanal
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: FDYZGFWCFOOXND-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-6-hydroxy-2,3:4,5-bis(isopropylenedioxy)hexanal 在 Tween 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到L-(-)-glucose
  参考文献：
  名称：

  一种L-葡萄糖的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种L‑葡萄糖的合成方法，以葡萄糖庚酸钠为起始原料，用2，2‑二甲氧基丙烷将羟基全部保护；然后在酸性条件下，选择性脱保护基；甲酯还原成醇；醇氧化为醛；脱掉全部保护基得到目标产物L‑葡萄糖；本发明提供了一种适合工业生产的L‑葡萄糖的制备方法，该方法经过保护、选择性保护、还原，氧化和去保护五步制备L‑葡萄糖，每步的后处理操作简单，只涉及减压浓缩，萃取，析晶等工艺，不涉及任何色谱柱分离操作，对设备的要求低，适合规模化生产；本发明的制备方法对设备的要求低，采用现有设备即可实现工业生产，并且每一步的产率高，每一步的产率均在70%以上，甚至达到100%，成本低；本发明的制备方法对产物的后处理工艺简单，产物易于分离，易于实现大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106397500B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:4,5:6,7-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-6-hydroxy-2,3:4,5-bis(isopropylenedioxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  一种L-葡萄糖的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种L‑葡萄糖的合成方法，以葡萄糖庚酸钠为起始原料，用2，2‑二甲氧基丙烷将羟基全部保护；然后在酸性条件下，选择性脱保护基；甲酯还原成醇；醇氧化为醛；脱掉全部保护基得到目标产物L‑葡萄糖；本发明提供了一种适合工业生产的L‑葡萄糖的制备方法，该方法经过保护、选择性保护、还原，氧化和去保护五步制备L‑葡萄糖，每步的后处理操作简单，只涉及减压浓缩，萃取，析晶等工艺，不涉及任何色谱柱分离操作，对设备的要求低，适合规模化生产；本发明的制备方法对设备的要求低，采用现有设备即可实现工业生产，并且每一步的产率高，每一步的产率均在70%以上，甚至达到100%，成本低；本发明的制备方法对产物的后处理工艺简单，产物易于分离，易于实现大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106397500B

文献信息

• Triacetonide of Glucoheptonic Acid in the Scalable Syntheses of <scp>d</scp>-Gulose, 6-Deoxy-<scp>d</scp>-gulose, <scp>l</scp>-Glucose, 6-Deoxy-<scp>l</scp>-glucose, and Related Sugars
  作者：Zilei Liu、Akihide Yoshihara、Sarah F. Jenkinson、Mark R. Wormald、Ramón J. Estévez、George W. J. Fleet、Ken Izumori

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02041

  日期：2016.8.19

  Ease of separation of petrol-soluble acetonides derived from the triacetonide of methyl glucoheptonate allows scalable syntheses of rare sugars containing the l-gluco or d-gulo structural motif with any oxidation level at the C6 or C1 position of the hexose, usually without chromatography: meso-d-glycero-d-guloheptitol available in two steps is an ideal entry point for the study of the biotechnological

  易于分离衍生自葡庚糖酸甲酯的三丙酮化物的汽油可溶性丙酮化物，可扩展合成包含1-葡萄糖或d-果糖结构基序且在己糖C6或C1位置具有任何氧化水平的稀有糖，通常无需色谱法：中观- d -glycero- d -guloheptitol分两步提供是一个理想的切入点生物技术生产庚糖的研究。
• Johnson, Carl R.; Golebiowski, Adam; Steensma, Darryl H., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9414 - 9418
  作者：Johnson, Carl R.、Golebiowski, Adam、Steensma, Darryl H.

  DOI：——

  日期：——