3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribo-hexofuranose | 142941-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribo-hexofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 142941-40-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: CWSMTGSMKMNOOX-YWIQKCBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribo-hexofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-azido-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-L-erythro-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素A类似物的合成，该类似物含有6-氨基-6-脱氧糖呋喃糖部分。

  摘要：

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00184-1
• 作为产物：
  描述：

  diacetone-D-glucose 在 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Isoprostanes, A New Class of Natural Products: Synthesis and Biosynthesis
  作者：Joshua Rokach

  DOI：10.1055/s-1998-5926

  日期：1998.3
• Synthesis of amphotericin B. 1. Fragment A of the aglycon
  作者：Satoru Masamune、Philip Ma、Hiroshi Okumoto、John W. Ellingboe、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/jo00189a046

  日期：1984.7