D-松醇 | 10284-63-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-松醇
• 英文名称: D-pinitol
• 英文别名: pinitol；(+)-Pinitol；(1R,2S,3R,4S,5S,6S)-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol；cyclitol-pinitol [3-(O-methyl-D-chiro-inositol)]；3-O-methyl-D-chiro-inositol；D-3-O-methyl-chiro-inositol；3-O-methyl D-chiroinositol
• CAS: 10284-63-6；484-68-4
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• mdl: MFCD00216659
• 分子量: 194.185
• InChiKey: DSCFFEYYQKSRSV-KLJZZCKASA-N

物化性质

• 熔点：
  179-185 °C (lit.)
• 比旋光度：
  56 º (c=1, H2O)
• 沸点：
  250.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2501 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（643.73 mM；需要超声波）
• LogP：
  -2.119 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

D-松醇是D-手性肌醇的一种甲基化衍生物，具有类胰岛素作用，能够调节机体血糖平衡并缓解胰岛素抵抗，是一种新兴的降血糖功能物质。

制备

1. 从植物中提取D-松醇：D-松醇广泛存在于多种植物中。最初在松科植物中被发现，并以“松醇”命名；随后在豆科类植物中也发现了其存在且含量丰富，显著扩大了其植物来源范围。此外，D-松醇还常见于叶子花属植物、紫花苜蓿以及许多植物的花和叶中，在一些植物的汁液中也能发现该成分。在我国，大托叶云实、胡卢巴、西藏猫乳、青檀等植物种子及蜂蜜茶叶中均含有D-松醇。
2. 化学合成法：通过设计一种基于C2-对称的手性池来合成D-松醇的方法。具体步骤包括醋酸盐与甲氧基钠进行酯基转移，并在其逆反应的同时影响环氧化物的形成，诱导烯丙基环氧化物发生定向开放，最终在96%的产出中提供甲氧基乙醇；随后通过OSO4进行双羟基化反应并加入三氟乙酸制取D-松醇。这种方法能够将便宜的L-（+）-酒石酸转变为D-松醇和L-松醇。

生物活性 D-pinitol (3-O-Methyl-D-chiro-inositol) 是一种天然化合物，存在于多种植物中，如松科和豆科植物。它具有降血糖活性和心血管系统保护作用，并且还表现出抗病毒和杀幼虫活性。

体外研究 D-pinitol 能促进MCF-7细胞凋亡，通过诱导p53和Bax表达及抑制Bcl-2和NF-κB实现这一效果。

化学性质 白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。主要来源于黄皮黄豆、绿皮黄豆、大豌豆、黑豆、红豆、豆角、荷兰豆及豌豆中。

用途 用于含量测定、鉴定和药理实验。具有清热利湿、消食除积、祛痰止咳的作用，能够刺激胰岛素活性并降低血糖；同时促进肌酸吸收。

总结 D-松醇作为一种新兴的降血糖功能物质，在植物提取与化学合成方面有着广泛的应用，并表现出多种生物活性和药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-松醇 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1D-3,4-di-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  使用嗜热嗜热厌氧杆菌属物种的β-半乳糖苷酶，酶催化合成半乳糖基化的1d-和1l-手性肌醇，1d-松醇，肌醇和选定的衍生物。TP6-B1菌株

  摘要：

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.016
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-di-O-isopropylidene-1-O-methylcyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 D-松醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient and enantiodivergent synthesis of (+)- and (-)-pinitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00181a081

文献信息

• Inositol Biotransformation
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20160168607A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Disclosed is a method of preparing pure or substantially pure D-myo-inositol-3-phosphate from glucose-6-phosphate and/or fructose-6-phosphate. The method may also be applied to protected and/or derivative forms of glucose-6-phosphate and/or fructose-6-phosphate so as to form protected/derivative forms of D-myo-inositol-3-phosphate, for use in further chemical reactions. The enzyme D-myo-inositol-3-phosphate synthase (INO1) is contacted with the glucose-6-phosphate and/or fructose-6-phosphate to generate labeled or unlabeled, protected or unprotected D-myo-inositol-3-phosphate, which may be further reacted and/or purified.

  披露了一种从葡萄糖-6-磷酸和/或果糖-6-磷酸制备纯净或基本纯净的D-肌醇-3-磷酸的方法。该方法也可应用于葡萄糖-6-磷酸和/或果糖-6-磷酸的保护形式和/或衍生物形式，以形成D-肌醇-3-磷酸的保护/衍生物形式，用于进一步的化学反应。D-肌醇-3-磷酸合酶（INO1）酶与葡萄糖-6-磷酸和/或果糖-6-磷酸接触，以生成标记的或未标记的、保护的或未保护的D-肌醇-3-磷酸，该磷酸可进一步反应和/或纯化。
• COMPOSITIONS COMPRISING AMINO ACID BICARBONATE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kneller Bruce

  公开号：US20090005320A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The invention relates to compositions comprising one or more ionic salts, each of said ionic salts consisting of a bicarbonate anion and a cation selected from the group consisting of an amino acid, an amino acid derivative, a di-peptide and a tri-peptide, and to methods of making and using said compositions.

  该发明涉及包含一种或多种离子盐的组合物，每种离子盐由碳酸氢根阴离子和从氨基酸、氨基酸衍生物、二肽和三肽组成的阳离子中选择的阳离子组成，并涉及制备和使用该组合物的方法。
• STILBENE-BASED COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Kneller Bruce W.

  公开号：US20100119499A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Disclosed are compositions, formulations and methods relating to one or more stilbene-based compounds for use in humans. In particular, compositions and formulations comprising an effective amount of the stilbene-based insulinogenic compound can improve athletic performance, lower blood glucose levels, and increase lean muscle mass when administered (e.g., orally) to a human.

  揭示了关于一种或多种基于stilbene的化合物用于人类的组合物、配方和方法。具体来说，包含有效量基于stilbene的促胰岛素化合物的组合物和配方在向人类施用（例如口服）时可以改善运动表现，降低血糖水平，并增加瘦肌肉质量。
• Method of Treating Endothelial Dysfunction, Oxidative Stress and Related Diseases
  申请人：Larner Joseph

  公开号：US20060004096A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A composition, either as a nutritional supplement or pharmaceutical, for the treatment of oxidative stress, endothelial dysfunction and related disease states which comprises administration of D-chiroinositol (DCI) congeners, acting as an antioxidant or glucose uptake promoter and metabolic normalizer, is disclosed. A composition of treating oxidative stress comprising administration of DCI is also disclosed. The administration of DCI derivatives comprises administering to the whole animal a dose in an amount sufficient to normalize blood glucose and triglycerides and to ameliorate endothelial dysfunction. The administration can be an oral, injectable, intranasal, or patch dosage forms. DCI is found in the food chain and has been shown to be very safe in large doses and, therefore, the amounts sufficient to achieve the desired therapeutic antioxidant effect will be low relative to the amounts reaching toxic levels. Therefore, DCI can be administered orally as a prophylactic nutritional supplement.

  本发明涉及一种用于治疗氧化应激、内皮功能障碍和相关疾病状态的组合物，无论是作为营养补充剂还是药物，包括给予D-赤环醇（DCI）同源物的治疗。这些同源物作为抗氧化剂或葡萄糖摄取促进剂和代谢正常化剂。还揭示了一种包括给予DCI的治疗氧化应激的组合物。给予DCI衍生物的治疗包括向整个动物体内给予足量的剂量以使血糖和甘油三酯正常化，并改善内皮功能。给药方式可以是口服、注射、鼻内或贴片剂型。DCI存在于食物链中，并已证明在大剂量下非常安全，因此为达到期望的治疗抗氧化效果所需的量相对较低，远低于可致毒的水平。因此，DCI可以作为预防性营养补充剂口服给予。
• New syntheses of 1d- and 1l-1,2-anhydro-myo-inositol and assessment of their glycosidase inhibitory activities
  作者：Andrew Falshaw、Joanne B. Hart、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00192-0

  日期：2000.11

  The 1D and 1L enantiomers of 1,2-anhydro-myo-inositol (conduritol B epoxide) were synthesised from 1D-pinitol and 1L-quebrachitol, respectively, and their activities were compared in selected glycosidase inhibition assays. The 1D enantiomer was found to be the active isomer, functioning as an irreversible inhibitor of sweet almond beta-D-glucosidase. Neither isomer was active against the alpha-D-glucosidase

  由1D-松醇和1L-槲皮醇分别合成1,2-脱水-肌-肌醇（conduritol B环氧）的1D和1L对映异构体，并在选定的糖苷酶抑制试验中比较了它们的活性。发现一维对映异构体是活性异构体，起甜杏仁β-D-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂的作用。两种异构体均无活性对抗嗜热脂肪芽孢杆菌的α-D-葡糖苷酶或米曲霉的β-D-半乳糖苷酶。