(+/-)-1,4-di-O-methyl-chiro-inositol | 56246-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,4-di-O-methyl-chiro-inositol
• 英文别名: rac-1,4-di-O-methyl-chiro-inositol；(1R,2R,4S,5R)-3,6-dimethoxycyclohexane-1,2,4,5-tetrol；3,6-di-O-methyl-chiro-inositol；D-pinpollitol；1,4-Di-O-methyl-D-chiro-inositol；1,4-O,O-Dimethyl-chiro-inosit；(+)-Pinpollitol；Pinpollitol
• CAS: 56246-31-2
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: DYQWYDODKPTUPA-CUYQCCFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,4-di-O-methyl-chiro-inositol 在 氢溴酸 作用下， 反应 8.0h， 以96%的产率得到D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/62988

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  D-松醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (+/-)-1,4-di-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Kozikowski, Alan P.; Fauq, Abdul H.; Powis, Garth, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4528 - 4531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Establishment of the Structure of Pinpollitol by Total Synthesis of the Proposed Putative Structures
  作者：Kana M. Sureshan、Yutaka Watanabe、Tomohiro Murakami

  DOI：10.1055/s-2005-863752

  日期：——

  Proposed structures of pinpollitol, namely 1,4-di-O-methyl-chiro-inositol and 1,3-di-O-methyl-chiro-inositol, have been synthesized from myo-inositol. Racemic 1,4-di-O-methyl-chiro-inositol has been synthesized from the readily available l,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol, in five steps while DL-1,3-di-O-methyl-chiro-inositol from myo-inositol 1,3,5-orthoformate in nine steps. A comparison of

  pinpollitol 的拟议结构，即 1,4-二-O-甲基-手性-肌醇和 1,3-二-O-甲基-手性-肌醇，已从肌醇合成。外消旋 1,4-二-O-甲基-手性肌醇已从现成的 1,2:4,5-二-O-异亚丙基-肌醇合成五步，而 DL-1,3-二-O-甲基-手性-肌醇来自肌醇 1,3,5-原甲酸酯，分九步。将 pinpollitol 的 NMR 数据与合成二甲醚的 NMR 数据进行比较，表明 pinpollitol 是 D-1,4-二-O-甲基-手性肌醇。因此，我们不仅明确地确认了 pinpollitol 的结构，而且还通过六步从廉价的起始材料肌醇实现了它的快速全合成。
• Total syntheses of cyclitol based natural products from myo-inositol: brahol and pinpollitol
  作者：Kana M. Sureshan、Tomohiro Murakami、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.024

  日期：2009.5

  active natural products. Among the nine theoretically possible inositols, six are known to occur in nature. Interestingly one or more methyl ethers of these inositols have been isolated from plants and these methyl inositols are presumed to have important functions in plant biology. Brahol and pinpollitol are two naturally occurring methylated inositols reported to have allo-inositol and chiro-inositol

  肌醇及其衍生物是重要的一类具有生物活性的天然产物。在九种理论上可能的肌醇中，已知六种是天然存在的。有趣的是，已经从植物中分离了这些肌醇的一种或多种甲基醚，并且推测这些甲基肌醇在植物生物学中具有重要的功能。Brahol和pinpollitol两种天然存在的甲基化的肌醇报道具有同种异体肌醇和手性肌醇的配置，分别。采用我们的磺酸盐反转策略保护合成手性-和异体从廉价可用-inositols肌-肌醇与新方法的结合，我们已经实现了这些甲基化肌醇的总合成。拟议的Brahol结构是由肌醇从六步合成的。我们不仅否定了拟议的“硼烷”结构，而且建立了它的正确结构。另外，我们已经从肌醇中高效合成了pinpollitol及其位置异构体。这些工作涉及肌醇羟基的几种选择性保护-去保护策略。
• [EN] METHODS FOR THE PRODUCTION OF D-CHIRO-INOSITOL<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE D-CHIRO-INOSITOL
  申请人：CHIROCHEM CO LTD

  公开号：WO2008062988A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] The present invention relates to a method for the production of D-chiro-inositol, wherein D-pinitol (Ri=Me, R2=H), D-pinpollitol (Ri=H, R2=Me) or a mixture thereof is demethylated with hydrobromic acid, thereby producing the D- chiro-inositol economically without special refining process.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de production de D-chiro-inositol, procédé dans lequel D-pinitol (Ri=Me, R2=H), D-pinpollitol (Ri=H, R2=Me) ou un mélange de ceux-ci sont déméthylés par l'acide hydrobromique, ce qui permet de produire de manière économique le D-chiro-inositol sans processus de rectification spécifique.