(+/-)-1L-cyclohexane-1,3/2,4-tetrol | 2975-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1L-cyclohexane-1,3/2,4-tetrol
• 英文别名: (1,3/2,4)-cyclohexanetetrol；Dihydroconduritol B；(+/-)-cyclohexanetetrol-(1r,2t,3c,4t)；(+/-)-Cyclohexantetrol-(1r,2t,3c,4t)；Cyclohexatetrol-(1,3/2,4)；(1S,2R,3R,4S)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 2975-92-0；3877-34-7；18422-12-3；18424-51-6；18424-52-7；18424-68-5；20089-18-3；28915-74-4；28948-02-9；28980-71-4；34379-36-7；78147-99-6；129829-52-3；129829-63-6；129938-05-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WESBWDZFWNIVRV-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1L-cyclohexane-1,3/2,4-tetrol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1r,2c,3c,4c-tetrakis-benzoyloxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  研究了一系列的环醇XVI。Sur Ququeques环己烷-四醇-1,2,3,4

  摘要：

  可以制得安全物质的基本配置：d，l-环己烷-tétrol-1，2 / 3.4（Ia + Ib），d，l-环己烷-tétrol1.3 / 2.4（II），d，l -环己烷-四醇-1,2,3 / 4（VIII），d，1-环己烷-四醇-1,2,4 / 3（IX）和环己烷-四醇-1,4 / 2，3（III）（二氢-康杜糖醇）。不能同时使用I，VIII和IX物质的氧化技术。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360131
• 作为产物：
  描述：

  牛弥菜醇B四乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-1L-cyclohexane-1,3/2,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol B（（-）-1L-Cyclohex-5-ene-1,3 / 2,4-tetrol）和（+）-Conduritol F（（+）-1D-Cyclohex-5）的总合成-烯-1,2,4 / 3-tetrol）。（+）-Leucanthemito †的绝对构型的确定

  摘要：

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730118

文献信息

• Facile Stereoselective Syntheses of Four of the Six 1, 2, 3, 4-Cyclohexanetetrols: Increasing the Accessibility of Cyclitols for Probing the Molecular Recognition of Saccharides
  作者：Chia-Yu Huang、Larry A. Cabell、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1080/00397919408010592

  日期：1994.10

  Abstract New and stereoselective syntheses of (1,2,3/4)-, (1,2/3,4)-, (1,4/2,3)-, and (1,2,4/3)-cyclohexanetetrols (1, 2, 3, and 4 respectively) are described. The known syn and anti 1,4-cyclohex-2-enediols 9 and 10 were used as starting materials. Diols 9 and 10 were allow to react with OsO4 to directly form 3 and 1 respectively. Diols 9 and 10 were epoxidized with MCPBA, which yielded 4 and 2 after

  摘要 (1,2,3/4)-, (1,2/3,4)-, (1,4/2,3)- 和 (1,2,4/3)- 的新立体选择性合成描述了环己四醇（分别为 1、2、3 和 4）。已知的顺式和反式 1,4-环己-2-烯二醇 9 和 10 用作起始材料。二醇 9 和 10 可以与 OsO4 反应，分别直接形成 3 和 1。二醇 9 和 10 用 MCPBA 环氧化，在酸催化环氧化物开环后产生 4 和 2。
• Aminocyclitols. XXVII. Preparation of Deoxyinosamines from<i>vibo</i>-Quercitol
  作者：Tetsuo Suami、Seiichiro Ogawa、Kenji Yabe、Masaru Uchida

  DOI：10.1246/bcsj.44.2804

  日期：1971.10

  On bromination with acetyl bromide and acetic anhydride at 130°C, vibo-quercitol (1) gave tetraacetyl 1-bromo-1-deoxy-scyllo-quercitol (2) in 23% yield. Treatment of 2 with sodium azide in an appropriate solvent afforded three azido compounds, from which, by hydrogenation, corresponding three deoxyinosamines were obtained: 1-deoxy-scyllo-2, 5-deoxy-chiro-1 and 1-deoxy-myo-2-inosamine. The latter two are new compounds and their structures were established by their proton magnetic resonance (PMR) spectra and the reaction sequences.

  在130°C下用乙酰溴和乙酸酐进行溴化反应，vibo-quercitol (1)以23%的产率生成四乙酰基1-溴-1-脱氧-scyllo-quercitol (2)。在适当的溶剂中用叠氮化钠处理2，得到三种叠氮化合物，通过氢化反应，得到相应的三种脱氧肌苷胺：1-脱氧-scyllo-2,5-脱氧-chiro-1和1-脱氧-myo-2-肌苷胺。后两种是新化合物，通过质子磁共振（PMR）光谱和反应序列确定了它们的结构。
• <b>Cyclitols and their Methyl Ethers. III. Catalytic Air Oxidation, the Hydrogenolysis of Inososes, and Some Pentol and Tetrol Methyl Ethers^1-3</b>
  作者：Gerald G. Post、Laurens. Anderson

  DOI：10.1021/ja00862a030

  日期：1962.2
• Bedos; Ruyer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 196, p. 625,626
  作者：Bedos、Ruyer

  DOI：——

  日期：——
• Hasegawa, Akira; Kobayshi, Toshiyuki; Kiso, Makoto, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 1, p. 165 - 168
  作者：Hasegawa, Akira、Kobayshi, Toshiyuki、Kiso, Makoto

  DOI：——

  日期：——