D-chiro-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-chiro-inositol
• 英文别名: 1D-chiro-inositol；D-chirol inositol；(+)-chiro-inositol；INS 1
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: CDAISMWEOUEBRE-LKPKBOIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121.38
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 conduritol β-epoxide
  参考文献：
  名称：

  1d和1l-1,2-脱水-肌肌醇的新合成及其糖苷酶抑制活性的评估

  摘要：

  由1D-松醇和1L-槲皮醇分别合成1,2-脱水-肌-肌醇（conduritol B环氧）的1D和1L对映异构体，并在选定的糖苷酶抑制试验中比较了它们的活性。发现一维对映异构体是活性异构体，起甜杏仁β-D-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂的作用。两种异构体均无活性对抗嗜热脂肪芽孢杆菌的α-D-葡糖苷酶或米曲霉的β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00192-0
• 作为产物：
  描述：

  Potassium benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Facile and practical synthesis of optically pure 1 d - chiro -inositol from myo -inositol

  摘要：

  Optically pure 1D-chiro-inositol (DCI) has been synthesized from optically inactive myo-inositol practically in four steps. The crystalline nature of most intermediates and the utilization of inexpensive reagents facilitate the economical mass production of DCI, which is expected to be used in the future for treatment of Type 2 diabetes and polycystic ovary syndrome (PCOS). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02178-x

文献信息

• Deoxygenation of Biomass-Derived Feedstocks: Oxorhenium-Catalyzed Deoxydehydration of Sugars and Sugar Alcohols
  作者：Mika Shiramizu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201203877

  日期：2012.8.6

  important for the conversion of biomass into chemicals and fuels. The methyltrioxorhenium‐catalyzed deoxydehydration reaction was successfully applied to this purpose using another alcohol as solvent/reductant. The reaction was highly stereospecific, affording linear polyene products from C4–C6 sugar alcohols and aromatic compounds from C4–C6 sugars.

  将糖转变为油：糖部分的脱氧反应对于将生物质转化为化学物质和燃料非常重要。使用另一种醇作为溶剂/还原剂，成功地将甲基三氧合or催化的脱氧脱水反应应用于此目的。该反应是高度立体，得到线性多烯的产品选自C 4 -C 6糖醇和芳族化合物选自C 4 -C 6克的糖。
• Simple and Efficient Routes to Optically Active<i>chiro</i>- and<i>allo</i>-Inositol Derivatives from<i>myo</i>-Inositol
  作者：Yutaka Watanabe、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1055/s-2004-815443

  日期：——

  Efficient routes for the gram scale syntheses of optically active chiro- and allo-inositol derivatives from readily available 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol (1) are described. Both d and l forms of these isomeric inositols could be synthesized from enantiomers of 1. One-pot methodology for the simultaneous synthesis of both chiro and allo has also been developed. The possible selectivity for the cleavage of trans-ketal in presence of the cis is an added advantage for the syntheses of a variety of protected deri­vatives for phosphoinositol syntheses. These routes provide synthetically flexible 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-chiro-inositol and 1,6:3,4-di-O-isopropylidene-allo-inositol which are difficult to achieve otherwise.

  描述了从易得的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇-myoinositol（1）合成光学活性的手性和异手性肌醇衍生物的高效路线。这些异构肌醇的d和l形式可以通过1的对映体合成。还开发了一种一锅法，可以同时合成手性和异手性化合物。在存在顺式的情况下，反式酮的断裂选择性是合成多种保护衍生物用于磷脂酰肌醇合成的一个额外优势。这些路线提供了合成灵活的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇手性肌醇和1,6:3,4-二-O-异丙基烯醇异手性肌醇，这些在其他方法中难以实现。
• Method of Treating Endothelial Dysfunction, Oxidative Stress and Related Diseases
  申请人：Larner Joseph

  公开号：US20060004096A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A composition, either as a nutritional supplement or pharmaceutical, for the treatment of oxidative stress, endothelial dysfunction and related disease states which comprises administration of D-chiroinositol (DCI) congeners, acting as an antioxidant or glucose uptake promoter and metabolic normalizer, is disclosed. A composition of treating oxidative stress comprising administration of DCI is also disclosed. The administration of DCI derivatives comprises administering to the whole animal a dose in an amount sufficient to normalize blood glucose and triglycerides and to ameliorate endothelial dysfunction. The administration can be an oral, injectable, intranasal, or patch dosage forms. DCI is found in the food chain and has been shown to be very safe in large doses and, therefore, the amounts sufficient to achieve the desired therapeutic antioxidant effect will be low relative to the amounts reaching toxic levels. Therefore, DCI can be administered orally as a prophylactic nutritional supplement.

  本发明涉及一种用于治疗氧化应激、内皮功能障碍和相关疾病状态的组合物，无论是作为营养补充剂还是药物，包括给予D-赤环醇（DCI）同源物的治疗。这些同源物作为抗氧化剂或葡萄糖摄取促进剂和代谢正常化剂。还揭示了一种包括给予DCI的治疗氧化应激的组合物。给予DCI衍生物的治疗包括向整个动物体内给予足量的剂量以使血糖和甘油三酯正常化，并改善内皮功能。给药方式可以是口服、注射、鼻内或贴片剂型。DCI存在于食物链中，并已证明在大剂量下非常安全，因此为达到期望的治疗抗氧化效果所需的量相对较低，远低于可致毒的水平。因此，DCI可以作为预防性营养补充剂口服给予。
• Novel Synthesis of Enantiomerically Pure Natural Inositols and Their Diastereoisomers
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo001575h

  日期：2001.4.1

  phosphoinositide signaling system has been discovered in the past 10 years, many factors remain unclear. For this reason, there is an increased demand for supplies of D-myo-inositol and particularly of novel analogues to investigate these biological mechanisms in more detail. Herein, we report the efficient syntheses of all diastereoisomers of inositol starting with 6-O-acetyl-5-enopyranosides. Conversion

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。
• Recherches dans la série des cyclites X. Sur l'iso-inosite
  作者：Théodore Posternak

  DOI：10.1002/hlca.19480310748

  日期：——

  L'iso-inosite obtenue par Müller en traitant la méso-inosite ou la scyllite par les hydracides halogénés est identique à la d, l-inosite.

  L'异肌醇obtenue比肩穆勒连接traitant LA细观肌醇欧拉scyllite比肩莱hydracideshalogénésEST identique点菜d，升-inosite。