D-来苏糖酸,钾盐 | 78138-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-来苏糖酸,钾盐
• 中文别名: D-苯丙氨酸，钾盐
• 英文名称: potassium D-lyxonate
• 英文别名: potassium;(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoate
• CAS: 78138-87-1
• 化学式: C₅H₉O₆*K
• 分子量: 204.221
• InChiKey: HSMKJRYJAZFMNP-VGFCZBDGSA-M

物化性质

• 熔点：
  157-160°C
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-来苏糖酸,钾盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 155 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 carbon-supported palladium-bismuth 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-来苏糖酸,钾盐
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的d糖中 合成l lyxose和l ribose的非均相Pd–Bi / C催化剂†

  摘要：

  合成稀有糖的关键一步， 左旋糖 和 L-核糖，从相应的D-糖被氧化成内酯。人们发现，多相催化剂Pd-Bi / C可以代替分子氧化剂如溴或重铬酸吡啶鎓重铬酸盐直接用于分子氧的直接氧化。优化了催化剂的组成，并以5：1的原子比的Pd：Bi获得了最佳结果。五步程序的总产量为L-核糖 和 左旋糖分别为47％和50％。从总产率，减少的步骤数和温和的反应条件的观点来看，合成方法是有利的。此外，可以容易地从反应混合物中分离出非均相氧化催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06116j

文献信息

• Synthesis of N-substituted 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04910310A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  Novel intermediates and method for the chemical synthesis of N-substituted 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol derivatives are provided. A preferred intermediate is 1,5-dideoxy-1,5-imino-3, 4-O-isopropylidene-L-fucitol which is used to prepare the HIV inhibitor 1,5-dideoxy-1,5-imino-[N-.omega.-methyl caproate]-L-fucitol. These compounds are prepared in a short synthesis from the known compound 2,3-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone or in a multi-step synthesis from D-galactose.

  提供了一种新型中间体和方法，用于化学合成N-取代的1,5-二去氧-1,5-亚胺-L-富马醇衍生物。首选中间体是1,5-二去氧-1,5-亚胺-3,4-O-异丙基-L-富马醇，用于制备HIV抑制剂1,5-二去氧-1,5-亚胺-[N-.omega.-甲基己酸酯]-L-富马醇。这些化合物可以从已知化合物2,3-O-异丙基-D-利克松-1,4-内酯中短路径合成，或者从D-半乳糖中多步合成。
• Unusual ring contraction by substitution of 4-O-activated-pentono-1,5-lactams with cyanide. Stereospecific synthesis of 6-amino-1,4,5,6-tetradeoxy-1,4-imino-hexitols
  作者：Michael Godskesen、Inge Lundt、Inger Søtofte

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00536-4

  日期：2000.2

  Reaction of 4-O-sulfonylated 2,3-O-isopropylidene-D-ribo- or -D-lyxo-1,5-lactams with tetrabutylammonium cyanide gave 4-amino-5-C-cyano-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-lyxo-5 or -L-ribo-15-1,4-lactams, respectively. A stereospecific ring contraction with inversion at C-4 had taken place in each case. Reduction of the cyanolactams with LiAlH4 gave 6-amino-1,4,5,6-tetradeoxy-1,4-imino-L-lyxo-6 or -L-ribo-16-hexitol, respectively. The 6-amino-1,4,5,6-tetradeoxy-1,4-imino-L-ribo-hexitol 16 was found to be a moderate inhibitor of alpha-L-fucosidase with a K-i of 110 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kold, Henriette; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 8, p. 675 - 678
  作者：Kold, Henriette、Lundt, Inge、Pedersen, Christian

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85608-6

  日期：1981.3
• STUPAKOVA EH. P.; VASILCHENKO E. A.; XROMOVA T. O.; VASILEVA L. N., OPTIMIZ. LEKARSTV. OBESPECH. I PUTI POVYSH. EHFFEKTIV. FARMATS. NAUKI. TE+
  作者：STUPAKOVA EH. P.、 VASILCHENKO E. A.、 XROMOVA T. O.、 VASILEVA L. N.

  DOI：——

  日期：——