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土木香内酯 | 546-43-0

中文名称
土木香内酯
中文别名
3a,5,6,7,8,8a,9,9a-八氢-5,8a-二甲基-3-亚甲基萘并[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮;阿兰内酯;木香腦
英文名称
alantolactone
英文别名
helenin;(3aR,5S,8aR,9aR)-5,8a-dimethyl-3-methylidene-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
土木香内酯化学式
CAS
546-43-0;1407-14-3
化学式
C15H20O2
mdl
——
分子量
232.323
InChiKey
PXOYOCNNSUAQNS-AGNJHWRGSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    78-79 C
  • 比旋光度:
    D +175° (chloroform)
  • 沸点:
    275 C
  • 密度:
    1.0610 (rough estimate)
  • 溶解度:
    在DMSO中的溶解度为15mg/mL(澄清溶液)
  • LogP:
    3.380
  • 碰撞截面:
    149.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.7
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.67
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S26,S36
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2932209090
  • 危险标志:
    GHS07
  • 危险性描述:
    H317
  • 危险性防范说明:
    P280

SDS

SDS:43a9cfdea99e2e1b8e2a3a9448c471ec
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制备方法与用途

根据提供的信息,土木香内酯和异土木香内酯可以从土木香根中分离提取,并具有以下性质:

分离与提取
  1. 分离方法:采用丙酮渗漉提取后,通过氧化铝-硝酸银柱层析、硅胶-硝酸银柱层析等步骤进行多次分离。
  2. 溶剂系统:使用石油醚-苯-乙酸乙酯混合溶剂洗脱,并用薄层层析检测不同部分,收集相同斑点的部分合并。
化学性质
  1. 溶解性:易溶于乙醇、氯仿、苯和乙醚等有机溶剂,几乎不溶于水。
  2. 来源:主要来源于菊科植物土木香 Inula helenium L. 的根部以及大旋复花 Inula grandis chrenk 的叶。
药理作用
  1. 驱虫:对猪蛔虫和猫寄生虫具有驱虫效果。
  2. 抗菌:体外实验证明,在0.1μg/ml 浓度时能够抑制结核杆菌的生长,并且能延缓感染人型结核杆菌豚鼠的发病(但不能完全阻止);此外,还表现出强烈的抗真菌作用。
  3. 其他作用
    • 在低浓度下可兴奋离体蛙心,而在较高浓度则具有抑制甚至使其停止于舒张期的作用;
    • 蛙后肢及兔耳血管灌流实验中,在低浓度时有轻微扩张效果,高浓度则引起收缩;
    • 对动物的血压、呼吸等生理指标也有一定影响。
应用
  1. 含量测定/鉴定:用于天然药物成分定量分析。
  2. 药理实验:在研究土木香内酯和异土木香内酯对特定疾病或生物体作用时,作为关键组分进行考察。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— isoalantodiene 86918-97-0 C15H18O2 230.307
    —— Dihydroalantolacton 40285-97-0 C15H22O2 234.338
    —— 3,5,8a-trimethyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one 40285-97-0 C15H22O2 234.338
    —— (3aR,5S,8aR,9aR)-3-[(butylamino)methyl]-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-5,8a-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one 956931-62-7 C19H31NO2 305.461
    —— 6α-Hydroxyeremophil-1(10)-en-8,12-cis-olid 65563-77-1 C15H20O3 248.322
    —— (3R,3aR,5S,8aR,9aR)-3-Diethylaminomethyl-5,8a-dimethyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one 336099-22-0 C19H31NO2 305.461
    —— (3aR,5S,8aR,9aR)-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-5,8a-dimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one 447458-26-6 C19H29NO2 303.445
    —— (3R,3aR,5S,8aR,9aR)-ethyl-1-(5,8a-dimethyl-2-oxo-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydronaphtho[2.3-b]-furan-3-ylmethyl)piperidine-4-carboxylate 1401324-87-5 C23H35NO4 389.535
    —— 11,13-dihydroxyalantolactone —— C15H22O4 266.337
    —— 13-benzylaminoalantolactone —— C22H29NO2 339.478
    • 1
    • 2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    土木香内酯过氧乙酸 作用下, 以100%的产率得到5α-epoxyalantolactone
    参考文献:
    名称:
    羊毛脂内酯衍生物的酸性异构化
    摘要:
    制备了一系列天然倍半萜内酯alantolactone (1) 和isoalantolactone (2) 的衍生物。α-亚甲基-γ-内酯部分保留在这些结构中,用于使用仅影响十氢化萘环的非共轭双键的反应进行进一步修饰。
    DOI:
    10.1007/s10600-006-0166-7
  • 作为产物:
    描述:
    (3aR,5S,8aR,9aR)-3-[1-Benzenesulfinyl-meth-(Z)-ylidene]-5,8a-dimethyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one 、 (3aR,5S,8aR,9aR)-3-[1-Benzenesulfinyl-meth-(Z)-ylidene]-5,8a-dimethyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one 、 (3aR,5S,8aR,9aR)-3-[1-Benzenesulfinyl-meth-(E)-ylidene]-5,8a-dimethyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one 、 硼氢化钠 以61%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    SCHAEFFER, MARCEL;STAMPF, JEAN-LUC;BENEZRA, CLAUDE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6106
    摘要:
    DOI:
  • 作为试剂:
    描述:
    异土木香内酯4-碘藜芦醚 在 palladium diacetate 、 土木香内酯三乙胺三(邻甲基苯基)磷 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 16.0h, 以55%的产率得到(3aR,4aS,8aR,9aR,E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-8a-methyl-5-methylidenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
    参考文献:
    名称:
    倍半萜内酯的合成转化 6. Heck 反应中的丙戊酯和异丙戊酯衍生物
    摘要:
    eudesman 型亚甲基内酯(alantolactone、alloalantolactone 和 4,15-epoxyisoalantolactone)与卤代芳烃的 Heck 反应得到相应的 (E)-13-aryleudesma-4(15),11(13)-dien-8β,12- olides 和 11-arylmethyl-13-noreudesma-4(15),7(11)-dien-8α,12-olides。芳基化产物的产率和比例取决于反应条件和内酯的结构。发现发生了某些副过程。
    DOI:
    10.1007/s11172-012-0274-4
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文献信息

  • SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
    申请人:BlinkBio, Inc.
    公开号:US20170202970A1
    公开(公告)日:2017-07-20
    Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.
    本文描述了基于硅的共轭物,能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心,一个或多个可选的催化基团,一个定位基团,允许共轭物在靶细胞或组织内积累,一个或多个有效载荷基团(例如,治疗剂或成像剂),以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
  • USE OF PARTHENOLIDE DERIVATIVES AS ANTILEUKEMIC AND CYTOTOXIC AGENTS
    申请人:University of Kentucky
    公开号:US20150259356A1
    公开(公告)日:2015-09-17
    The present invention provides compounds of the formula (I) wherein: X 1 , X 2 and X 3 are heteroatoms; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from H, halo, —OH, —NO 2 , —CN and optionally substituted aliphatic, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and Z is optionally substituted C 1-8 straight-chained or branched aliphatic, optionally containing 1 or more double or triple bonds, wherein one or more carbons are optionally replaced by R* wherein R* is optionally substituted cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; an amino acid residue, H, —CN, —C(O)—, —C(O)C(O)—, —C(O)NR 1 —, —C(O)NR 1 NR 2 —, —C(O)O—, —OC(O)—, —NR 1 CO 2 —, —O—, —NR 1 C(O)NR 2 —, —OC(O)NR 1 —, —NR 1 NR 2 —, —NR 1 C(O)—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NR 1 —, —SO 2 NR 1 —, —NR 1 R 2 , or —NR 1 SO 2 —, wherein R 1 and R 2 are independently selected from H and optionally substituted aliphatic, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; or where R* is NR 1 R 2 , R 1 and R 2 optionally together with the nitrogen atom form an optionally substituted 5-12 membered ring, said ring optionally comprising 1 or more heteroatoms or a group selected from —CO—, —SO—, —SO 2 — and —PO—; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.
    本发明提供了以下式(I)的化合物: 其中: X1,X2和X3是杂原子; R4,R5,R6,R7,R8,R9和R10分别选自H,卤素,—OH,—NO2,—CN和可选地取代的脂肪族,环烷基,杂环烷基,芳基或杂芳基;以及 Z是可选地取代的C1-8直链或支链脂肪族,可选地含有1个或多个双键或三键,其中一个或多个碳原子可选地被R*取代,其中R*是可选地取代的环烷基,杂环烷基,芳基或杂芳基;氨基酸残基,H,—CN,—C(O)—,—C(O)C(O)—,—C(O)NR1—,—C(O)NR1NR2—,—C(O)O—,—OC(O)—,—NR1CO2—,—O—,—NR1C(O)NR2—,—OC(O)NR1—,—NR1NR2—,—NR1C(O)—,—S—,—SO—,—SO2—,—NR1—,—SO2NR1—,—NR1R2,或—NR1SO2—,其中R1和R2分别选自H和可选地取代的脂肪族,环烷基,杂环烷基,芳基或杂芳基;或者当R*为NR1R2时,R1和R2可选地与氮原子一起形成一个可选地取代的5-12成员环,所述环可选地包含1个或多个杂原子或从—CO—,—SO—,—SO2—和—PO—中选择的基团;或者其药学上可接受的盐,酯或前药。
  • Synthesis of a new class of bisheterocycles via the Heck reaction of eudesmane type methylene lactones with 8-bromoxanthines
    作者:Sergey S. Patrushev、Tatyana V. Rybalova、Igor D. Ivanov、Valentin A. Vavilin、Elvira E. Shults
    DOI:10.1016/j.tet.2017.03.016
    日期:2017.5
    8-bromo-9-butyltheophylline) under Heck reaction conditions to produce the target (E)-13-(2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-8-yl)eudesma-4(15),11(13)-dien-8β,12-olides and the subsequent endocyclic isomers - 11-(2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-8-yl)-13-normethyleudecma-4(15)-7(11)-dien-8α,12-olides. It was revealed that the yield and product ratio depends on the reaction conditions and the structure of methylene
    eudesmane型亚甲基内酯(异戊内酯,丙内酯,4,15-环氧异丙内酯,2',2'-dichloro-4 H-螺[环丙烷-1',4-eudesma-11(13)-en-8β,12-乙交酯]和丙二酸内酯)在Heck反应条件下与8-溴黄嘌呤(8-溴咖啡因,8-溴可可碱,8-溴-3-丁基可可碱,8-溴可可碱,8-溴-9-可可碱)反应生成目标(E)-13-(2,6-dioxo-2,3-dihydro-1 H -purin-8-yl)eudesma-4(15),11(13)-dien-8β,12-olides和随后的环内异构体-11-(2,6-二氧-2,3-二氢-1 H-purin-8-yl)-13-normethyleudecma-4(15)-7(11)-dien-8α,12-olides。结果表明,产率和产物比取决于反应条件和亚甲基内酯的结构。在该反应中已证明了Pd(OAc)2-咖啡因催化体系
  • [EN] TARGETED THERAPEUTICS<br/>[FR] THÉRAPEUTIQUE CIBLÉE
    申请人:SYNTA PHARMACEUTICALS CORP
    公开号:WO2015038649A1
    公开(公告)日:2015-03-19
    The present invention provides pharmacological compounds including an effector moiety conjugated to a binding moiety that directs the effector moiety to a biological target of interest. Likewise, the present invention provides compositions, kits, and methods (e.g., therapeutic, diagnostic, and imaging) including the compounds. The compounds can be described as a protein interacting binding moiety-drug conjugate (SDC-TRAP) compounds, which include a protein interacting binding moiety and an effector moiety. For example, in certain embodiments directed to treating cancer, the SDC-TRAP can include an Hsp90 inhibitor conjugated to a cytotoxic agent as the effector moiety.
    本发明提供了包括与将效应子导向至感兴趣的生物靶点的结合基团共轭的药理化合物。同样,本发明提供了包括这些化合物的组合物、试剂盒和方法(例如治疗、诊断和成像)。这些化合物可以被描述为蛋白质相互作用结合基团-药物共轭(SDC-TRAP)化合物,其中包括蛋白质相互作用结合基团和效应子。例如,在针对治疗癌症的某些实施方式中,SDC-TRAP可以包括Hsp90抑制剂共轭到细胞毒性药剂作为效应子。
  • GLUTATHIONE-CHOLESTEROL DERIVATIVES AS BRAIN TARGETING AGENTS
    申请人:South Dakota Board of Regents
    公开号:US20200048305A1
    公开(公告)日:2020-02-13
    The present invention describes compositions containing cholesterol-linker-glutathione conjugates for targeting the brain by overcoming barrier entry to the CNS through the blood brain barrier (BBB), including micelle and liposome forms of such compositions. In addition, methods for treating subjects by administering such compositions are also disclosed.
    本发明描述了含有胆固醇-连接剂-谷胱甘肽共轭物的组合物,通过克服血脑屏障(BBB)进入中枢神经系统的屏障入口,包括这些组合物的胶束和脂质体形式。此外,还公开了通过给予这些组合物治疗受试者的方法。
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同类化合物

(5β,6α,8α,10α,13α)-6-羟基-15-氧代黄-9(11),16-二烯-18-油酸 (3S,3aR,8aR)-3,8a-二羟基-5-异丙基-3,8-二甲基-2,3,3a,4,5,8a-六氢-1H-天青-6-酮 (2Z)-2-(羟甲基)丁-2-烯酸乙酯 (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-甲基9-(苯甲酰氧基)-2-(呋喃-3-基)-十二烷基-6a,10b-二甲基-4,10-dioxo-1H-苯并[f]异亚甲基-7-羧酸盐 (+)顺式,反式-脱落酸-d6 龙舌兰皂苷乙酯 龙脑香醇酮 龙脑烯醛 龙脑7-O-[Β-D-呋喃芹菜糖基-(1→6)]-Β-D-吡喃葡萄糖苷 龙牙楤木皂甙VII 龙吉甙元 齿孔醇 齐墩果醛 齐墩果酸苄酯 齐墩果酸甲酯 齐墩果酸乙酯 齐墩果酸3-O-alpha-L-吡喃鼠李糖基(1-3)-beta-D-吡喃木糖基(1-3)-alpha-L-吡喃鼠李糖基(1-2)-alpha-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 齐墩果酸 beta-D-葡萄糖酯 齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯 齐墩果酸 3-乙酸酯 齐墩果酸 3-O-beta-D-葡吡喃糖基 (1→2)-alpha-L-吡喃阿拉伯糖苷 齐墩果酸 齐墩果-12-烯-3b,6b-二醇 齐墩果-12-烯-3,24-二醇 齐墩果-12-烯-3,21,23-三醇,(3b,4b,21a)-(9CI) 齐墩果-12-烯-3,11-二酮 齐墩果-12-烯-2α,3β,28-三醇 齐墩果-12-烯-29-酸,3,22-二羟基-11-羰基-,g-内酯,(3b,20b,22b)- 齐墩果-12-烯-28-酸,3-[(6-脱氧-4-O-b-D-吡喃木糖基-a-L-吡喃鼠李糖基)氧代]-,(3b)-(9CI) 鼠特灵 鼠尾草酸醌 鼠尾草酸 鼠尾草酚酮 鼠尾草苦内脂 黑蚁素 黑蔓醇酯B 黑蔓醇酯A 黑蔓酮酯D 黑海常春藤皂苷A1 黑檀醇 黑果茜草萜 B 黑五味子酸 黏黴酮 黏帚霉酸 黄黄质 黄钟花醌 黄质醛 黄褐毛忍冬皂苷A 黄蝉花素 黄蝉花定