土杜拉寧 | 517-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 土杜拉寧
• 中文别名: (6aR)-1,2-二甲氧基-5,6,6A,7-四氢-4H-二苯并[去,G]喹啉-10-醇
• 英文名称: (-)-tuduranine
• 英文别名: Tsuduranine；(6aR)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-ol
• CAS: 517-97-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KUECBJOPWMRHEX-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  about 125° (softens at 105°), or 204°
• 比旋光度：
  D20 -127.5° (c = 0.855 in ethanol)
• 沸点：
  438.86°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1823 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-千金藤碱 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以4 mg的产率得到土杜拉寧
  参考文献：
  名称：

  还原卟啉的立体化学

  摘要：

  通过从H-6a相对的一侧优先选择催化剂来进行前菜碱（+）-stepharine（1）的受控催化加氢，以提供（+）-8,9-dihydrostepharine（3），并伴随少量（- ）-11，12-二氢stepharine（4）和（+）-四氢stepharine（5）。NaBH 4还原为5会导致（+）-α-和（+）-β-六氢stepharine（6和7）。对于所有还原产物均获得了完整的光谱和光学数据，从而为还原的原卟啉生物碱的表征提供了可靠的标准。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81485-x

文献信息

• SINOMENINE DERIVATIVES, SYNTHETIC METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Yao Zhujun

  公开号：US20120308589A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to sinomenine derivatives, methods for their synthesis and their applications. The sinomenine derivatives include oxidation derivatives, and C-10 substituted sinomenine derivatives. Based on the readily oxidizable phenol group on sinomenine structure, using oxidation, oxidative dearomatization, or conjugated addition aromatization, one can introduce C-10 substitutions to synthesize the sinomenine derivatives. The sinomenine derivatives of the invention have the following structures: Using in vitro TNF-α inhibition assay, the activities of the synthetic compounds are assessed. Results from these assays shown that most compounds have anti-inflammatory effects, and some compounds have better activities than that of sinomenine. These compounds may be used in treating immune diseases such as rheumatoid arthritis (RA).

  该发明涉及青藤碱衍生物，其合成方法及应用。青藤碱衍生物包括氧化衍生物和C-10取代的青藤碱衍生物。基于青藤碱结构上易氧化的酚基团，可以利用氧化、氧化去芳香化或共轭加成芳香化来引入C-10取代基以合成青藤碱衍生物。该发明的青藤碱衍生物具有以下结构：通过体外TNF-α抑制实验，评估了合成化合物的活性。这些实验结果表明，大多数化合物具有抗炎作用，有些化合物的活性优于青藤碱。这些化合物可用于治疗类风湿性关节炎等免疫性疾病。
• [EN] SINOMENINE AND SINOMENINE COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] SINOMENINE ET COMPOSES DE SINOMENINE, PROCEDE DE SYNTHESE ASSOCIE ET UTILISATION ASSOCIEE
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2004048340A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention relates to sinomenine and compounds thereof and also to compounds of formula (I), wherein R1 represents an alkyl group; R2 represents a hydrogen atom or an alkylcarbonyl group, an haloalkylcarbonyl group or an arylcarbonyl; Y represents a group (II), (III) or (IV); R3 ,R4, R’4, R5, R’5 and R6 are as defined in the description; and X represents a halogen atom. Medicaments.

  这项发明涉及青藤碱及其化合物，以及化合物的公式（I），其中R1代表烷基基团；R2代表氢原子或烷基羰基基团、卤代烷基羰基基团或芳基羰基；Y代表群（II）、（III）或（IV）；R3、R4、R’4、R5、R’5和R6如描述中所定义；X代表卤素原子。药物。
• GENE NETWORK-BASED METHOD FOR CONFIRMING DRUG ACTION
  申请人：Tsinghua University

  公开号：EP2369493A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The invention provides a network-based method for confirming drug action(drug effect, synergistic reaction). The method be carried out by mapping a first drug genes/gene products subset and a second genes/gene products subset in a gene network. The second genes/gene products subset can be a second drug genes/gene products subset or a biological process genes/gene products subset. The invention also provides a tool for pre-clinical drug screening.

  本发明提供了一种基于网络的确认药物作用（药物效应、协同反应）的方法。该方法通过在基因网络中绘制第一药物基因/基因产物子集和第二基因/基因产物子集来实现。第二基因/基因产物子集可以是第二药物基因/基因产物子集，也可以是生物过程基因/基因产物子集。本发明还为临床前药物筛选提供了一种工具。
• Sinomenine and sinomenine compounds, synthesis and use
  申请人：Qin Guo-Wei

  公开号：US20060009480A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention relates to sinomenine and compounds thereof and also to compounds of formula (I): wherein R 1 represents alkyl, R 2 represents hydrogen or alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl or arylcarbonyl, Y represents a group R 3 , R 4 , R′ 4 , R 5 , R′ 5 and R 6 are as defined in the description, and X represents halogen and medicinal products containing the same which are useful in treating mnemocognitive disorders.

  本发明涉及西诺明及其化合物，还涉及式 (I) 化合物： 其中 R 1 代表烷基、 R 2 代表氢或烷基羰基、卤代烷基羰基或芳基羰基、 Y 代表一个基团 R 3 , R 4 , R′ 4 , R 5 , R′ 5 和 R 6 的定义，X 代表卤素和含有卤素的可用于治疗脑认知障碍的药物产品。
• SINOMENINE AND SINOMENINE COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USE
  申请人：Shangai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP1565444A1

  公开（公告）日：2005-08-24