(3R,3aR,5S,8aR,9aR)-3-Diethylaminomethyl-5,8a-dimethyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one | 336099-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aR,5S,8aR,9aR)-3-Diethylaminomethyl-5,8a-dimethyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one
• 英文别名: (3R,3aR,5S,8aR,9aR)-3-(diethylaminomethyl)-5,8a-dimethyl-3,3a,5,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 336099-22-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: YPDSEHLNZIUKPI-DMXPTSQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  土木香内酯 、 二乙胺 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3R,3aR,5S,8aR,9aR)-3-Diethylaminomethyl-5,8a-dimethyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基内酯丙内酯和异丙内酯的细胞毒性迈克尔型胺加合物。

  摘要：

  通过将胺立体选择性迈克尔型加成到丙二酸内酯（1）和异丙酸内酯（2）中，制备了两个系列的细胞毒性（IC50，K562细胞系，1-24 microM）α-氨基甲基取代的内酯3和4。内酯1和2及其胺加合物诱导细胞凋亡并充当烷基化剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00686-7

文献信息

• Cytotoxic michael-type amine adducts of α-methylene lactones alantolactone and isoalantolactone
  作者：Nicholas J. Lawrence、Alan T. McGown、Jane Nduka、John A. Hadfield、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00686-7

  日期：2001.2

  cytotoxic (IC50, K562 cell line, 1-24 microM) alpha-aminomethyl substituted lactones 3 and 4 were prepared by stereoselective Michael-type addition of amines to alantolactone (1) and isoalantolactone (2). The lactones 1 and 2 and their amine adducts induce apoptosis and act as alkylating agents.

  通过将胺立体选择性迈克尔型加成到丙二酸内酯（1）和异丙酸内酯（2）中，制备了两个系列的细胞毒性（IC50，K562细胞系，1-24 microM）α-氨基甲基取代的内酯3和4。内酯1和2及其胺加合物诱导细胞凋亡并充当烷基化剂。