(3aR,5S,8aR,9aR)-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-5,8a-dimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one | 447458-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,5S,8aR,9aR)-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-5,8a-dimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3aR,5S,8aR,9aR)-5,8a-dimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-3,3a,5,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 447458-26-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: CEOLCSAOVYREMC-UZRLAVFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 土木香内酯 以 乙醇 为溶剂， 以71.2%的产率得到(3aR,5S,8aR,9aR)-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-5,8a-dimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)naphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  菊粉中的马鞭草内酯衍生物对埃及伊蚊幼虫和成虫的构效关系研究。

  摘要：

  对代表许多类天然化合物的化合物进行了埃及伊蚊幼虫毒性生物测定，包括聚乙炔，植物甾醇，类黄酮，倍半萜类和三萜类。在这些化合物中，两种杜仲内酯，丙内酯和异内酯显示出对Ae的杀幼虫活性。因此，人们选择了埃及埃及人进行进一步的构效关系研究。在这项研究中，对丙二酸内酯和异丙二酸内酯均进行了结构修饰，以了解维持和/或增加其活性所必需的官能团，并可能导致更有效的昆虫控制剂。评价所有母体化合物和合成修饰反应产物对Ae的毒性。埃及象幼虫和成虫。结构修饰包括环氧化，还原，催化氢化和向α，β-不饱和内酯的Michael加成。没有合成的异构体合成并针对Ae进行筛选。埃及象幼虫比异戊内酯本身的活性更高，后者的LC（50）值为10.0 microg / ml。丙二酸内酯类似物的情况并非如此，其许多类似物的杀幼虫活性范围为12.4至69.9微克/毫升。通常，从Ae观察到活动趋势。埃及eg幼虫的筛查与杀虫筛查的结果不一致

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000031

文献信息

• Synthesis of New Heterocyclic Amino Derivatives of Alantolactone and Their Cytotoxic Activity
  作者：Ashish Kumar、Dharmesh Kumar、Antim K. Maurya、Yogendra S. Padwad、Vijai K. Agnihotri

  DOI：10.1002/jhet.3328

  日期：2018.12

  In this study, a series of new alantolactone (AL) amino scaffolds (AL1–AL13) had been synthesized and evaluated for in vitro cytotoxicity against three human cancer cell lines: human cervical cancer (SiHa), human epidermoid carcinoma (KB), and human lung cancer (A549). The compounds AL 2, 4, 5, 7, and 13 were found to be nearly as equally active as AL against three tested cell lines, whereas AL 1 and

  在这项研究中，已经合成了一系列新型的丙内酯（AL）氨基支架（AL1 - AL13），并评估了其对三种人类癌细胞系的体外细胞毒性：人类宫颈癌（SiHa），人类表皮样癌（KB）和人肺癌（A549）。化合物AL 2，4，5，7，和13被认为是几乎同样的活性作为AL对抗三种试验的细胞系，而AL 1和12对SiHa细胞。这项研究还提供了AL的结构活性关系的相关性以及针对测试细胞的衍生化类似物。与衍生的氨基加合物，包括增强的水溶性细胞毒性的保留AL 1，2，4，5，7，12，和13表示，这些加合物可以进一步用于详述测试体内的安全性和抗癌研究。