9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-guanosine | 119722-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-guanosine
• 英文别名: 9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)guanine；3 inverted exclamation marka-Deoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,3S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 119722-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: OROIAVZITJBGSM-DQSPEZDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >235 °C
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  鸟苷	GUANOSINE	118-00-3	C10H13N5O5	283.244

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 28.3h， 生成 9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-guanosine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469

文献信息

• 2',3'-dideoxy-adenosine derivatives
  申请人：Rikagaku Kenkyusho

  公开号：US05144018A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  The antiviral agent 2',3'-dideoxy-2'-azido-adenosine, a 5'-O- and N6- dimethoxytrityl precursor, and a synthetic intermediate, 2',3'-dideoxy-2'-iodo-adenosinie are disclosed.

  抗病毒剂2'，3'-二脱氧-2'-氮杂基腺苷，5'-O-和N6-二甲氧基三苯甲基前体以及合成中间体2'，3'-二脱氧-2'-碘-腺苷被披露。
• Process for preparing 3-deoxy-B-D-threo-pentofuranosyl nucleosides
  申请人：Rikagaku Kenkyusho

  公开号：US05476931A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  A process for preparing 3-deoxy-.beta.-D-threo-pentofuransyl nucleosides having the formula (II') shown below: ##STR1## wherein B is a purine, pyrimidine, a protected purine or a protected pyrimidine, and R.sup.4 is a hydroxyl protecting group; comprising treating a compound of formula (I'): ##STR2## wherein B is a purine, a protected purine, a pyrimidine or a protected pyrimidine; R.sup.1 is pivaloyl, tosyl, dimethoxytrityl, benzoyl, or hydroxyl; R.sup.2 is mesyl, triflate, or tosyl; and R.sup.3 is pivaloyl, tosyl, dimethoxytrityl, benzoyl, and hydroxyl with a base--an alkaki metal lower alkoxide, an alkaline earth metal lower alkoxide, sodium hydroxide, or potassium hydroxide--along with a reducing agent--an alkali metal borohydride, an alkaline earth metal borohydride, tetraalkylammonium borohydride in an alcohol solvent at a temperature of from 0.degree. C. to 100.degree. C. for five minutes to two hours. The resulting 3'-deoxy-.beta.-D-threo-pentofuranosyl nucleosides are antiviral.

  一种制备具有下式（II'）的3-脱氧-β-D-左旋-核糖呋喃基核苷的方法：##STR1## 其中B为嘌呤、嘧啶、受保护的嘌呤或受保护的嘧啶，R.sup.4是羟基保护基；包括用碱-碱金属低级醇盐、碱土金属低级醇盐、氢氧化钠或氢氧化钾以及还原剂-金属硼氢化物、碱土金属硼氢化物、四烷基铵硼氢化物在醇溶剂中处理下式（I'）的化合物：##STR2## 其中B为嘌呤、受保护的嘌呤、嘧啶或受保护的嘧啶；R.sup.1为季戊酰、甲苯基、二甲氧基三苯甲基、苯甲酰或羟基；R.sup.2为甲磺酰、三氟甲磺酰或甲苯基磺酰；R.sup.3为季戊酰、甲苯基、二甲氧基三苯甲基、苯甲酰和羟基。反应温度为0℃至100℃，反应时间为5分钟至2小时。所得的3'-脱氧-β-D-左旋-核糖呋喃基核苷具有抗病毒作用。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160220595A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  本公开涉及含有至少一种硫醇、硫酮或硫醚的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：RIKAGAKU KENKYUSHO

  公开号：EP0311694A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  The present invention relates to dideoxynucleoside derivatives useful as antiviral agents, intermediates useful for synthesizing them and synthetic processes thereof. The processes of the present invention are characterized in that a mesyl group, a tosyl group or a trifluoromethanesulfonyl group is selectively introduced into the ribose 3'-position of the various nucleoside derivatives in which the base component, the ribose 2'-position, and 5'- position are protected and then treated with a base and a reducing agent to produce effectively intermediates useful for synthesizing dideoxynucleoside derivatives. By employing this process, various novel intermediadtes and dideoxynucleoside derivatives can be obtained. Further, the present invention provides the process for synthesizing the intermediates useful for synthesizing dideoxynucleoside derivatives, which comprises reacting an alkaline compound with nucleoside derivatives in which the base component, the ribose 2'-position and the ribose 5'-position are protected with pivaloyl groups and the ribose 3'-position is protected with a mesyl group, a tosyl group or a trifluoromethanesulfonyl group to selectively eliminate only the pivaloyl group of the base to thereby produce the intermediate.

  本发明涉及用作抗病毒剂的二脱氧核苷衍生物、用于合成它们的中间体及其合成工艺。 本发明工艺的特点是，在碱基成分、核糖 2'- 位和 5'- 位受到保护的各种核苷衍生物的核糖 3'- 位上，选择性地引入一个甲磺酰基、一个甲苯磺酰基或一个三氟甲磺酰基，然后用碱和还原剂处理，从而有效地生成用于合成双脱氧核苷衍生物的中间体。采用这种工艺可以获得各种新型中间体和二脱氧核苷衍生物。 此外，本发明还提供了用于合成二脱氧核苷衍生物的中间体的合成工艺，该工艺包括将碱性化合物与核苷衍生物反应，其中碱基成分、核糖 2'- 位和核糖 5'- 位被新戊酰基保护，核糖 3'- 位被甲磺酰基、甲苯磺酰基或三氟甲磺酰基保护，以选择性地只消除碱基的新戊酰基，从而生成中间体。