trans-(2-furyl)-3-(propynyloxy)-1-butene | 91798-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: trans-(2-furyl)-3-(propynyloxy)-1-butene
• 英文别名: 2-[(E)-3-prop-2-ynoxy-but-1-enyl]-furan；2-[(E)-3-prop-2-ynoxybut-1-enyl]furan
• CAS: 91798-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NZAAIRMMYMEYHO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2-furyl)-3-(propynyloxy)-1-butene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到7-methyl-4,7,7a,8-tetrahydro-1,6-dioxa-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  通过串联乙烯基化和五元杂环分子内 Diels-Alder 反应的新型双环环化：一种构建补骨脂素和氮杂补骨脂素的新方法

  摘要：

  合成这些 d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par 反应 AE de benzosulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furanes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par add de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofuranes et -indoles; 申请 a la 合成补骨脂和内酰胺通讯员 a partir de benzosulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3

  DOI：

  10.1021/ja00334a044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-(2-furyl)-3-(propynyloxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过串联乙烯基化和五元杂环分子内 Diels-Alder 反应的新型双环环化：一种构建补骨脂素和氮杂补骨脂素的新方法

  摘要：

  合成这些 d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par 反应 AE de benzosulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furanes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par add de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofuranes et -indoles; 申请 a la 合成补骨脂和内酰胺通讯员 a partir de benzosulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3

  DOI：

  10.1021/ja00334a044

文献信息

• Novel bicycloannulation via tandem vinylation and intramolecular Diels-Alder reaction of five-membered heterocycles: a new approach to construction of psoralen and azapsoralen
  作者：Kenji Hayakawa、Mitsuaki Yodo、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00334a044

  日期：1984.10

  Synthese d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par reaction AE de benzenesulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furannes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par addition de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofurannes et -indoles; application a la synthese de psoralene et du lactame correspondant a partir de benzenesulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3

  合成这些 d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par 反应 AE de benzosulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furanes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par add de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofuranes et -indoles; 申请 a la 合成补骨脂和内酰胺通讯员 a partir de benzosulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3