PdCl(C₃H₅)(dppb) | 658062-48-7

• 英文名称: PdCl(C₃H₅)(dppb)
• 英文别名: [1,4-bis(diphenylphosphino)butane](η3-allyl)palladium (II) chloride；PdCl(dppb)(C₃H₅)；PdCl(C₃H₅)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)
• CAS: 658062-48-7
• 化学式: C₃₁H₃₃ClP₂Pd
• 分子量: 609.424
• InChiKey: YSBWXSAUFNSWGM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 PdCl(C₃H₅)(dppb)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物直接芳基化反应中的2,1-苯并异恶唑的反应活性

  摘要：

  Pd催化2,1-苯并恶唑与芳基溴的直接芳基化反应以生成3-芳基苯并异恶唑，其产率为中至高，产率为1 mol％Pd（OAc）2或2 mol％PdCl（C 3 H 5）（dppb ）（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷）作为催化剂，KOAc作为便宜的碱。已经成功地使用了各种各样的（杂）芳基溴化物。此外，芳基化反应后再开苯并异恶唑开环，仅需两个步骤即可制备2-氨基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600047
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 5H-N-propyl-dibenzazepine 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到10-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-propyldibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH键断裂可方便地获得C10和C11（二）芳基化的二苯并[b，f] a

  摘要：

  据报道，条件允许通过连续的钯催化反应使二苯并[ b，f ] a庚烷发生C10-和C11-芳基化。使用芳基溴化物作为芳基来源，二苯并[ b，f ]氮杂环庚烷的C10芳基化反应具有很高的选择性。然后，使用苯磺酰氯作为芳基源，在C11位进行第二次芳基化反应，得到不对称的C10，C11二芳基化二苯并[ b，f ]氮杂。两种反应均能耐受芳基源上的各种取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801366

文献信息

• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diheteroarylbenzenes through palladium-catalyzed direct arylation of benzene-1,3-disulfonyl dichloride and 3-bromobenzenesulfonyl chlorides
  作者：Imane Idris、Fazia Derridj、Safia Djebbar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.082

  日期：2015.12

  The palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical 1,3-diheteroarylbenzenes was investigated. The first synthetic pathway relies on the desymmetrization of benzene-1,3-disulfonyl dichloride through two successive palladium-catalyzed direct desulfitative arylations with two different heteroarenes. The second strategy employs the orthogonal functionalization of 3-bromobenzenesulfonylchloride using an

  研究了钯催化的不对称1,3-二杂芳基苯的合成。第一个合成途径依赖于苯-1,3-二磺酰二氯通过两个连续的钯催化的具有两个不同杂芳基的直接脱硫芳基化反应的脱对称化。第二种策略是使用C–H键重复芳基化序列对3-溴苯磺酰氯进行正交官能化，即钯催化的直接脱硫芳基化，然后以芳基溴化物为偶合伙伴进行钯催化的直接芳基化步骤。还研究了对称的1,3-二杂芳基苯的合成。
• Regioselective Pd-catalyzed direct C1- and C2-arylations of lilolidine for the access to 5,6-dihydropyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]quinoline derivatives
  作者：Hai-Yun Huang、Haoran Li、Thierry Roisnel、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.15.204

  日期：——

  aryl groups. The one pot access to α,β-diarylated lilolidines with two identical aryl groups is also possible by using a larger amount of aryl bromide. The synthesis of 5,6-dihydrodibenzo[a,c]pyrido[3,2,1-jk]carbazoles from lilolidine via three successive direct arylations is also described. Therefore, this methodology provides a straightforward access to several lilolidine derivatives from commercially

  研究了钯催化Lilolidine的C–H键功能化。发现与DMA中的乙酸盐碱相关的钯-二膦催化剂的使用可促进Lilolidine的氮原子与多种芳基溴在α-位上的区域选择性芳基化。从这些α-芳基化的Lilolidines，在β-位的第二芳基化使得可以接近包含两个不同芳基的α，β-二芳基化的Lilolidines。通过使用大量的芳基溴，也可以一锅接近具有两个相同的芳基的α，β-二芳基化的Lilolidines。5,6-二氢二苯并[ a，c ]吡啶基[3,2,1- jk ]的合成还描述了通过三个连续的直接芳基化作用从利洛立定制备的]咔唑。因此，该方法可通过一个，两个或三个C–H键官能化步骤直接从市售化合物中获得几种Lilolidine衍生物，从而调节其生物学特性。
• Palladium-catalysed direct heteroarylation of bromobenzenes bearing SO2R substituents at C2 or C4
  作者：Charles Beromeo Bheeter、Rongwei Jin、Jitendra K. Bera、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3ra40769a

  日期：——

  Palladium-catalysed direct arylation of 4- or 2-bromobenzenesulfonic acid derivatives in the presence of a variety of heteroaromatics was found to proceed using 0.1–0.5 mol% palladium acetate as the catalyst. However, both the nature and position of the SO2R substituent on such bromobenzenes has an influence on the reaction rates and yields. The presence of SO2Et or SO2NEt2 at the C2 or C4 position of bromobenzene is tolerated. Good results were also obtained from bromobenzene substituted at C4 by SO2NHPh or SO2OPh. On the other hand, the reactions of bromobenzenes bearing either SO2N(Me)CH2Ph or SO2OAr at C2 led in some cases to intramolecular reactions instead of the desired intermolecular couplings. Some reactions were performed in cyclopentyl methyl ether, which can be considered as a green solvent.

  使用0.1-0.5%摩尔的醋酸钯作为催化剂，在多种杂芳环存在下，发现钯催化的4-或2-溴苯磺酸衍生物的直接芳基化反应可以进行。然而，溴苯上SO2R取代基的性质和位置对反应速率和产率有影响。在溴苯的C2或C4位置存在SO2Et或SO2NEt2是可以容忍的。在C4位置由SO2NHPh或SO2OPh取代的溴苯也得到了良好的结果。另一方面，在C2位置带有SO2N(Me)CH2Ph或SO2OAr的溴苯的反应在某些情况下会导致分子内反应，而不是所期望的分子间偶联。一些反应在环戊基甲基醚中进行，这种溶剂可以被认为是一种环保溶剂。
• Palladium-catalyzed direct desulfitative C2 arylations of 3-halo-N-protected indoles using (hetero)arenesulfonyl chlorides
  作者：Anoir Hfaiedh、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c6ob00584e

  日期：——

  through a direct desulfitative arylation, followed by in situ dehalogenation. While, from 3-bromoindole derivatives, 2-aryl-3-bromoindoles were obtained without debromination, and could be converted into 2,3-diarylindoles through a second palladium coupling. This method allows one to prepare in a few steps a very wide variety of indole derivatives, which are of interest in the synthesis of bioactive molecules

  研究了N-保护的3-卤代吲哚衍生物与苯磺酰氯作为偶合伙伴的直接芳基化反应，使用的是1,4-二恶烷中5 mol％的双（乙腈）二氯钯（II）催化剂和碳酸锂作为碱。我们证明了吲哚基C3位置的碘和氯取代基均充当临时的封闭基团，允许通过直接的脱硫芳基化反应形成2-芳基吲哚，然后进行原位形成脱卤。而从3-溴吲哚衍生物中，没有脱溴就获得了2-芳基-3-溴吲哚，并且可以通过第二钯偶联将其转化为2，3-二芳基吲哚。该方法允许人们在几个步骤中制备非常广泛的吲哚衍生物，这在生物活性分子的合成中是令人关注的。
• Palladium-catalyzed direct heteroarylation of chloropyridines and chloroquinolines
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Florence Geneste、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.032

  日期：2009.2

  PdCl(dppb)(C3H5) as a catalyst, a range of heteroaryl derivatives undergoes coupling via C–H bond activation/functionalization reaction with chloropyridines or chloroquinolines in low to high yields. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of substrates. The position of the chloro substituent on pyridines has a minor influence on the yields. On the other hand, the nature on the heteroaryl derivative

  芳基氯化物与杂芳烃的直接偶联将具有可持续发展的巨大优势，因为它们的成本更低，质量更轻，可用化合物的多样性更大，并且还因为仅形成了与副产物碱有关的HCl和减少制备这些化合物的步骤数。我们观察到通过使用PdCl（dppb）（C 3 H 5）作为催化剂，一系列杂芳基衍生物通过C–H键活化/官能化反应与氯吡啶或氯喹啉进行低至高收率的偶联。这种空气稳定的催化剂可与多种基材一起使用。吡啶上氯取代基的位置对收率影响很小。另一方面，杂芳基衍生物的性质具有很大的影响。使用苯并恶唑，噻吩或噻唑衍生物可获得最高的收率。氯吡啶与呋喃的偶联也得到了预期的产物，但是产率低至中等。