grayanoside A | 110978-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: grayanoside A
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 110978-95-5
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 476.48
• InChiKey: UPASGSSMBIZMDX-WNENLGFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  grayanoside A 生成 红景天苷
  参考文献：
  名称：

  SHIMOMURA, HIROKO;SASHIDA, YUTAKA;ADACHI, TOKUO, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 8, 2363-2366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1,4-环己二烯 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 grayanoside A
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的中间体全合成苯丙烷类糖苷，灰子苷A和丁香醛酯B

  摘要：

  苯丙烷类糖苷被称为生物活性天然产物。它们中的两个，即氰尿苷A（1）和丁香醛B（2），是通过一个共同的中间体合成的，使用一条较短的路线，以苄基为临时保护基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.022

文献信息

• Short synthesis of phenylpropanoid glycoside grayanoside-A and analogues
  作者：Duc Thinh Khong、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.010

  日期：2016.12

  A short synthesis of phenylethyl glycosides grayanoside-A 1, 2 and analogues 3-4 in high 43-65% overall yields is described. The main synthetic step involved regioselective O-6 acylation of unprotected 2-phenylethyl-β-D-glucoside 7 with cinnamoyl chlorides 8a-d using Me2SnCl2 as catalyst. The acylation at O-6 is regioselective regardless of the type of cinnamoyl chloride used. Protection/deprotection

  描述了以高43-65％的总产率的苯乙基糖苷吡喃糖苷-A 1，2和类似物3-4的短合成。主要的合成步骤涉及使用Me2SnCl2作为催化剂，用肉桂酰氯8a-d对未保护的2-苯乙基-β-D-葡萄糖苷7进行区域选择性O-6酰化。不管所用肉桂酰氯的类型如何，在O-6处的酰化都是区域选择性的。糖苷核心的保护/去保护步骤不是必需的。合成路线通常适用于合成在O-6上酰化的苯丙烷类糖苷类化合物。
• Cyanogenic and phenylpropanoid glucosides from Prunus grayana
  作者：Hiroko Shimomura、Yutaka Sashida、Tokuo Adachi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84720-2

  日期：1987.1

  Abstract In a chemical examination of the bark ofPrunus grayana, three new phenylpropanoid glucosides, grayanoside A, grayanoside B and grayanin, have been isolated. The structures of these compounds have been established to be 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl-(6-O-feruloyl)-β- D -glucopyranoside, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl-(6-O-feruloyD-β- D -gluco and (2R)-[(6-O-caffeoyl)-β- D -glucopyranosyloxy]benzeneacetonitrile

  摘要 在对李子树皮的化学检测中，分离出三种新的苯丙素糖苷，即grayanoside A、grayanoside B 和grayanin。这些化合物的结构已确定为 2-(4-羟基苯基)乙基-(6-O-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷、2-(3,4-二羟基苯基)乙基-(6-O-阿魏酰 D -β-D-葡萄糖和 (2R)-[(6-O-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖基氧基]苯乙腈，分别基于光谱研究和化学证据。
• Total synthesis of the phenylpropanoid glycoside, grayanoside A
  作者：San-Qi Zhang、Zhong-Jun Li、An-Bang Wang、Meng-Shen Cai、Rui Feng

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00032-3

  日期：1997.4

  Grayanoside A, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 6-O-feruloyl-beta-D-glucopyranoside, was synthesized for the first time by using chloroacetyl groups for the protection of hydroxy functions. 2-(4-Allyloxyphenyl)ethyl 4-O-[(4-O-allyl)feruloyl]-2,3,6-tri-O-chloroacetyl-beta-D-glucopyranoside (12) was synthesized from 2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside (8) in four steps with the goal of preparing syringalide B. It was found, however, that the feruloyl group migrated from the 4- to the 6-position of the glycopyranoside during the deprotection of 12. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.