((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1007587-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 1-O-(4-hydroxyphenethyl)-β-D-glucopyranoside 6-acetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1007587-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: KYMAFSUPPGDNQZ-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 4383.0h， 生成 红景天苷
  参考文献：
  名称：

  Chemical constituents from the fruits of Ligustrum lucidum

  摘要：

  从女贞果实中分离出了一种新的δ-戊内酯（1）和一种新的天然酚苷 2，以及四种已知化合物 3-6。根据光谱数据阐明了它们的结构。观察到了从 2 到 3 的化学变化。此外，还对这些化合物的免疫调节活性进行了评估。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9719-x
• 作为产物：
  描述：

  红景天苷 、 溶剂黄146 在 novozyme 435 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  红景天苷新衍生物的合成和鉴定，该衍生物为具有增强的神经保护特性的单胺氧化酶B的选择性竞争抑制剂

  摘要：

  红景天苷[（2R，3S，4S，5R，6R）-2-（羟甲基）-6-（4-羟基苯乙氧基）四氢-dro-2H-吡喃-3,4,5-三醇]是抗氧化剂，抗炎药和神经保护剂，但其类药物性质尚未优化，其作用机理尚不确定。我们合成了二十六个新的红景天苷衍生物，并使用MTT法在CoCl 2处理的PC12细胞中对其进行了检查。通过将红景天苷的酚羟基与苯甲酰氯酯化而合成的pOBz是五种比红景天苷具有更强细胞保护作用的衍生物之一，其EC 500.038μM，而红景天苷为0.30μM。pOBz也更具亲脂性，log P为1.44，而红景天苷为-0.89。反向虚拟对接预测，pOBz通过占据其入口腔和底物腔，并与腔间门控残基Ile199和Tyr435相互作用，与单胺氧化酶（MAO）B牢固结合。酶的研究证实，pOBz竞争性抑制纯化的人MAO-B的活性（K我 = 0.041μM与ķ我 = 0.92μM为红景天）和pOBz是为M

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112935