((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1007587-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 1-O-(4-hydroxyphenethyl)-β-D-glucopyranoside 6-acetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1007587-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: KYMAFSUPPGDNQZ-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 4383.0h， 生成 红景天苷
  参考文献：
  名称：

  Chemical constituents from the fruits of Ligustrum lucidum

  摘要：

  从女贞果实中分离出了一种新的δ-戊内酯（1）和一种新的天然酚苷 2，以及四种已知化合物 3-6。根据光谱数据阐明了它们的结构。观察到了从 2 到 3 的化学变化。此外，还对这些化合物的免疫调节活性进行了评估。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9719-x
• 作为产物：
  描述：

  红景天苷 、 溶剂黄146 在 novozyme 435 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  红景天苷新衍生物的合成和鉴定，该衍生物为具有增强的神经保护特性的单胺氧化酶B的选择性竞争抑制剂

  摘要：

  红景天苷[（2R，3S，4S，5R，6R）-2-（羟甲基）-6-（4-羟基苯乙氧基）四氢-dro-2H-吡喃-3,4,5-三醇]是抗氧化剂，抗炎药和神经保护剂，但其类药物性质尚未优化，其作用机理尚不确定。我们合成了二十六个新的红景天苷衍生物，并使用MTT法在CoCl 2处理的PC12细胞中对其进行了检查。通过将红景天苷的酚羟基与苯甲酰氯酯化而合成的pOBz是五种比红景天苷具有更强细胞保护作用的衍生物之一，其EC 500.038μM，而红景天苷为0.30μM。pOBz也更具亲脂性，log P为1.44，而红景天苷为-0.89。反向虚拟对接预测，pOBz通过占据其入口腔和底物腔，并与腔间门控残基Ile199和Tyr435相互作用，与单胺氧化酶（MAO）B牢固结合。酶的研究证实，pOBz竞争性抑制纯化的人MAO-B的活性（K我 = 0.041μM与ķ我 = 0.92μM为红景天）和pOBz是为M

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112935

文献信息

• Synthesis and identification of a novel derivative of salidroside as a selective, competitive inhibitor of monoamine oxidase B with enhanced neuroprotective properties
  作者：Zelin Yang、Xin Huang、Wenfang Lai、Yuheng Tang、Junjie Liu、Yingzheng Wang、Kedan Chu、John Brown、Guizhu Hong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112935

  日期：2021.1

  would bind strongly with monoamine oxidase (MAO) B by occupying its entrance and substrate cavities, and by interacting with the inter-cavity gating residue Ile199 and Tyr435 of the substrate cavity. Enzymatic studies confirmed that pOBz competitively inhibited the activity of purified human MAO-B (Ki = 0.041 μM versus Ki = 0.92 μM for salidroside), and pOBz was highly selective for MAO-B over MAO-A.

  红景天苷[（2R，3S，4S，5R，6R）-2-（羟甲基）-6-（4-羟基苯乙氧基）四氢-dro-2H-吡喃-3,4,5-三醇]是抗氧化剂，抗炎药和神经保护剂，但其类药物性质尚未优化，其作用机理尚不确定。我们合成了二十六个新的红景天苷衍生物，并使用MTT法在CoCl 2处理的PC12细胞中对其进行了检查。通过将红景天苷的酚羟基与苯甲酰氯酯化而合成的pOBz是五种比红景天苷具有更强细胞保护作用的衍生物之一，其EC 500.038μM，而红景天苷为0.30μM。pOBz也更具亲脂性，log P为1.44，而红景天苷为-0.89。反向虚拟对接预测，pOBz通过占据其入口腔和底物腔，并与腔间门控残基Ile199和Tyr435相互作用，与单胺氧化酶（MAO）B牢固结合。酶的研究证实，pOBz竞争性抑制纯化的人MAO-B的活性（K我 = 0.041μM与ķ我 = 0.92μM为红景天）和pOBz是为M
• Chemical constituents from the fruits of Ligustrum lucidum
  作者：Xin Liu、Chang-Yun Wang、Chang-Lun Shao、Yu-Chun Fang、Yu-Xi Wei、Cai-Juan Zheng、Ling-Ling Sun、Hua-Shi Guan

  DOI：10.1007/s10600-010-9719-x

  日期：2010.11

  One new δ-valerolactone (1) and one new natural phenolic glycoside 2, together with four known compounds 3–6, were isolated from the fruits of Ligustrum lucidum. Their structures were elucidated on the basis of spectral data. The chemical transformation from 2 to 3 was observed. The immunomodulatory activities of the compounds were also evaluated.

  从女贞果实中分离出了一种新的δ-戊内酯（1）和一种新的天然酚苷 2，以及四种已知化合物 3-6。根据光谱数据阐明了它们的结构。观察到了从 2 到 3 的化学变化。此外，还对这些化合物的免疫调节活性进行了评估。