Acetic acid (S)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-[9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-9H-purin-6-ylamino]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-benzyloxy-ethyl ester | 272775-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (S)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-[9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-9H-purin-6-ylamino]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-benzyloxy-ethyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[[9-(2-trimethylsilylethoxymethyl)purin-6-yl]amino]oxan-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl] acetate
• CAS: 272775-99-2
• 化学式: C₄₁H₅₀N₈O₇Si
• 分子量: 794.983
• InChiKey: MOBHZTHNTFPOEF-WFSAPACPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-[9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-9H-purin-6-ylamino]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-benzyloxy-ethyl ester 在 potassium carbonate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到6-(4-amino-4-deoxy-L-glycero-β-L-manno-heptopyranosylamino)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside

  摘要：

  The first total synthesis of spicamycin amino nucleoside 2 has been achieved. The aminoheptose unit 5 was prepared stereoselectively from myo-inositol, and the characteristic N-glycoside linkage was constructed by way of Pd-catalyzed coupling reaction of 5 with 6-chloropurine derivative 6.

  DOI：

  10.1021/ol005715l
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -115.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (S)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-[9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-9H-purin-6-ylamino]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-benzyloxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside

  摘要：

  The first total synthesis of spicamycin amino nucleoside 2 has been achieved. The aminoheptose unit 5 was prepared stereoselectively from myo-inositol, and the characteristic N-glycoside linkage was constructed by way of Pd-catalyzed coupling reaction of 5 with 6-chloropurine derivative 6.

  DOI：

  10.1021/ol005715l