5-甲基-2-(苯基乙炔基)苯胺 | 1037493-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-(苯基乙炔基)苯胺
• 英文名称: 5-methyl-2-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: 5-Methyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1037493-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: SNZVWLDWBILIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(苯基乙炔基)苯胺 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-炔丙炔的自由基磺酰化并伴有1,2-芳基迁移

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的N-炔丙基取代的吲哚的级联自由基磺化反应，伴随着1,2-芳基的迁移。该协议具有良好的功能基团耐受性，提供了一种实用，通用且经济的方法，可通过形成新的，迷人的2-磺化吡咯并[1,2- α ]吲哚衍生物，以中等至良好的产率获得该类化合物。一个新的CS，CC和C = O键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800414
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲基-2-(苯基乙炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  多组分级联反应：前所未有的亲核加成-杂环化-氧化性烷氧羰基化序列的功能化吲哚的一种新颖，简便的方法。

  摘要：

  据报道，基于对亚胺部分的初始亲核攻击步骤与钯催化的氧化杂环-烷氧羰基化过程之间的顺序组合，提出了一种新颖的多组分级联过程。通过这一新方法，五个简单分子[2-炔基苯胺亚胺，醇（ROH），一氧化碳（CO），醇（ROH）和氧（O 2）]被依次激活，选择性地导致高附加值的功能化吲哚一次操作中的派生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000642

文献信息

• Nickel Catalysis Enables Hetero [2+2+1] Cycloaddition between Yne-Isothiocyanates and Isonitriles with Low Catalyst Loading
  作者：Rui-Juan Liu、Peng-Fei Wang、Wen-Kui Yuan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201601271

  日期：2017.4.17

  Nickel(II) can be used to catalyze the hetero [2+2+1] cycloaddition of 2‐alkynylaryl isothiocyanates and isonitriles in 2‐methyltetrahydrofuran (2‐MeTHF) to give a wide array of thieno[2,3‐b]indoles in excellent yields. The reaction is featured by employing as little as 0.3 mol% nickel(II) acetylacetonate [Ni(acac)2] under air conditions in the absence of any additives (additional reducing agents and

  镍（II）可用于催化2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中2-炔基芳基异硫氰酸酯和异腈的异[2 + 2 + 1]环加成反应，生成各种各样的噻吩并[2,3- b ]吲哚高产。该反应的特征在于，在不添加任何添加剂（其他还原剂和外部配体）的情况下，在空气条件下使用低至0.3 mol％的乙酰丙酮镍（II）[Ni（acac）2 ]。这是第一个成功将镍（II）直接用于杂[2 + 2 + 1]环加成反应的成功例子。
• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。
• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Double Cyclization Reactions for the Synthesis of 3-(1′-Indolyl)-phthalides
  作者：Shuo Yuan、Dan-Qing Zhang、Jing-Ya Zhang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04241

  日期：2020.2.7

  heterocyclic scaffolds in numerous natural products and bioactive molecules. The synthesis and biological evaluation of the compounds combining these two scaffolds have rarely been reported. Herein, we repot the first palladium-catalyzed ligand-free double cyclization reactions that enable efficient synthesis of 3-(1'-indolyl)-phthalides (42 examples, up to 96% yield) under mild conditions. Notably

  吲哚和邻苯二甲酸酯是众多天然产物和生物活性分子中的特权杂环骨架。很少有报道结合这两种支架的化合物的合成和生物学评估。在这里，我们提出了第一个无钯催化的无配体双环化反应，该反应能够在温和条件下有效合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯（42个实例，产率高达96％）。值得注意的是，仅使用1.0摩尔％的催化剂负载，表明高效率。后期精巧可提供高度功能化的类似物。
• Complex Annulations through Silver Carbenoid Intermediate: An Alternative Entry to Transformations of 1,2,3-Triazoles
  作者：Yuan Yang、Jiang-Xi Yu、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01682

  日期：2017.8.4

  transformations of N-sulfonyl-4-(2-(ethynyl)aryl)-1,2,3-triazoles with various generated in situ or external nucleophiles by means of silver catalysis for producing diverse functionalized isoquinolines is described. Mechanistically, the reaction is proposed to involve a key silver carbenoid intermediate, thus enabling the formation of multiple chemical bonds via ring opening, N2 extrusion, silver carbenoid

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。