2.2'.5.5'-Tetramethyl-azobenzol | 6311-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2.2'.5.5'-Tetramethyl-azobenzol
• 英文别名: 2,2',5,5'-Tetramethylazobenzene；bis(2,5-dimethylphenyl)diazene
• CAS: 6311-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: VQXWBCZVCAOSHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2.2'.5.5'-Tetramethyl-azobenzol 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(1-((2,5-dimethylphenyl)amino)-4,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过CH烷基化和带有内部烯烃的偶氮苯分子内环化一锅合成羟吲哚

  摘要：

  描述了铑（III）催化的偶氮苯和内烯烃（例如马来酰亚胺，马来酸酯和富马酸酯）的位点CH烷基化反应，然后进行还原性分子内环化。发现在乙酸添加剂存在下于二氯乙烷溶剂中的阳离子铑催化剂是构建邻烷基化偶氮苯的最佳催化体系，该体系顺利进行了分子内环化反应，导致在存在下，形成C3官能化的吲哚。锌粉和乙酸。形成的羟吲哚支架可能是开发新型生物活性化合物的重要资产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700147
• 作为产物：
  描述：

  2,2',5,5'-Tetramethyl-azoxybenzol 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 生成 2.2'.5.5'-Tetramethyl-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• The Preparation of Symmetrical Azobenzenes from Anilines by Phase Transfer Catalyzed Method
  作者：Xiao-Yang Wang、Yu-Lu Wang、Jian-Ping Li、Zhi-Fang Duanb、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1080/00397919908086228

  日期：1999.7

  catalyst, the phase transfer catalyzed method of oxidation of primary amines to symmetrical azobenzenes with a saturated solution of potassium ferricyanide in 2N aqueous potassium hydroxide and dichloromethane is described for the first time in this paper. The reaction has intimate relation with Hammett substituent constants. This report offers an efficient and rapid method to prepare azobenzenes and a possible

  摘要 以Galvinoxyl 为催化剂，本文首次描述了以铁氰化钾在2N 氢氧化钾水溶液和二氯甲烷中的饱和溶液相转移催化氧化伯胺生成对称偶氮苯的方法。该反应与哈米特取代基常数密切相关。该报告提供了一种高效快速的制备偶氮苯的方法，并提出了可能的机制。
• Copper-Manganese Spinel Oxide Catalyzed Synthesis of Amides and Azobenzenes via Aminyl Radical Cations
  作者：Shaista Sultan、Manjeet Kumar、Shekaraiah Devari、Debaraj Mukherjee、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/cctc.201501218

  日期：2016.2

  A highly efficient Cu–Mn‐catalyzed process for the aminolysis of esters was developed. Also, the catalyst promoted the self‐ and cross‐dehydrogenative coupling of anilines to generate symmetrical and unsymmetrical azobenzenes, respectively. The reactions were performed under neutral conditions with an inexpensive catalyst, gave high yields, and offered wide functional group tolerance.

  开发了一种高效的Cu-Mn催化的酯基氨解方法。同样，该催化剂促进了苯胺的自脱氢和交叉脱氢偶联，分别生成对称和不对称的偶氮苯。反应在中性条件下用廉价的催化剂进行，产率高，官能团耐受性强。
• Type I strong acceptor–weak acceptor photosensitizing assemblies for the regulated aerobic oxidative coupling of anilines
  作者：Lovjot Kaur、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/d3gc00269a

  日期：——

  using phenazine as a strong acceptor and terpyridine groups as a weak acceptor. The as-prepared DPZ-TPY assemblies exhibit sufficient excited state potential to catalyse the synthesis of symmetrical azoaromatics through direct regulated oxidation of anilines in excellent yields (93%), without the formation of over-oxidized product. Consequently, DPZ-TPY assemblies also catalyse the formation of unsymmetrical

  使用吩嗪作为强受体和三联吡啶基团作为弱受体开发了DPZ-TPY的 I 型光稳定性光敏组件。所制备的DPZ-TPY组件表现出足够的激发态电位，可以通过直接调节苯胺的氧化来催化对称偶氮芳香族化合物的合成，收率优异（93％），而不会形成过度氧化的产物。因此，DPZ-TPY组装体还可以在温和的反应条件下催化以肼苯为原料形成不对称偶氮芳香族化合物。DPZ-TPY组件催化克级合成偶氮苯的潜力证明了其实时应用。
• Phase Transfer Catalyzed Method to Prepare Symmetrical Azobenzenes from Anilines
  作者：Xiao-Yang Wang、Yu-Lu Wang、Cai-Lan Wang、Jian-Ping Li、Hong Wang、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1002/jccs.199900134

  日期：1999.12

  AbstractUsing free radical 4‐hydroxy‐2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxyl as catalyst, the phase transfer catalyzed method of oxidation of anilines to symmetrical azobenzenes with a saturated solution of potassium ferricyanide in 2N aqueous potassium hydroxide and dichloromethane is described for the first time. The reaction has an intimate relation with Hammett substituent constants. This report offers an efficient and rapid method to prepare azobenzenes, and a possible mechanism is also suggested.