Di-2,5-xylylamin | 117043-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Di-2,5-xylylamin
• 英文别名: bis(2,5-dimethylphenyl)amine；Di-2,5-Xylylamine；N-(2,5-dimethylphenyl)-2,5-dimethylaniline
• CAS: 117043-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: BJWIUQWMSNFYLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 Di-2,5-xylylamin 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到N,N-bis(2,5-dimethylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  双（邻位取代芳基）胺的钯催化 N-芳基化：一种制备空间拥挤的三芳基胺的有效方法

  摘要：

  双（邻位取代的芳基）胺使用钯催化剂在氮原子上与各种卤代芳烃以高产率芳基化，钯催化剂由乙酸钯（II）和三（叔丁基）膦生成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258125
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-二甲基苯 在 lithium amide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到Di-2,5-xylylamin
  参考文献：
  名称：

  双（邻位取代芳基）胺的钯催化 N-芳基化：一种制备空间拥挤的三芳基胺的有效方法

  摘要：

  双（邻位取代的芳基）胺使用钯催化剂在氮原子上与各种卤代芳烃以高产率芳基化，钯催化剂由乙酸钯（II）和三（叔丁基）膦生成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258125

文献信息

• Formal arylation of NH₃ to produce diphenylamines over supported Pd catalysts
  作者：Yu Koizumi、Kento Taniguchi、Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c7cc06737b

  日期：——

  In the presence of Pd/Al₂O₃, various diphenylamines could be synthesized through acceptorless formal arylation using urea as a nitrogen source and cyclohexanones as arylation sources.

  在Pd/Al₂O₃存在下，可以通过以尿素为氮源、环己酮为芳基化源进行无受体形式芳基化合成各种二苯胺。
• 10.1039/d4ra00921e
  作者：Chen, Wei、Chen, Kai、Wang, Xuejie、Yang, Linjie、Chen, Wanzhi

  DOI：10.1039/d4ra00921e

  日期：——

  Herein, we report a one-pot approach to diarylamines through the reductive homocoupling of nitroaromatics, employing triethylsilane as the reducing agent and Pd/NHC as the catalyst. This method enables nitroaromatics to serve both as electrophilic reagents and as precursors of nucleophilic reagents, allowing for the direct preparation of diarylamines without the need to isolate aromatic primary amines

  在此，我们报道了一种通过硝基芳族化合物的还原自偶联制备二芳基胺的一锅法，采用三乙基硅烷作为还原剂，Pd/NHC作为催化剂。该方法使硝基芳族化合物既可以用作亲电试剂，也可以用作亲核试剂的前体，从而可以直接制备二芳基胺，而无需分离芳香族伯胺。
• Water-Mediated Catalyst Preactivation: An Efficient Protocol for C−N Cross-Coupling Reactions
  作者：Brett P. Fors、Philipp Krattiger、Eric Strieter、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol801285g

  日期：2008.8.21

  A protocol for forming a highly active Pd(0) catalyst from Pd(OAC)(2), water, and biaryldialkylphosphine ligands has been developed. This protocol generates a catalyst system, which exhibits excellent reactivity and efficiency in the coupling of a variety of amides and anilines with aryl chlorides.
• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Bis(ortho-substituted aryl)amines: an Efficient Method for Preparing Sterically Congested Triarylamines
  作者：Ryoichi Kuwano、Yasuhiro Matsumoto、Takenori Shige、Takeshi Tanaka、Shinichi Soga、Yasuaki Hanasaki

  DOI：10.1055/s-0030-1258125

  日期：2010.7

  Bis(ortho-substituted aryl)amines were arylated on the nitrogen atom with various haloarenes in high yields using the palladium catalyst, which was generated from palladium(II) acetate and tri(tert-butyl)phosphine.

  双（邻位取代的芳基）胺使用钯催化剂在氮原子上与各种卤代芳烃以高产率芳基化，钯催化剂由乙酸钯（II）和三（叔丁基）膦生成。