2,4,5-三甲基苯胺 | 137-17-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三甲基苯胺
• 中文别名: 2,4,5-三甲苯胺；2，4，5-三甲基苯胺
• 英文名称: 2,4,5-trimethylaniline
• 英文别名: 2,4,5-Trimethyl-anilin；5-amino-1,2,4-trimethyl-benzene
• CAS: 137-17-7
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: BMIPMKQAAJKBKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  232 °C
• 密度：
  0.78 g/mL
• 闪点：
  -5 °C
• 物理描述：
  2,4,5-trimethylaniline appears as white crystals or beige powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  White crystals
• 溶解度：
  less than 0.1 mg/mL at 73° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 155.1 °F ; 10 mm Hg at 228.2° F (NTP, 1992)
• 亨利常数：
  2.48e-06 atm-m3/mole
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of nitroxides.
• 解离常数：
  pKa= 5.09
• 保留指数：
  220.25
• 稳定性/保质期：
  稳定，具有可燃性，不可与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2,4,5-三甲基苯胺

IARC Carcinogenic Agent:2,4,5-Trimethylaniline

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对人类致癌性尚无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第27卷（1982年）一些芳香胺、蒽醌和亚硝基化合物，以及用于饮用水和牙科制剂的无机氟化物

IARC Monographs:Volume 27: (1982) Some Aromatic Amines, Anthraquinones and Nitroso Compounds, and Inorganic Fluorides Used in Drinking-water and Dental Preparations

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R11
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  BZ0520000
• 海关编码：
  2921499090
• 危险品运输编号：
  UN1648 3/PG 2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H319,H350,H360
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三甲基苯胺 生成 1,2,4-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Technologies to reduce environmental burdens. Evolutions in Europe

  摘要：

  欧洲钢铁行业在减少其活动对环境的负担方面表现出了重大承诺。环境保护方面的投资估计占总资本支出的5%到15%，以改善各个生产环节。这些努力得到了钢铁制造部门技术进步和回收利用途径增加的推动。仍然需要开发新的可行技术，以进一步减少空气排放，主要是来自烧结厂，并降低废物的产生。最后，未来在减少二氧化碳排放方面，必须对还原剂的使用进行根本性的重新思考。

  DOI：

  10.1051/metal:2003175
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 生成 2,4,5-三甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  合成von Plectranthonen，diterpenoiden Phenanthren-1,4-chinonen

  摘要：

  lect香，双萜菲-1,4-二酮的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730105
• 作为试剂：
  描述：

  1-thiophen-2-yl-2-(2,4,5-trimethyl-anilino)-ethanone 在 2,4,5-trimethyl-aniline hydrobromide 、 2,4,5-三甲基苯胺 作用下， 生成 4.5.7-Trimethyl-2-(2-thienyl)indol
  参考文献：
  名称：

  致癌的氮化合物。第LXXII部分。Möhlau–Bischler反应作为制备2-芳基吲哚的途径

  摘要：

  在芳基胺盐酸盐存在下，Mohlau–Bischler环化ω-芳基氨基酮的事实证明是一种方便的方法，用于制备各种取代的2-芳基吲哚，包括多环吲哚。几种是唑唑胺羟化酶的诱导剂。

  DOI：

  10.1039/j39710002606

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES EMPLOYANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011126224A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Organic electroluminescent compounds of Chemical Formula 1 : wherein the variables R1 to R18, Ar, X and m are as defined in the specification. These compounds exhibit good luminous efficiency and excellent life property. As such, they may be used to manufacture OLED devices having very superior operation life and consuming less power due to improved power efficiency.

  化学式1的有机电致发光化合物：其中变量R1至R18、Ar、X和m如规范中所定义。这些化合物表现出良好的发光效率和优秀的寿命特性。因此，它们可用于制造具有非常优越的运行寿命并由于提高的功率效率而消耗更少电力的OLED设备。

表征谱图