nitrosobenzene | 17075-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nitrosobenzene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-nitrosobenzene；2.5-dimethylnitrosobenzene；(2,5-dimethylphenyl)NO；1,4-Dimethyl-2-nitroso-benzol
• CAS: 17075-25-1
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: KXANPQAYQCSNFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitrosobenzene 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-acetoxy-N-(2,5-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  水中可见光诱导形成C–N键的无催化剂酰基自由基的产生

  摘要：

  我们在这里描述了无催化剂和氧化还原中性的光化学策略，用于直接从α-二酮生成酰基自由基，以及将亚硝基芳烃选择性转化为羟酰胺或酰胺，并以AcOH或NaCl作为添加剂的方法。该反应在温和的条件下在水中以紫色LED为光源进行。展示了广泛的基板范围。机理实验表明，α-二酮裂解产生酰基，而羟酰胺被进一步还原为酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob02364g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-dimethylphenyl)hydroxylamine 在 三氯化铁 作用下， 生成 nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  OXIDATION-REDUCTION POTENTIALS OF A SERIES OF NITROSOBENZENE-PHENYLHYDROXYLAMINE SYSTEMS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01224a008

文献信息

• Titania-Supported Gold Nanoparticles Catalyze the Selective Oxidation of Amines into Nitroso Compounds in the Presence of Hydrogen Peroxide
  作者：Stella Fountoulaki、Petros L. Gkizis、Theodoros S. Symeonidis、Eleni Kaminioti、Athanasia Karina、Ioannis Tamiolakis、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201500957

  日期：2016.4.28

  titania‐supported gold nanoparticles (Au/TiO2) was studied for the selective oxidation of amines into nitroso compounds using hydrogen peroxide (H2O2). Gold nanoparticles deposited on Degussa P25 polymorphs of titania (TiO2) have been found to promote the selective formation of a variety of nitroso arenes in high yields and selectivities, even in a large‐scale synthesis. In contrast, alkyl amines are

  在本文中，研究了用二氧化钛负载的金纳米颗粒（Au / TiO 2）的催化活性，以利用过氧化氢（H 2 O 2）将胺选择性氧化为亚硝基化合物。已经发现，沉积在二氧化钛（TiO 2）的Degussa P25多晶型物上的金纳米颗粒即使在大规模合成中也能以高收率和选择性促进多种亚硝基芳烃的选择性形成。相反，在所检查的条件下，烷基胺被氧化成相应的肟。动力学研究表明，被给电子基团取代的芳基胺的氧化速度快于具有吸电子功能的相应胺。一系列哈密特动力学分析对-X-取代的芳基胺牵连的电子转移（ET）机制（ρ= -1.15），用于与伴随形成相应的氧化反应ñ -芳基羟胺作为可能的中间。我们还表明，在存在1,3-环己二烯的情况下，芳基胺的氧化方案可导致二烯与原位形成的亚硝基芳烃之间相应的杂Diels-Alder加合物的出色收率。
• <i>Para</i>-Selective Halogenation of Nitrosoarenes with Copper(II) Halides
  作者：Angela van der Werf、Nicklas Selander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03198

  日期：2015.12.18

  The para-selective direct bromination and chlorination of nitrosoarenes with copper(II) bromide and chloride is reported. Under mild reaction conditions, a range of halogenated arylnitroso compounds are obtained in moderate to good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of a one-pot procedure to obtain the corresponding para-halogenated

  据报道，亚硝基芳烃与溴化铜（II）和氯化物的对位选择性直接溴化和氯化。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率和高的区域选择性获得了一系列卤代芳基亚硝基化合物。另外，通过开发一锅法以获得相应的对卤代苯胺和硝基苯衍生物，证明了该方法的多功能性。
• Efficient synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-indazoles by base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization
  作者：Guo-Qing Jin、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d0cc05862a

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the preparation of 2-aryl-2H-indazoles from ortho-alkyl substituted azoxybenzenes is presented. The reaction proceeds through base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization to afford 2-aryl-2H-indazoles in good yields. This synthetic strategy can be applied to the construction of several fluorescent and bioactive molecules.

  提出了一种由邻烷基取代的z氧基苯制备2-芳基-2 H-吲唑的直接有效的方法。该反应通过碱催化的苄基CH脱质子化和环化反应进行，以高收率得到2-芳基-2 H-吲唑。这种合成策略可以应用于几种荧光和生物活性分子的构建。
• RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Buckmelter Alexandre J.

  公开号：US20100063066A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Compounds of Formulas (I), (IIA) and (IIIA) are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formulas (I), (IIA) and (IIIA) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物(I)、(IIA)和(IIIA)的配方对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病很有用。公开了使用化合物(I)、(IIA)和(IIIA)及其立体异构体和药用盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病或相关病理状况的方法。
• Reactions of Arynes with Nitrosoarenes-An Approach to Substituted Carbazoles
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Ludger Tebben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201209447

  日期：2013.3.4

  transition metals are necessary in the reaction of in situ generated arynes with nitrosoarenes to give substituted carbazoles. Depending on the fluoride source and the solvent, either N‐arylated carbazoles or NH‐carbazoles are obtained (see scheme; DME=dimethoxyethane, OTf=trifluoromethanesulfonate). In these cascades a CC and one or two CN bonds are formed. The reactions are easy to conduct and proceed

  原位生成的芳烃与亚硝基芳烃反应生成取代的咔唑时，不需要过渡金属。根据氟化物来源和溶剂的不同，可以得到N-芳基化咔唑或NH-咔唑（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，OTf =三氟甲磺酸盐）。在这些级联中，形成一个CC和一个或两个CN键。该反应易于进行并在温和条件下进行。