穿心莲内酯 | 82209-72-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 穿心莲内酯
• 中文别名: N-甲基甘氨酰-N-{(2E)-1-[(2S)-2-氨基-4-羧基丁酰]-1,2-二苯甲基癸-2-烯-1-基}-N-[(1S,3S)-5-羧基-3-[(N-癸基甘氨酰)氨基]-1-甲酰基-1-{[(N-甲基甘氨酰)氨基]乙酰基}-2-羰基戊基]甘氨酸酰胺
• 英文名称: andropanoside
• 英文别名: 14-deoxyandrographiside；4-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-2-methylidene-5-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 82209-72-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₉
• 分子量: 496.598
• InChiKey: MEEPUSVTMHGIPC-MVGASCEISA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  704.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性方面，andropanoside 是一种从穿心莲（Andrographis paniculata）中分离纯化出的天然产物。穿心莲对多种肝脏疾病展现出保护作用，因此常被用于相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95 mg的产率得到去氧穿心莲内酯
  参考文献：
  名称：

  Fujita, Tetsuro; Fujitani, Ryujiro; Takeda, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2117 - 2125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 去氧穿心莲内酯 在 glucosyltransferase from Andrographis paniculata 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 穿心莲内酯
  参考文献：
  名称：

  Glucosyltransferase Capable of Catalyzing the Last Step in Neoandrographolide Biosynthesis

  摘要：

  ApUGT, a diterpene glycosyltransferase from Andrographis paniculata, could transfer a glucose to the C-19 hydroxyl moiety of andrograpanin to form neoandrographolide. This glycosyltransferase has a broad substrate scope, and it can glycosylate 26 natural and unnatural compounds of different structural types. This study provides a basis for exploring the glycosylation mechanism of ent-labdane-type diterpenes and plays an important role in diversifying the structures used in drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02146