(3R,7R)-hexahydrofarnesol | 6750-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,7R)-hexahydrofarnesol
• 英文别名: (+)-(3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecanol；(3R,7R)-(+)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol；(3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol；(3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecanol；(R,R)-hexahydrofarnesol；(3R,7R)-3,7,11-trimethyl-1-dodecanol；1-Dodecanol, 3,7,11-trimethyl-, (R*,R*)-
• CAS: 6750-34-1；64610-17-9；86238-50-8；87187-93-7；87247-04-9；87247-08-3；54154-26-6
• 化学式: C₁₅H₃₂O
• 分子量: 228.418
• InChiKey: HDPUXESLSOZSIB-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R)-hexahydrofarnesol 在 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 植物醇
  参考文献：
  名称：

  立体控制的光学活性（R，R）-植物醇的全合成

  摘要：

  利用（R）-β-甲基-β-丙内酯的S N Z型开环反应实现的（R，R）-植物甾醇的立体定向合成，无论是绝对构型还是几何构型都具有高度立体化学纯度。异丙烯基环氧乙烷的N Z'型开环反应，以（R）-普来高酮为原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92354-8
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,7R)-hexahydrofarnesol
  参考文献：
  名称：

  Mayer,H. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 665 - 671

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 (3R,7R)-1-chloro-3,7,11-trimethyl-dodecane 、 potassium acetate 、 、 氢氧化钾 在 ester 、 hexane-diethyl ether 、 (3R,7R)-hexahydrofarnesol 、 (3R,7R)-1-chloro-3,7,11-trimethyl-dodecane 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -1.2~170.0 ℃ 、3.55 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以there is obtained 3R,7R)-3,7,11-trimethyl-1-dodecanol in 94% yield (based on (3R,7R)-1-chloro-3,7,11-trimethyl-dodecane employed)的产率得到3,7,11-三甲基-1-十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of tertiary, optically active aliphatic

  摘要：

  一种使用微生物不对称氢化的方法，用于在烯烃脂肪化合物中连接到三级碳原子的双键上，产生一种三级的、光学活性的脂肪化合物，该化合物可用作光学活性维生素E和K的中间体。

  公开号：

  US04138289A1

文献信息

• Tocopherol side chain synthesis via asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation and convenient measurement of stereoselectivity
  作者：Hyunji Lee、You-Kyoung Lee、Dong-Guk Kim、Mi-Sun Son、Tae-gyu Nam、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.085

  日期：2014.10

  An asymmetric synthetic route for 1-iodofarnesane, a key intermediate for tocopherol side chain synthesis, starting from (+)-(R)-citronellal was developed. 1-Iodofarnesane was prepared through eight steps in about 50% overall yield, and asymmetric transfer hydrogenation of the enal with a chiral organocatalyst was conducted as a stereoinduction step. To measure the stereoinduction level and optical

  从（+）-（R）-香茅醛开始，开发了1-碘法呢烷（生育酚侧链合成的关键中间体）的不对称合成路线。通过八步制备1-碘法呢烷，总收率约为50％，作为立体诱导步骤，用手性有机催化剂进行烯醛的不对称转移氢化。为了测量产物的立体诱导水平和光学纯度，开发了一种方便的分析方法，其中发现C 15醇的苯基氨基甲酸酯衍生物适合于为手性UV-HPLC分析提供适当的极性和UV活性。
• METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Mehta Dilip S.

  公开号：US20150126763A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The description provides processes for the regio and stereospecific synthesis of polyprenylatedquinone derivatives, such as Vitamin K1, K2 and Ubiquinone, exploiting dithioacetals, especially 1,3-dithiane, mediated Umpolung chemistry which works along a new concept “Inhibiting resonance delocalization (IRD)” to overcome isomerization generated due to delocalization of allyliccarbanion on the π-electron cloud of an allylic systems by the conventional synthesis.

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。
• Stereocontrol of 1,5-related stereocentres using an intermediate silyl group—the diastereoselectivity of nucleophilic attack on a double bond adjacent to a stereogenic centre carrying a silyl group
  作者：Ian Fleming、Pranab Maiti、Chandrashekar Ramarao

  DOI：10.1039/b305880h

  日期：——

  R-5-Methylcyclohex-2-enone 1 reacts successively with the phenyldimethylsilylzincate reagent and acetaldehyde to give with regiocontrol the aldols 7, dehydration of which creates the E-exocyclic double bond of the alpha,beta-unsaturated ketone 2. Conjugate addition of the ethylcuprate reagent to this compound takes place with high (96:4) selectivity in favour of the R stereoisomer 12, hydrolysis of

  R-5-甲基环己-2-烯酮1与苯基二甲基甲硅烷基锌酸酯试剂和乙醛连续反应，通过区域控制得到羟醛7，其脱水产生α，β-不饱和酮2的E-外环双键。有利于R立体异构体12的高选择性（96：4）发生该化合物的铜cup酸乙酯试剂水解，得到（2R，3R，5S，2'R）-2-（but-2'-yl）- 3-二甲基（苯基）甲硅烷基-5-甲基环己酮3.该酮的肟肟在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下发生裂解，得到3R，7R，5E-3,7-二甲基非-5-腈4高度立体控制建立了1,5-立体链关系。相似的序列将4-甲基戊基戊酸酯加到烯酮2中，片段化后得到3R，
• Synthesis of 2,2-Dialkyl Chromanes by Intramolecular Ullmann C–O Coupling Reactions toward the Total Synthesis of D-α-Tocopherol
  作者：Tetsu Tsubogo、Saki Aoyama、Rika Takeda、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1248/cpb.c18-00460

  日期：2018.9.1

  The complete synthesis of D-α-tocopherol was achieved using our developed-Ullmann C-O coupling reaction as a key reaction. The synthesis of the core structure of D-α-tocopherol, which is a chiral chromane, has never been reported using intramolecular Ullmann C-O coupling reactions owing to the low reactivity of electron-rich iodoarenes with tertiary alcohols. Because the developed intramolecular C-O

  使用我们开发的Ullmann CO偶联反应作为关键反应，可以完成D-α-生育酚的完全合成。由于富电子碘代芳烃与叔醇的低反应性，分子内Ullmann CO偶联反应从未报道过D-α-生育酚的核心结构的合成，这是一种手性色烷。由于已开发的分子内CO偶联反应更倾向于将富含电子的碘代芳烃与叔醇一起使用，因此我们成功地合成了手性苯并二氢吡喃核，并实现了D-α-生育酚的全合成。
• Totalsynthese von nat�rlichem ?-Tocopherol. 2. Mitteilung. Aufbau der Seitenkette aus (?)-(S)-3-Methyl-?-butyrolacton
  作者：Max Schmid、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19790620211

  日期：1979.3.7

  Total Synthesis of Natural α-Tocopherol

  天然α-生育酚的全合成