(5R,9R)-5,9,13-trimethyltetradecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,9R)-5,9,13-trimethyltetradecanoic acid
• 英文别名: (R,R)-hexahydrofarnesylacetic acid；14:0(5Me[R],9Me[R],13Me)
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: AMCIEXNSDXERAY-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9R)-5,9,13-trimethyltetradecanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以91%的产率得到(5R,9R)-5,9,13-trimethyltetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型维生素E类似物正α-生育酚的不对称合成及其生物活性

  摘要：

  维生素特区：（2 - [R，4' - [R，8' - [R）-nor-α生育酚已经从（清一色制备- [R）-hexahydrofarnesol在高（94％）非对映体过量，和（2个RS，4' - [R，8' - [R）-nor-α生育酚已经beeen从植醇制备。nor-α-生育酚在体外显示出出色的抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000511
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 potassium tribromide 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以94%的产率得到(5R,9R)-5,9,13-trimethyltetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用结构相同的非天然配体可以调节使用简并自诱导剂的细菌物种的群体感应

  摘要：

  这样说吧：不同的细菌使用相同的群体感应 (QS) 信号来调节重要的细胞密度依赖性表型。在此，我们表明，先前在一个物种中被鉴定为 QS 调节剂的非天然化合物可以重新用于调节利用相同天然信号的替代细菌中的 QS。这些结果大大拓宽了已知的非天然 QS 调节剂的种类范围。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000551

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF CHROMANE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES BY A COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CHROMANE ET DE LEURS DÉRIVÉS PAR UNE RÉACTION D'ADDITION CONJUGUÉE CATALYSÉE PAR DU CUIVRE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015059129A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to the preparation of chromane compounds and their derivatives by a copper-catalyzed conjugate addition reaction. It has been observed that in highly stereoselective manner a methyl group can be introduced to the 2 position of chromane ring by reaction of a chromenone with Al(CH3)3 in the presence of a Cu(I) salt and specific chiral phosphoramidites. The compounds obtained are important intermediates particularly for the synthesis of chiral tocopherols.

  本发明涉及通过铜催化的共轭加成反应制备色满化合物及其衍生物。观察到，在高度立体选择性的方式下，通过色满酮与三甲基铝在铜(I)盐和特定手性磷酰胺的存在下反应，可以将甲基引入到色满环的2位。所得到的化合物是重要的中间体，特别适用于合成手性生育酚。
• Total Synthesis of (<i>R</i>,<i>R</i>,<i>R</i>)-α-Tocopherol Through Asymmetric Cu-Catalyzed 1,4-Addition
  作者：Andreas Ole Termath、Hanna Sebode、Waldemar Schlundt、René T. Stemmler、Thomas Netscher、Werner Bonrath、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201404379

  日期：2014.9.15

  introducing a disposable activating substituent at C‐3, the asymmetric 1,4‐addition to a notoriously unreactive 2‐substituted chromenone was achieved with high levels of (2R)‐stereoselectivity in the presence of a chiral CuI‐phosphoramidite complex as a catalyst. This paved the way for an efficient and conceptually novel synthesis of (R,R,R)‐α‐tocopherol from readily available starting materials.

  通过在C-3处引入一个一次性活化取代基，在手性Cu I-亚磷酰胺络合物存在下，以高水平的（2 R）-立体选择性实现了众所周知的不具有反应性的2-取代的二甲基色酮的不对称1,4-加成。催化剂。这为从容易获得的起始原料高效合成概念上新颖的（R，R，R）-α-生育酚铺平了道路。
• Total Synthesis of (2<i>RS</i>)-α-Tocopherol through Ni-Catalyzed 1,4-Addition to a Chromenone Intermediate
  作者：Andreas Ole Termath、Janna Velder、René T. Stemmler、Thomas Netscher、Werner Bonrath、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201402240

  日期：2014.6

  A novel strategy for the total synthesis of α-tocopherol (“vitamin E”) was elaborated on the basis of the conjugate addition of AlMe3 (as a methyl anion equivalent) to a 2-substituted chromenone. Starting from trimethylhydroquinone and (R,R)-hexahydrofarnesol, the required chromenone substrate was efficiently prepared in a short sequence exploiting a TiCl4-mediated Fries rearrangement and a KOtBu-induced

  α-生育酚（“维生素 E”）全合成的新策略是基于 AlMe3（作为甲基阴离子等价物）与 2-取代色酮的共轭加成。从三甲基氢醌和 (R,R)-六氢法呢醇开始，利用 TiCl4 介导的 Fries 重排和 KOtBu 诱导的 Baker-Venkatamaran 重排，在短序列中有效地制备了所需的色酮底物。设想的关键步骤是在 C2 处建立四元中心，通过 Ni 催化的 AlMe3 共轭加成以几乎定量的收率进行。然而，这种可能通过自由基机制进行的转化无法通过手性配体实现立体选择性。然而，(2RS,4'R,
• 3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyranderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0235510A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Die Erfindung bezieht sich auf neue 2-Halochromane und ihre Kupplung an verschiedene Nukleophile, wobei Vitamin E oder neue Zwischenprodukte für Vitamin E entstehen.

  本发明涉及新的 2-卤代色素及其与各种亲核物的偶联，从而形成维生素 E 或维生素 E 的新中间体。
• Synthesis of chromane compounds and their derivatives by a copper-catalyzed conjugate addition reaction
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2865677B1

  公开（公告）日：2016-11-23