(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecanoic acid | 31653-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecanoic acid
• 英文别名: (4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecanoic acid；(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecanoic acid；(4R,8R)-4,8,12-Trimethyl-tridecansaeure
• CAS: 31653-09-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: FUYCAQNCWDAOLQ-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecanoic acid 在 溴 、 copper diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 、 臭氧 、 silver nitrate 、 potassium hydroxide 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,6R)-2,6,10-trimethyl-undecanal
  参考文献：
  名称：

  (2R,4'R,8'R)-α-生育酚（天然维生素 E）合成的新可能性。

  摘要：

  已经开发了合成同手性 C14 和 C15-萜类化合物的新方法，它们希望作为天然 α-生育酚植酸侧链的构建单元。由提出的有效的叶绿素臭氧分解方法产生的天然植物酮被用于光学活性萜类化合物的合成。维生素E的手性色满化合物，即(S)-(-)-6benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol来自洋葱伯克霍尔德菌的 Amano PS 脂肪酶，在离子液体 [bmim]PF6 中。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.805
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R)-3,7,11-Trimethyldodecyl p-toluenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2RS,4'R,8'R)-.alpha.-tocopherol and related compounds via a 2-chlorochroman.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00047a043

文献信息

• New method for the synthesis of (3R,7R)-hexahydrofarnesyl bromide based on the microwave-activated regioselective enolization of homochiral phytone
  作者：M. I. Mallyabaeva、A. Yu. Spivak、T. V. Tyumkina、O. V. Knyshenko、V. N. Odinokov

  DOI：10.1007/s11172-007-0388-2

  日期：2007.12

  Short and efficient synthesis of (3R,7R)-hexahydrofarnesyl bromide ((3R,7R)-1-bromo-3,7,11-trimethyldodecane), the terpenoid synthon for the natural α-tocopherol, has been elaborated based on the microwave-activated regioselective enolization of homochiral phytone.

  基于微波激活的区域选择性烯醇化手性植物醇，简短而高效地合成了（3R,7R）-六氢法尼尔溴化物（（3R,7R）-1-溴-3,7,11-三甲基十二烷），这是天然α-生育酚的萜类合成前体。
• 一种(2R，4’R，8’R)-α-生育酚的立体选择性全合成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114105932A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种(2R，4’R，8’R)‑α‑生育酚的立体选择性全合成方法。本发明包括：以三甲基氢醌为原料碘化生成芳香卤代物，再与含末端烯键的双酯经过Heck反应、Pd/C氢化形成饱和的芳香二酯；再选择性水解双酯生成具有高光学活性的单酯，构建手性立体中心；然后经过甲基磺酰氯化、四氢铝锂还原形成含甲基的手性化合物；再经过氧化关环、氢化还原构建手性色满母核；然后经过苄基保护、Wittig反应、与C15*脂肪类长链膦盐实现碳碳键连接；最后还原双键得到(2R，4’R，8’R)‑α‑生育酚I。本发明方法原料易得，反应条件温和，操作简便，所用的脂肪酶具有良好的稳定性，催化形式绿色环保，具有工业应用价值。
• Asymmetric total synthesis of (+)-(2<i>R</i>,4′<i>R</i>,8′<i>R</i>)-α-tocopherol enabled by enzymatic desymmetrization
  作者：Haidi Yang、Jinyao Liu、Pan Hu、Liang Gao、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2ob00384h

  日期：——

  configuration in 81% yield and 96.7% ee, to the best of our knowledge, leading to the most efficient enzymatic desymmetric synthesis of the chiral chroman skeleton of vitamin E members reported to date. Coupled with the modified preparation of the phytol-derived side chain, the chemoenzymatic total synthesis of 1 was completed in 15 longest linear steps with 3.1% overall yield.

  手性二醇 ( S ) -14是 (+)-(2 R ,4' R ,8' R )-α-生育酚 ( 1 ) 的常见合成中间体，一种新的高度立体选择性合成方法分七个步骤完成总产率为 13.8%。该开发路线的特点是脂肪酶催化的前手性二酯39a的不对称水解，其通过具有挑战性的 Heck 偶联制备成手性含季碳单酯 ( R ) -37a据我们所知，在 81% 的产率和 96.7% 的正确配置下，导致迄今为止报道的维生素 E 成员的手性色满骨架的最有效的酶促不对称合成。再加上对植醇衍生侧链的修饰制备，1的化学酶促全合成在 15 个最长的线性步骤中完成，总产率为 3.1%。
• Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1943, vol. 26, p. 1748
  作者：Karrer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter; Mayer; Hueni, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 378, p. 114
  作者：Willstaetter、Mayer、Hueni

  DOI：——

  日期：——