(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol | 18654-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol
• 英文别名: phytanol
• CAS: 18654-63-2
• 化学式: C₂₀H₄₂O
• 分子量: 298.553
• InChiKey: AJAKLDUGVSKVDG-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(3R,7R,11R)-1-Bromo-3,7,11,15-tetramethylhexadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Stereoisomerically Pure Monoether Lipids

  摘要：

  合成了四种立体异构纯脂，其中包括 手性纯植物醇（通过分解手性酰胺获得）和手性甘油分子。 手性甘油分子。这些脂质的总收率为 7-13 的总收率。

  DOI：

  10.1071/ch99001
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyloctanenitrile 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 、 氢氟酸 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 (3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Archaeal Lipid Parallel GDGT‐0 (Isocaldarchaeol)**
  作者：Isaac D. Falk、Bálint Gál、Ahanjit Bhattacharya、Jeremy H. Wei、Paula V. Welander、Steven G. Boxer、Noah Z. Burns

  DOI：10.1002/anie.202104051

  日期：2021.8.2

  Archaeal glycerol dibiphytanyl glycerol tetraethers (GDGT) are some of the most unusual membrane lipids identified in nature. These amphiphiles are the major constituents of the membranes of numerous Archaea, some of which are extremophilic organisms. Due to their unique structures, there has been significant interest in studying both the biophysical properties and the biosynthesis of these molecules

  古菌甘油二联植烷甘油四醚 (GDGT) 是自然界中发现的一些最不寻常的膜脂。这些两亲物是许多古细菌膜的主要成分，其中一些是嗜极生物。由于它们独特的结构，人们对研究这些分子的生物物理特性和生物合成产生了浓厚的兴趣。然而，迄今为止，这些研究因难以获得化学纯样品而受到阻碍。在此，我们报告了古菌四醚脂质平行 GDGT-0 的简洁立体选择性合成以及带有不同极性基团的衍生物的合成和自组装。
• How the Stereochemistry of a Central Cyclopentyl Ring Influences the Self-Assembling Properties of Archaeal Lipid Analogues: Synthesis and CryoTEM Observations
  作者：Alicia Jacquemet、Loı̈c Lemiègre、Olivier Lambert、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1021/jo201827h

  日期：2011.12.2

  cyclopentane unit placed in the middle of tetraether archaeal bipolar lipid analogues was found to have a dramatic influence on their supramolecular self-assembling properties. The synthesis of two diastereomers varying only by the stereochemistry of the cyclopentyl unit was achieved following a multistep diastereoselective route. The corresponding lipid films were hydrated and were observed by cryoTEM

  发现位于四醚古细菌双极性脂质类似物中间的1，3-二取代的环戊烷单元的相对立体化学（顺式或反式）对其超分子自组装性能具有显着影响。遵循多步非对映选择性路线，实现了仅通过环戊基单元的立体化学变化的两种非对映异构体的合成。相应的脂质膜被水合并通过cryoTEM观察。显微照片显示了几种类型的单层纳米物体，例如顺式异构体的薄片或不规则囊泡，而反式异构体则仅显示规则球形的多层囊泡。即使环戊基环是长烷基链（32个碳原子）的一部分，
• Development of Galloyl Antioxidant for Dispersed and Bulk Oils through Incorporation of Branched Phytol Chain
  作者：Shanshan Wang、Hua Wang、Fujie Yan、Jie Wang、Songbai Liu

  DOI：10.3390/molecules27217301

  日期：——

  In this study, a novel galloyl phytol antioxidant was developed by incorporating the branched phytol chain with gallic acid through mild Steglich esterification. The evaluation of the radical scavenging activity, lipid oxidation in a liposomal model, and glycerol trioleate revealed its superior antioxidant activities in both dispersed and bulk oils. Then, the antioxidant capacity enhancement of galloyl

  在这项研究中，通过温和的 Steglich 酯化将支链叶绿醇链与没食子酸结合，开发了一种新型没食子酰叶绿醇抗氧化剂。对自由基清除活性、脂质体模型中的脂质氧化和甘油三油酸酯的评估揭示了其在分散油和散装油中的卓越抗氧化活性。然后，使用热重分析/差热分析 (TG/DTA)、透射电子显微镜 (TEM) 和分子模型进一步探索没食子酰叶绿醇的抗氧化能力增强。GP、GPa 和 GE 的 EC50 值分别为 0.256、0.262 和 0.263 mM，表现出相当的 DPPH 清除活性。这些研究表明，支链脂肪链加强了分子的卷曲构象，叶绿醇部分的不饱和双键进一步固定了卷曲构象，这有助于降低分散油和散装油中的聚集趋势并增强抗氧化活性。没食子酰叶绿醇显着的抗氧化性能提示了其在食品工业中有趣且无毒的天然抗氧化应用，如有效抑制油脂氧化，改善油脂品质和货架期，有助于茶叶资源的利用。延伸茶叶产业链。
• Giant Vesicles from 72-Membered Macrocyclic Archæal Phospholipid Analogues: Initiation of Vesicle Formation by Molecular Recognition between Membrane Components
  作者：Tadashi Eguchi、Kenji Arakawa、Katsumi Kakinuma、Gert Rapp、Sangita Ghosh、Yoichi Nakatani、Guy Ourisson

  DOI：10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3351::aid-chem3351>3.0.co;2-4

  日期：2000.9.15

  Stereochemically pure archaeal acyclic bola-amphiphilic diphosphates 4 and 5, with the basic structure of the phospholipids found in Sulfolobus, have been synthesized for the first time. The self-assembly properties have been compared with those of the nearly identical 72-membered macrocyclic tetraether phosphates 3a and 3b, analogues of the major phospholipid components of Sulfolobus, Thermoplasma, and methanogenic Archaea, which were also synthesized. Phase contrast and fluorescence microscopies have shown that the dipolar lipids 1 and 2 spontaneously formed vesicles. Whereas the macrocyclic dipolar phosphates 3 spontaneously formed vesicles (phase contrast and fluorescence microscopies), the bolaform phosphate 4 gave only a lamellar structure (synchrotron diffraction pattern: repeat distance of about 4.25 nm but with only a few layers). However, upon addition of the unphosphorylated precursors phytanol, phytol, or geranylgeraniol to the acyclic lipids 4 and 5, giant vesicles were rapidly formed. Addition of n-hexadecanol or cholesterol did not lead to vesicle formation. Therefore it was concluded that this vesicle formation occurs only when the added molecule is closely compatible with the constituents of the lipid layer and can be inserted into the double layer. A slight mismatch (cholesterol or n-hexadecanol/polyprenyl chains) is therefore enough to block the insertion process presumably required for vesicle formation.
• Biosynthesis of isoprenoid membranes in the methanogenic archaebacterium Methanospirillum hungatei
  作者：C. Dale. Poulter、Tadashi. Aoki、Lacy. Daniels

  DOI：10.1021/ja00216a041

  日期：1988.4