(3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecanoic acid | 13955-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecanoic acid
• 英文别名: (3R,7R)-3,7,11-trimethyl-dodecanoic acid；3RS,7R',11-Trimethyldodecansaeure；3R,7R',11-Trimethyldodecansaeure；3,7,11-Trimethyl-dodecansaeure；(3R,7R)-hexahydrofarnesic acid；3(R),7(R),11-Trimethyl-Dodecanoic Acid
• CAS: 13955-73-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: XXCXRVNSUQAYMM-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 植物醇
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第十四部分。香叶醇，神经醇，法尼醇和植物醇的立体化学和合成

  摘要：

  分别被确认为神经醇和香叶醇的顺式和反式结构。

  DOI：

  10.1039/j39660002144
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-tosyl-α-D-glucofuranoside 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer via organopalladium chemistry. A synthesis of optically active vitamin E side chain from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a059

文献信息

• Synthetic analogs of phytanic acid and their effect on human hepatic cholesterol esterase in vitro
  作者：É. P. Serebryakov、G. V. Kryshtal’、G. M. Zhdankina、A. G. Nigmatov、V. V. Tertov、L. V. Filatova

  DOI：10.1007/s11094-006-0050-6

  日期：2006.1

  Ten acyclic isoprenoid fatty acids were synthesized and tested in vitro as possible regulators of the cholesterol/cholesteryl alkanoate ratio in blood serum lipoproteins. Racemic C20 analogs of (3R/S,7R, 11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecanoic (phytanic) acid proved to be powerful activators of human liver cholesterol esterase (HLCE) in vitro. Achiral (E,E)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic (farnesylacetic) acid, a low-toxicity antiulcerative substance, also significantly accelerates the HLCE-catalyzed hydrolysis of cholesteryl palmitate.

  合成了十种非环状异戊二烯脂肪酸，并体外测试它们作为血液血清脂蛋白中胆固醇/胆固醇烷酸酯比例可能调节剂的作用。(3R/S,7R,11R)-3,7,11,15-四甲基十六烷酸（植烷酸）的消旋C20类似物在体外被证明是强烈的人肝胆固醇酯酶（HLCE）活化剂。无手性的(E,E)-5,9,13-三甲基十四碳-4,8,12-三烯酸（法尼基乙酸），一种低毒性的抗溃疡物质，也显著加速了HLCE催化的棕榈酸胆固醇酯的水解。
• A stereocontrolled total synthesis of optically active (R,R)-phytol
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Tatsuo Kawara、Kazuo Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92354-8

  日期：——

  A stereospecific synthesis of (R,R)-phytol uith highly stereochemioal purity in both absolute and geometrical aonfigurations uas achieved by utilizing the SNZ type ring-opening reaction of (R)-β-methyl-β-propiolactone, and the SNZ′ type ring-opening reaction of isopropenyl oxirane, from (R)-pulegone as a starting material.

  利用（R）-β-甲基-β-丙内酯的S N Z型开环反应实现的（R，R）-植物甾醇的立体定向合成，无论是绝对构型还是几何构型都具有高度立体化学纯度。异丙烯基环氧乙烷的N Z'型开环反应，以（R）-普来高酮为原料。
• Optically active esters and amides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04102909A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Asymmetric synthesis of optically active 3,7,11-trimethyl-dodecan-1-ol, an intermediate for producing optically active vitamin E, from isovaleraldehyde or prenal including intermediates in this synthesis.

  不对称合成光学活性3,7,11-三甲基十二烷-1-醇，一种生产光学活性维生素E中间体，从异戊醛或前尼尔，包括在此合成中的中间体。
• Synthetic studies on (2R,4'R,8'R)-.alpha.-tocopherol. Facile syntheses of optically active, saturated, acyclic isoprenoids via stereospecific [3,3] sigmatropic rearrangements
  作者：Ka-Kong Chan、Noal Cohen、James P. De Noble、Anthony C. Specian、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo00884a001

  日期：1976.10
• ASYMMETRIC HYDROGENATION OF ALKENES USING CHIRAL IRIDIUM COMPLEXES
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1828159B1

  公开（公告）日：2011-08-17