(4R,5S)-5-[(1R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pentyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one | 105676-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-[(1R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pentyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 105676-33-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: JOFQXNNKAVSDLI-ANAFOTAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(1R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pentyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,5S,7S)-1,9-dihydroxy-3,5,7-trimethyl-9-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-O-triphenylmethyl-nonane
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 镍 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.07h， 生成 (4R,5S)-5-[(1R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pentyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3

文献信息

• Hanessian; Murray, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, # 11, p. 2231 - 2234
  作者：Hanessian、Murray

  DOI：——

  日期：——