(-)-5-O-(diphenyl-t-butylsilyl)-2,3-O-(thiocarbonyl)-D-ribono-1,4-lactone | 99315-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-5-O-(diphenyl-t-butylsilyl)-2,3-O-(thiocarbonyl)-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-thiocarbonyl-D-ribono-1,4-lactone；(3aR,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-thioxodihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aR,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-sulfanylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 99315-75-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅SSi
• 分子量: 428.581
• InChiKey: NXMRNKMESGJKCD-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-O-(diphenyl-t-butylsilyl)-2,3-O-(thiocarbonyl)-D-ribono-1,4-lactone 在 三氯化铝 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (+)-(1R,6S,7S)-7-diphenyl-t-butylsiloxymethyl-8-oxabicyclo-<4.3.0>non-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  核糖内酯的手性自行车

  摘要：

  描述了手性丁烯内酯（4b）的制备及其在环化反应中的应用，该环化反应产生了立体化学定义的双环[4.3.0]，[3.3.0]和[3.1.0]环系；说明了这些物种的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c39850000737
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-5-O-(diphenyl-t-butylsilyl)-2,3-O-(thiocarbonyl)-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  合成3-C-烷基（或3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯的合成路线：合成2（3H）-呋喃酮的中间体。

  摘要：

  一系列3-C-烷基-（和3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯，这些化合物在合成修饰的核苷和抗生素糖中很重要，由D-核糖内酯合成。通过经由5-O-保护的D-核糖内酯进行的途径，合成了5-O-保护的2,3-二脱氧-D-甘油-戊-2-enono-1,4-内酯，并与R2CuLi或络合物反应用PhSCu（RMgBr）n分别得到3-C-烷基或3-C-苯基化合物。提供了O-保护的中间体的制备以及有机金属试剂的选择的细节。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80066-9

文献信息

• Stereochemical control of nature's biosynthetic pathways:A general strategy for the synthesis 0f polypropionate-derived structural units from a single chiral progenitor
  作者：S. Hanessian、P.J. Murray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87683-3

  日期：1987.1

  A general strategy that permits the stereocontrolled construction of acyclic chains containing vicinal and/or alternating alkyl and hydroxy substitutents is presented. Structural subunits of ionomycin were synthesized from a common chiral intermediate.

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。
• Products Generated by Amine-Catalyzed Strand Cleavage at Apurinic/Apyrimidinic Sites in DNA: New Insights from a Biomimetic Nucleoside Model System
  作者：Jay S. Jha、Christopher Nel、Tuhin Haldar、Daniel Peters、Kurt Housh、Kent S. Gates

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.1c00408

  日期：2022.2.21

  the sugar remnants generated by amine-catalyzed β-elimination in the 2-deoxyribose system. The results predict that amine-catalyzed strand cleavage at an AP site under physiological conditions has the potential to reversibly generate noncanonical cleavage products including cis-alkenal, 3-thio-2,3-dideoxyribose, and 2-deoxyribose groups alongside the canonical trans-alkenal residue on the 3′-terminus

  脱碱基位点在细胞和合成 DNA 中很常见。因此，表征这些病变的化学命运非常重要。DNA 脱碱基位点的胺催化链裂解是一个重要过程，其中少量开环脱碱基醛残基转化为亚胺离子促进 3'-磷酰基的 β- 消除。该反应在链断裂的 3'-末端产生反式-α,β-不饱和亚胺离子作为专性中间体。AP 位点的胺催化裂解预期的典型产物是相应的反式-α,β-不饱和醛糖残余物，由该亚胺离子水解产生。有趣的是，一些研究报告了由胺催化的链裂解产生的非规范 3'-糖残余物，但这些产物的形成和性质尚不清楚。为了解决这一知识差距，开发了一种核苷系统，该系统能够对 2-脱氧核糖系统中胺催化的 β-消除产生的糖残余物进行化学表征。结果预测，在生理条件下 AP 位点的胺催化链裂解有可能可逆地产生非规范的裂解产物，包括顺式-烯醛、3-硫代-2,3-双脱氧核糖和 2-脱氧核糖基团以及规范的反式-链断裂 3'-末端的烯醛残基。因此，模型反应提供的证据表明，在细胞
• Drew, Michael G. B.; Mann, John; Thomas, Alison, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2279 - 2286
  作者：Drew, Michael G. B.、Mann, John、Thomas, Alison

  DOI：——

  日期：——
• Free radical-induced C-allylation of α-bromolactones. Synthesis of 2-C-allyl-2-deoxy-d-arabino-and -d-ribono-1,4-lactones
  作者：Stephen Hanessian、Roger Léger、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90556-1

  日期：1992.4

  Application of the Keck C-allylation of organic halides to 2-bromo-2-deoxy-D-arabinonolactone resulted in the formation of mixtures of 2-C-allyl lactones. The stereochemical preferences observed were dictated by the nature of vicinal and remotely placed substituents in the lactone.