Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure
• 英文别名: tetra-n-butylammonium diphenylphosphinate；tetra-n-butylammoniumdiphenylphosphinate；tetra-n-butylammonium diphenylphosphite；tetrabutylammonium diphenylphosphinate；tetrabutylammonium diphenylphospinate；Bu4N+Ph2PO2-；diphenylphosphinate;tetrabutylazanium
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂P*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 459.653
• InChiKey: SJTBUDAZVPBWQY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 、 盐酸 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORNER, L.;GEHRING, R.;LINDEL, H., PHOSPH. AND SULFUR, 1981, 11, N 3, 349-356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphinic fluoride 生成 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure
  参考文献：
  名称：

  HORNER, L.;GEHRING, R.;LINDEL, H., PHOSPH. AND SULFUR, 1981, 11, N 3, 349-356

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 N-乙基异丙基胺 、 溶剂黄146 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 macrolactin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b

文献信息

• Total Synthesis of Branimycin: An Evolutionary Approach
  作者：Valentin S. Enev、Wolfgang Felzmann、Alexey Gromov、Stefan Marchart、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.201200257

  日期：2012.7.27

  The first total synthesis of the macrolactone antibiotic branimycin (4) has been described. The key disconnection leads to a cis‐dehydrodecalone core and a polyketide side chain which are connected via organometallic addition. The dehydrodecalone core was targeted via altogether five different approaches featuring various kinds of chiral elements and ring‐closing methodology. In the end the most successful

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。
• Modular Approaches to Lankacidin Antibiotics
  作者：Lingchao Cai、Yanmin Yao、Seul Ki Yeon、Ian B. Seiple

  DOI：10.1021/jacs.0c06648

  日期：2020.9.2

  Lankacidins are a class of polyketide natural products isolated from Streptomyces spp. that show promising antimicrobial activity. Owing to their complex molecular architectures and chemical instability, structural assignment and derivatization of lankacidins is challenging. Herein we describe three fully synthetic approaches to lankacidins that enable access to new structural variability within the

  兰卡西丁是从链霉菌属中分离出来的一类聚酮化合物天然产物。显示出有希望的抗菌活性。由于其复杂的分子结构和化学不稳定性，lankacidins 的结构分配和衍生化具有挑战性。在此，我们描述了三种完全合成的 lankacidins 方法，这些方法能够获得该类中新的结构变异性。我们使用这些路线系统地生成环状和非环状 lankacidins 的立体化学衍生物。此外，我们获得了在 C4 位带有甲基的新系列 lankacidin，这是一种旨在提高化学稳定性的修饰。在这项工作的过程中，我们发现 lankacidin 类的两种天然产物的报告结构是不正确的，我们确定了 2 的正确结构，18-seco-lankacidinol B 和iso-lankacidinol。我们还评估了几种 iso- 和 seco-lankacidin 抑制细菌生长和体外翻译的能力。这项工作有助于深入了解此类抗生素的丰富化学复杂性，并为进一步结构衍生化提供了途径。
• Two Enabling Strategies for the Stereoselective Conversion of Internal Alkynes into Trisubstituted Alkenes
  作者：Nikolas Huwyler、Karin Radkowski、Stephan M. Rummelt、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201702470

  日期：2017.9.7

  An expedient method for the C‐methylation of alkenylstannanes with formation of trisubstituted alkenes is described, which relies on the use of MeI in combination with copper thiophene‐2‐carboxylate (CuTC) as promotor and tetra‐n‐butylammonium diphenylphosphinate as an effective tin scavenger; in some cases, it proved beneficial to further supplement the mixture with catalytic amounts of Pd(PPh3)4

  描述了一种便捷的方法，用于链烯基锡烷的C-甲基化并形成三取代的烯烃，该方法依赖于将MeI与噻吩-2-羧酸铜（CuTC）结合使用作为促进剂，并将四苯基正膦酸四正丁铵铵作为有效的锡清道夫; 在某些情况下，进一步添加催化量的Pd（PPh 3）4混合物是有益的。在这些条件下，该反应牢固，高收率且与许多官能团相容，这些官能团在用于C-烷基化有机锡衍生物的更传统条件下可能不存在。对反应曲线的定性分析表明，反应性有机铜中间体的原位形成及其被MeI的截获仅快于同一烷基化剂对次膦酸酯添加剂的O-甲基化。为了保证高收率并防止发生净原型脱锡，必须优化反应方案，以使这些竞争过程适当地解偶联。新方法特别适合（E的立体选择性制备）存在于众多天然产物中的-2-甲基丁-2-烯-1-醇基序 或者，可以从α-羟基烯基硅氧烷前体开始访问此特定目标结构，该前体在被认为是Brook重排/烷基化序列的情况下，在暴露于CuI / LiO
• Structural variants of mycolactones for use in modulating inflammation, immunity and pain
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2594561A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain.          Y-O-W     (I) wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备方法，药物组合物及其在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。其中，Y和W如权利要求1中所定义。
• Mechanistic Study of the Palladium–Phenanthroline Catalyzed Carbonylation of Nitroarenes and Amines: Palladium–Carbonyl Intermediates and Bifunctional Effects
  作者：Fabio Ragaini、Michela Gasperini、Sergio Cenini、Lucia Arnera、Alessandro Caselli、Piero Macchi、Nicola Casati

  DOI：10.1002/chem.200801882

  日期：2009.8.10

  presence of a carboxylic or phosphorus acid is first‐order with respect to complex, acid, and toluidine. A CO atmosphere is also required for the reaction to proceed. Acid dimerization was shown not to be influential under the concentration conditions examined, but reaction between the acid and toluidine is not negligible and a correction has to be applied. Diphenylphosphinic acid is more effective than

  钯-菲咯啉配合物催化硝基芳烃羰基化反应和胺氧化羰基化反应，根据条件产生氨基甲酸酯和脲。有证据表明，这两个过程的关键步骤是胺羰基化。在这里，我们表明当反应在甲醇中进行时，关键中间体化合物具有通式 [Pd(RPhen)(COOMe) 2 ] ( 1 )（RPhen=1,10-菲咯啉或其取代衍生物之一）。1的反应动力学在羧酸或磷酸存在下与甲苯胺的反应相对于络合物、酸和甲苯胺来说是一阶的。反应进行也需要CO气氛。酸二聚显示在所检查的浓度条件下没有影响，但酸和甲苯胺之间的反应不可忽略，必须进行校正。在催化条件下也观察到，二苯基次膦酸在促进该反应方面比任何羧酸都更有效。一系列平衡和不可逆的酸辅助质子转移解释了观察到的数据。当 RPhen=2,9-Me 2时，光谱观察到1类配合物与 CO 形成加合物芬。还对几种类似的配合物进行了光谱表征，并解析了 [Pd(2,9-Me 2 Phen)Cl 2 (CO)]的