(E)-4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yne | 71869-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yne
• 英文别名: (3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yne
• CAS: 71869-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: SJXNBIFDWPOVMU-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  20 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yne 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解合成 C40-对称全共轭类胡萝卜素

  摘要：

  为了将烯烃复分解反应推到反应物和产物共轭的极限，C40 对称类胡萝卜素 β,β-胡萝卜素 (1)、番茄红素 (2)、(3R,3'R)-玉米黄质 (3) 和外消旋异玉米黄质 (4) 是共轭十一碳烯，通过在 50 °C 的二氯甲烷中用 Grubbs 的第二代 Ru 催化剂处理，由 C21 端六烯合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100935
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-1,1-dibromo-4,8-dimethyl-1,3,7-nonatriene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (2Z,4E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,4,6,10-dodecatetraene [trans(C₁₀)-Allofarnesene]

  摘要：

  本文描述了从紫苏（Perilla frutscens f. viridis Makino，日本名Aojiso）中分离出的标题为无环倍半萜的立体选择性合成，该合成是通过钯催化2-(4,8-二甲基-1,3,7-壬三烯基)-1,3,2-苯并二氧硼烷与(Z)-2-溴-2-丁烯的交叉偶联反应实现的。苯并二氧硼烷是通过4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-炔的氢硼化反应制备的，该反应是通过从香叶醛到1,3,2-苯并二氧硼烷的三个步骤新制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2221

文献信息

• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–BesTMann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• The Multiple Facets of Iodine(III) Compounds in an Unprecedented Catalytic Auto-amination for Chiral Amine Synthesis
  作者：Julien Buendia、Gwendal Grelier、Benjamin Darses、Amanda G. Jarvis、Frédéric Taran、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201602022

  日期：2016.6.20

  Iodine(III) reagents are used in catalytic one‐pot reactions, first as both oxidants and substrates, then as cross‐coupling partners, to afford chiral polyfunctionalized amines. The strategy relies on an initial catalytic auto C(sp3)−H amination of the iodine(III) oxidant, which delivers an amine‐derived iodine(I) product that is subsequently used in palladium‐catalyzed cross‐couplings to afford a

  碘（III）试剂用于催化一锅法反应，首先用作氧化剂和底物，然后用作交叉偶联伙伴，以提供手性多官能胺。该策略依赖于碘（III）氧化剂的初始催化自动C（sp 3）-H胺化反应，该胺可提供胺衍生的碘（I）产品，该产品随后用于钯催化的交叉偶联中，从而提供多种具有高产量和出色的立体选择性的有用构建基块。这项研究证明了高价碘试剂的自我胺化的概念，这增加了芳基部分的价值。
• Synthesis, Isolation, and NMR-Spectroscopic Characterization of Fourteen (Z)-Isomers of Lycopene and of Some Acetylenic Didehydro- and Tetradehydrolycopenes
  作者：Urs Hengartner、Kurt Bernhard、Karl Meyer、Gerhard Englert、Ernst Glinz

  DOI：10.1002/hlca.19920750611

  日期：1992.10.2

  Eight (Z)-isomers of lycopene were prepared by stereocontrolled syntheses and fully characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, mass, and UV/VIS spectroscopy: (5Z)-, (7Z)-, (15Z)-, (5Z,5′Z)-, (7Z,7′Z)-, (7Z,9Z)-, (9Z,9′Z)-, and (7Z,9Z,7′Z,9′Z)-lycopene. Six additional (Z)-isomers, namely (9Z)-, (13Z)-, (5Z,9′Z)-, (9Z,13′Z)-, (5Z,9Z,5′Z)-, and (5Z,13Z,5′Z)-lycopene, were isolated in small quantities from isomer

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。
• Total synthesis of prolycopene
  作者：Gerald Pattenden、David C. Robson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96832-1

  日期：1987.1

  A total synthesis of the tetra-Z-isomer (1, ‘prolycopene’) of lycopene found in fruits of the Tangerine tomatoLycopersicon esculentum, based on: (i) elaboration of the2Z, 6E-carbinol (4) from a Pd-coupling reaction between the vinyl bromide (2) and the Z-enynol(3) (ii) successive Wittig reactions between (6) and (7), [leading to (8)] and between (8) and (6), and (iii) partial catalytic hydrogenation

  在橘番茄中发现番茄红素的四-Z-异构体（1，'番茄红素'）的全合成，基于：（i）通过Pd偶联反应精制2Z，6E-甲醇（4）在（6）和（7）之间，[导致（8）]以及在（8）和（6）之间以及（iii）溴乙烯（2）和Z-烯醇（3）之间（ii）连续Wittig反应之间）描述了双-乙炔（9）的部分催化氢化。
• MATSUMOTO MASAKATSU; KURODA KEIKO, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 41, 4021-4024,
  作者：MATSUMOTO MASAKATSU、 KURODA KEIKO

  DOI：——

  日期：——