16-羟基棕榈酸 | 506-13-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16-羟基棕榈酸
• 中文别名: 杜松酸；16-羟基十六酸；16-羟基十六烷酸
• 英文名称: 16-hydroxyhexadecanoic acid
• 英文别名: 16-Hydroxypalmitic acid；juniperic acid；ω-hydroxy palmitic acid
• CAS: 506-13-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• mdl: MFCD00002750
• 分子量: 272.428
• InChiKey: UGAGPNKCDRTDHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-98 °C(lit.)
• 沸点：
  414.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS(pH 7.2)(1:2)：0.33 mg/ml；乙醇：2.5mg/mL
• LogP：
  4.904 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  178.2 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  • 按照规定使用和储存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
  • 它存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将产品存放在2-8°C环境下并密封保存，置于通风、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 16-HydroxyhexadECanoic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
16-Hydroxypalmitic acid
Juniperic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 16-Hydroxypalmitic acid
别名
Juniperic acid
: C16H32O3
分子式
: 272.42 g/mol
分子量
成分 浓度
16-HydroxyhexadECanoic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 506-13-8
EC-编号 208-028-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 94 - 98 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

16-羟基棕榈酸，又称16-羟基十六烷酸，是一种白色固体的饱和脂肪酸，常用于食品和化妆品中作为增稠剂、乳化剂和稳定剂。早期报道的方法是从丙二酸二乙酯出发，在碱性条件下与乙酰胺反应，随后与碘代烷发生加成反应，最后经消除得到16-羟基棕榈酸。该方法耗时且成本较高，特别是碘代烷的价格昂贵。通过实验摸索发现，使用廉价且易得的长链脂肪酸作为原料，经过酰氯化、溴代和水解即可获得目标化合物。这种方法条件温和，后处理方便。

生产方法 溴棕榈酸的制备

将5克（1.9毫摩尔）的棕榈酸溶解在50毫升氯化亚砜中，在室温下搅拌1.5小时。然后缓慢滴加4克溴素（2.62毫摩尔），并升温至回流反应3小时。冷却后，将油状物倒入500毫升水中，并加热至80℃，搅拌30分钟。混合物冷却结晶后，洗出固体，并通过热水重结晶得到4.7克类白色固体16-溴棕榈酸。

16-羟基棕榈酸的制备

将4.2克（1.55毫摩尔）16-溴棕榈酸和0.3克氢氧化钾（5.3毫摩尔）溶解在100毫升95%乙醇中，在蒸汽浴下回流反应10小时。白色产物用50毫升石油醚洗涤并过滤。再在95%乙醇中重结晶并干燥，最终得到16-羟基棕榈酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 草酰氯 、 乙酸吗啉 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 (3R,4R,4aR,6'R,7S)-4-[15-(allyloxycarbonyl)pentadecyloxycarbonyl]-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1-methoxy-7-(2-oxoethyl)pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-spiro-2'-(6'-methyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  胍类生物碱 Crambescidin 家族的实用入门。Ptilomycalin A、Crambescidin 657 及其甲酯（Neofolitispates 2）和 Crambescidin 800 的对映选择性全合成

  摘要：

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和

  DOI：

  10.1021/ja000234i
• 作为产物：
  描述：

  正十六烷 生成 16-羟基棕榈酸
  参考文献：
  名称：

  长链脂族化合物的微生物氧化。第一部分烷烃和-1-烯

  摘要：

  酵母Torulopsis gropengiesseri将长链烷烃转化为糖脂，其中糖脂掺入了烷烃的氧化衍生物。源自C 12 -C 24的糖脂脂质成分的比较烷烃，各种氧化的烷烃衍生物以及一系列的β-烷氧基丙酸甲酯表明，烷烃代谢的主要途径涉及烷烃1-醇的形成，随后将其脱氢为相应的链烷酸。这些酸通过β-氧化或通过羟基化代谢以生成ω-羟基酸（随后是αω-二羧酸），并通过立体有择羟基化代谢成ω-1-羟基酸。通过结合到糖脂中，可以保护氧化的链烷酸免于进一步降解。链烷酸的链长决定（i）β-氧化或羟基化是主要反应，以及（ii）羟基化主要发生在ω-或ω-1-位。当羟基化位点和羧基被14个亚甲基链隔开时，链烷酸的ω-和ω-1-羟基化效率最高。提出这些羟基化可以通过单一酶来实现。烷烃代谢的次要途径涉及形成烷烃-2-醇，其被掺入糖脂中而不被氧化代谢。长链烷-1-烯的发酵产生糖脂，其掺入衍生自烷-1-烯的ω-1-羟基

  DOI：

  10.1039/j39680002801

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。
• [EN] ENDOSOMOLYTIC AGENTS FOR GENE THERAPY<br/>[FR] AGENTS ENDOSOMOLYTIQUES POUR THÉRAPIE GÉNIQUE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2018060280A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Compounds of formula (I), wherein Ar is an aryl group optionally further substituted with one or more groups R3; A is a lipophilic, hydrophobic moiety; R1 is a phosphodiester, phosphotriester, thioether or amide group; X is an unsubstituted or substituted C6 to C24 alkylene or alkenylene group, which is optionally interrupted by one or more -NR9-, -O- or -S- linkages, R2 is -YC(R4)(R5)CO2R6; and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof are useful as endosomolytic agents particularly for the delivery of nucleic acids useful in gene therapy.

  式(I)的化合物，其中Ar是一种芳基，可选择性地进一步取代为一个或多个基团R3；A是一个亲脂性、疏水性的基团；R1是一个磷酸二酯、磷酸三酯、硫醚或酰胺基团；X是一个未取代或取代的C6到C24烷基或烯基基团，该基团可被一个或多个-NR9-、-O-或-S-键所中断；R2是-YC(R4)(R5)CO2R6；以及其药学上可接受的盐或溶剂化合物，可用作内体溶解剂，特别用于传递在基因治疗中有用的核酸。
• Hypolipidemic and antiatherosclerotic 4-(polyfluoroalkylamino)phenyl
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04205085A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  This disclosure describes novel 4-(polyfluoroalkylamino)phenyl compounds useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  这份披露描述了作为降脂和抗动脉粥样硬化药物有用的新型4-(多氟烷基氨基)苯基化合物。
• [EN] PROCESS FOR TREATING KERATIN FIBRES WITH A CATIONIC DISULFIDE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE FIBRES DE KÉRATINE AU MOYEN D'UN COMPOSÉ DE DISULFURE CATIONIQUE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2017081122A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Process for treating keratin fibres with a cationic disulfide compound The invention relates to a process for treating keratin fibres, in particular human keratin fibres such as the hair, comprising: (i) a step of applying a compound (I) and also the acid or base salts thereof, the optical or geometrical isomers thereof, and the solvates thereof such as hydrates, in which compound of formula (I) R1, R2, R3, R4, x, m, n, X-, areas defined in the description; (ii) a step of heating the keratin fibres to a temperature of at least 100°C, preferably ranging from 100 to 250°C; it is understood that steps (i) and (ii) may be performed at the same time or separately. The process makes it possible to obtain good hair-conditioning cosmetic properties, with a long-lasting effect. The invention also relates to the novel compounds and to a cosmetic composition comprising such a compound.

  用阳离子二硫化合物处理角蛋白纤维的方法。本发明涉及一种处理角蛋白纤维的方法，特别是人类角蛋白纤维，如头发，包括：(i) 应用化合物(I)及其酸或碱盐，其光学或几何异构体，以及其溶剂化合物，如水合物的步骤，在该化合物的公式(I)中R1、R2、R3、R4、x、m、n、X-，在描述中有定义；(ii) 将角蛋白纤维加热至至少100°C的温度，最好在100°C至250°C范围内；可以理解的是，步骤(i)和(ii)可以同时或分开进行。该方法可以获得良好的护发化妆品特性，具有持久效果。本发明还涉及新化合物和包含该化合物的化妆品组合物。

表征谱图