Methyl 16-acetoxyhexadecanoate | 66146-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 16-acetoxyhexadecanoate
• 英文别名: Methyl 16-(acetyloxy)hexadecanoate；methyl 16-acetyloxyhexadecanoate
• CAS: 66146-70-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: VFDICBKWALUJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 16-acetoxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a glycolipid for studying mechanisms of mitochondrial uncoupling proteins

  摘要：

  Glucose-O-omega-palmitic acid is an amphipathic molecule that is useful as a tool for studying the mechanism of mitochondrial uncoupling proteins. The synthesis of this glycolipid is described herein. The study of the reaction of a series of glycosyl donors with appropriate acceptors derived from 16-hydroxyhexadecanoic acid showed that a glycosyl trichloroacetimidate donor was more efficient than thioglycoside, glycosyl halide and glycosyl acetate donors for synthesis of this glycolipid. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.004

文献信息

• A Simple Synthesis of<i>trans</i>-Δ⁹-Isoambrettolide, Dihydroambrettolide, and Methyl 16-Acetoxy-9-hexadecenoate
  作者：Didier Villemin

  DOI：10.1055/s-1987-27867

  日期：——

  Δ9-Isoambrettolide (2) and methyl 16-acetoxy-9-hexadecenoate (3) are prepared from aleuritic acid and dimethylformamide dialkyl acetals by a one-pot reaction. Catalytic hydrogenation of products 2 and 3 affords dihydroambrettolide (6) and methyl 16-acetoxyhexadecanoate (7), respectively.

  δ9-异香薄荷内酯（2）和 16-乙酰氧基-9-十六碳烯酸甲酯（3）是由金酸和二甲基甲酰胺二烷基乙醛通过一次反应制备而成。催化氢化产物 2 和 3，分别得到二氢香芹内酯（6）和 16-乙酰氧基十六烯酸甲酯（7）。