12-乙酰氧基十二烷酸 | 100912-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-乙酰氧基十二烷酸
• 英文名称: 12-acetoxydodecanoic acid
• 英文别名: Acetylsabinsaeure；ω-Acetoxy-laurinsaeure；12-Acetoxy-dodecansaeure；12-Acetyloxydodecanoic acid；12-acetyloxydodecanoic acid
• CAS: 100912-48-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: WDSIPNWNUMSBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-乙酰氧基十二烷酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 12-羟基十二酸
  参考文献：
  名称：

  Chuit; Hausser, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环十三烷-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 12-乙酰氧基十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422

文献信息

• Synthesis, Characterization, and <i>In Vitro</i> Transfection Activity of Charge-Reversal Amphiphiles for DNA Delivery
  作者：Xiao-Xiang Zhang、Carla A. H. Prata、Jason A. Berlin、Thomas J. McIntosh、Philippe Barthelemy、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/bc1004526

  日期：2011.4.20

  in the hydrophobic chains of the lipids through the preparation of five new amphiphiles. The amphiphiles and corresponding lipoplexes were characterized by DSC, TEM, and X-ray, as well as evaluated for DNA binding and DNA transfection. For one specific charge-reversal lipid, stable lipoplexes of approximately 550 nm were formed, and with this amphiphile, effective in vitro DNA transfection activities

  合成了一系列具有不同链长和末端功能的电荷反转脂质。这些脂质被设计成结合 DNA，然后根据与 DNA 的静电相互作用的变化释放 DNA。具体而言，可裂解的酯键位于烃链的末端。通过制备五种新的两亲物，通过改变脂类疏水链中酯键的长度和位置来调整从两亲物释放的 DNA。两亲物和相应的脂质复合物通过 DSC、TEM 和 X 射线进行表征，并评估 DNA 结合和 DNA 转染。对于一种特定的电荷反转脂质，形成了大约 550 nm 的稳定脂质复合物，并且使用这种两亲物，在体外有效 观察DNA转染活性。
• Stereospecific Synthesis of 23-Hydroxyundecylprodiginines and Analogues and Conversion to Antimalarial Premarineosins via a Rieske Oxygenase Catalyzed Bicyclization
  作者：Papireddy Kancharla、Wanli Lu、Shaimaa M. Salem、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jo5023553

  日期：2014.12.5

  Facile and highly efficient synthetic routes for the synthesis of (S)- and (R)-23-hydroxyundecylprodiginines ((23S)-2, and (23R)-2), 23-ketoundecylprodiginine (3), and deuterium-labeled 23-hydroxyundecylprodiginine ([23-d]-2) have been developed. We demonstrated a novel Rieske oxygenase MarG catalyzed stereoselective bicyclization of (23S)-2 to premarineosin A (4), a key step in the tailoring process

  用于合成( S )-和( R )-23-羟基十一烷基前二精氨酸((23S ) -2和( 23R ) -2 )、23-酮十一烷基前二精氨酸( 3 )和氘标记的简便高效的合成路线23-羟基十一烷基前地精宁 ([23- d ] -2 ) 已开发出来。我们使用marG异源表达系统展示了一种新型 Rieske 加氧酶 MarG 催化 (23 S )- 2立体选择性双环化为 premarineosin A ( 4 )，这是 marineosin 生物合成定制过程中的关键步骤。合成了各种 A-C 环功能化 prodiginines 32 – 41，以研究 MarG 的底物混杂性。两种类似物32和33分别对恶性疟原虫菌株（CQ S -D6、CQ R -Dd2 和 7G8）和肝细胞 HepG2 癌细胞系表现出比 Marineosin 中间体2更强的抗疟和细胞毒活性。将34 – 36喂入表达marG 的委内瑞
• An Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure ?- and ?-Ruthenium(II)-Labelled Oligonucleotides
  作者：Eric Meggers、Dirk Kusch、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19970800303

  日期：1997.5.12

  The synthesis of a novel tris(bidentate ligand)ruthenium(II) complex 7 and its efficient tethering to the 5′-end of Oligonucleotides is described. The resulting Δ- and Δ-isomeric ruthenium(II)-labelled Oligonucleotides 10a--c and 11a--d were separated either by reversed-phase HPLC or by polyacrylamide gel electrophoresis. The diastereoisomerically pure isomers were fully characterized by UV/VIS and

  描述了新型三（双齿配体）钌（II）配合物7的合成及其对寡核苷酸5'端的有效束缚。通过反相HPLC或聚丙烯酰胺凝胶电泳分离得到的Δ-和Δ-异构体钌（II）标记的寡核苷酸10a-c和11a-d。通过UV / VIS和CD光谱，质谱和用碱分析进行的酶消化充分表征了非对映异构纯异构体。我们还研究了杂交双链的热变性。
• Electrocatalytic Asymmetric Nozaki–Hiyama–Kishi Decarboxylative Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、Baiyang Jiang、Nathan C. Friede、Arianne C. Hunter、Dylan G. Boucher、Shelley D. Minteer、Matthew S. Sigman、Sarah E. Reisman、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c13442

  日期：2024.2.21

  reactions are disclosed herein by employing a Cr-electrocatalytic decarboxylative approach. Using easily accessible aliphatic carboxylic acids (via redox-active esters) as alkyl nucleophile synthons, in combination with aldehydes and enabling additives, chiral secondary alcohols are produced in a good yield with high enantioselectivity under mild reductive electrolysis. This reaction, which cannot be mimicked

  本文通过采用 Cr-电催化脱羧方法公开了第一个通用的对映选择性烷基-Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联反应。使用易于获得的脂肪族羧酸（通过氧化还原活性酯）作为烷基亲核合成子，与醛和辅助添加剂相结合，在温和的还原电解下以良好的收率和高对映选择性生产手性仲醇。该反应无法使用化学计量的金属或有机还原剂来模拟，可耐受多种官能团，并成功应用于显着简化多种医学相关结构和天然产物的合成。机理研究表明，这种不对称烷基 e-NHK 反应是通过使用催化四（二甲氨基）乙烯来实现的，四（二甲氨基）乙烯充当关键的还原介体，介导 Cr III /手性配体复合物的电还原。
• Kimura,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 1059 - 1062
  作者：Kimura,K. et al.

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