4-苯基甲氧羰基氨基苯甲酸 | 5330-71-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基甲氧羰基氨基苯甲酸
• 英文名称: 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-(phenylmethoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 5330-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00610465
• 分子量: 271.273
• InChiKey: XRKLFEVNZWRMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C (decomp)
• 沸点：
  425.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  储存条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基甲氧羰基氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 112.08h， 生成 氨基蝶呤
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤和氨基蝶呤对过氧化氢敏感的前药的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的甲氨蝶呤（MTX）和氨蝶呤（AMT）对过氧化氢敏感的前药，并评估了胶原诱导的关节炎（CIA）作为慢性类风湿关节炎（RA）的模型对小鼠的治疗效果。选择的前药策略是基于不稳定的ROS，通过氨基甲酸酯键或直接的C–N键与药物相连的4-甲基苯基硼酸。在病理生理浓度的H 2 O 2下激活被证明是有效的，并且与相关体外实验一致地选择了前药候选物物理化学和药代动力学分析。与CIA模型中的母体药物相比，选定的候选药物显示出中等至良好的溶解度，较高的化学和酶稳定性以及治疗功效。重要的是，与MTX和AMT相比，前药显示出预期的更安全的毒性特征并增加了治疗范围，同时保持了可比的治疗功效，这极大地鼓舞了RA患者的未来使用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01775
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-苯基甲氧羰基氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于tenovins的sirtuin抑制剂的合成及生物学表征

  摘要：

  腱蛋白是称为sirtuins的NAD +依赖性蛋白质脱乙酰酶家族的小分子抑制剂。由于在癌症和神经退行性疾病治疗中的可能应用，人们对该酶家族的抑制剂仍然有相当大的兴趣。通过合成新的tenovin类似物，提供了对体外抗sirtuins活性的结构要求的进一步见解。此外，细胞中一种类似物的活性提高了对细胞中 SirT1 功能的理解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.001

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Heterocyclic Xanthine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Romeo Romagnoli、Francesca Fruttarolo、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0309654

  日期：2004.3.1

  in radioligand binding assays at human (h) A(1), A(2A), A(2B), and A(3) ARs. We introduced several heterocycles, such as pyrazole, isoxazole, pyridine, and pyridazine, at the 8-position of the xanthine nucleus and we have also investigated different spacers (substituted acetamide, oxyacetamide, and urea moieties) on the heterocycle introduced. Various groups at the 3- and 4-positions of phenylacetamide

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29
• Optimization of amino acid thioesters as inhibitors of metallo-β-lactamase L1
  作者：Xiao-Long Liu、Ke-Wu Yang、Yue-Juan Zhang、Ying Ge、Yang Xiang、Ya-Nan Chang、Peter Oelschlaeger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.048

  日期：2016.10

  representing the amino acid side chain. Biological activity assays indicate that all of them are very potent inhibitors of L1 with an IC50 value range of 20-600nM, lower than those of most of the previously reported inhibitors of this scaffold. Analysis of structure-activity relationship reveals that big hydrophobic substituents on the N-terminus and a methionine amino acid side chain improves inhibitory activity

  金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的抗生素耐药性的出现是一个全球性的公共卫生问题。最近，我们发现氨基酸硫酯是MβLL1抑制剂的高度有前途的支架。为了优化该系列抑制剂，通过修饰硫代酯N端的取代基和代表氨基酸侧链的基团，开发了九种新的氨基酸硫代酯。生物活性测定表明，它们都是非常有效的L1抑制剂，IC50值范围为20-600nM，低于大多数先前报道的该支架抑制剂的IC50值。结构-活性关系的分析表明，N-末端的大疏水取代基和蛋氨酸氨基酸侧链可改善硫酯的抑制活性。所有这些抑制剂都能够将β-内酰胺抗生素对产生L1的大肠杆菌BL21（DE3）细胞的抗菌活性恢复为对缺乏β-内酰胺酶的大肠杆菌的抗菌活性。对接研究表明，较大的N端疏水基团与在相同位置的较小疏水基团导致的结合方式略有不同。
• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。
• SURFACE-MODIFIED POLYMER FILMS
  申请人：Lellouche Jean-Paul

  公开号：US20110306722A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Surface-modified polymer films for coating are provided, wherein the surface is modified by covalent binding of nano- or micro-particles comprising a photoreactive species. The surface of the polymer film, e.g. a parylene film, may be modified by covalent binding of nano- or micro-particles of a polymer, e.g. a conductive bifunctional polymer further comprising a chemically reactive functional group, or of a hybrid organic-inorganic oxide, e.g., silica, network comprising a photoreactive species. Further provided are: (i) polymerizable monomers, the conductive bifunctional polymers obtained therefrom; (ii) a hybrid photoreactive organic-inorganic oxide network; and (iii) micro- or nano-particles made from (i) or (ii).

  提供用于涂层的表面改性聚合物薄膜，其中通过共价结合包含光反应物种的纳米或微米颗粒来改性表面。聚合物薄膜的表面，例如帕里林薄膜，可以通过共价结合聚合物的纳米或微米颗粒来改性，例如包含化学反应性官能团的导电双官能聚合物，或者包含光反应物种的混合有机-无机氧化物，例如二氧化硅，网络。还提供：(i)可聚合单体，由此得到的导电双官能聚合物；(ii)混合光反应有机-无机氧化物网络；和(iii)由(i)或(ii)制成的微米或纳米颗粒。
• [EN] PRODRUGS ACTIVATED BY REACTIVE OXYGEN SPECIES FOR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES AND CANCER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR DES ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET DU CANCER
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2018037120A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Prodrugs activated predominantly or exclusively in inflammatory tissue, more particularly prodrugs of methotrexate and derivatives thereof, which are selectively activated by Reactive Oxygen Species (ROS) in inflammatory tissues associated with cancer and inflammatory diseases, as well as method for preparing said prodrugs.

  主要或专门在炎症组织中激活的前药，尤其是甲氨蝶呤及其衍生物的前药，这些前药通过活性氧种（ROS）在与癌症和炎症性疾病相关的炎症组织中选择性激活，以及用于制备所述前药的方法。