5'-hexenyl 4-(benzyloxycarbonylamino)benzoate | 634917-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-hexenyl 4-(benzyloxycarbonylamino)benzoate
• 英文别名: Hex-5-enyl 4-(phenylmethoxycarbonylamino)benzoate
• CAS: 634917-12-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: DVDNNWIANBQVAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-hexenyl 4-(benzyloxycarbonylamino)benzoate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到hexyl 4-(benzyloxycarbonylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型细分散钯催化剂在丝素蛋白上的高化学选择性加氢方法：其制备及活性

  摘要：

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.080
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5'-hexenyl 4-(benzyloxycarbonylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型细分散钯催化剂在丝素蛋白上的高化学选择性加氢方法：其制备及活性

  摘要：

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.080

文献信息

• Markedly chemoselective hydrogenation with retention of benzyl ester and N-Cbz functions using a heterogeneous Pd-fibroin catalyst
  作者：Hironao Sajiki、Takashi Ikawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.137

  日期：2003.11

  The chemoselective catalytic hydrogenation of acetylene, olefin and azido derivatives bearing benzyl ester and N-Cbz functionalities using a Pd-fibroin (Pd/Fib) catalyst was investigated. Perfect selectivity was accomplished, and the benzyl ester and N-Cbz functionalities are tolerated under the reaction conditions.

  研究了使用Pd-丝心蛋白（Pd / Fib）催化剂对带有苄酯和N -Cbz官能团的乙炔，烯烃和叠氮基衍生物进行化学选择性催化加氢。实现了完美的选择性，并且在反应条件下可以耐受苄基酯和N -Cbz官能团。
• Chemoselective hydrogenation using molecular sieves-supported Pd catalysts: Pd/MS3A and Pd/MS5A
  作者：Tohru Takahashi、Masatoshi Yoshimura、Hiroyasu Suzuka、Tomohiro Maegawa、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.044

  日期：2012.9

  Palladium catalysts embedded on molecular sieves (MS3A and MS5A) were prepared by the adsorption of Pd(OAc)(2) onto molecular sieves with its in situ reduction to Pd-0 by MeOH as a reducing agent and solvent. 0.5% Pd/MS3A and 0.5% Pd/MS5A catalyzed the hydrogenation of alkynes, alkenes, and azides with a variety of coexisting reducible functionalities, such as nitro group, intact. It is noteworthy that terminal alkenes of styrene derivatives possessing electron-donating functionalities on the benzene nucleus were never hydrogenated under 0.5% Pd/MS5A-catalyzed conditions, while internal alkenes of 1-propenylbenzene derivatives were readily reduced to the corresponding alkanes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.