4-甲氨基苯甲酸 | 10541-83-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氨基苯甲酸
• 中文别名: 4-(甲基氨基)苯甲酸；N-甲基邻氨基苯甲酸；对甲氨基苯甲酸；N-甲基-4-氨基苯甲酸
• 英文名称: 4-methylaminobenzoic acid
• 英文别名: N-methyl-p-aminobenzoic acid；4-(Methylamino)benzoic acid
• CAS: 10541-83-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ZVIDMSBTYRSMAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C (lit.)
• 沸点：
  273.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2023 (rough estimate)
• 溶解度：
  微溶。易溶于醇。
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H317
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  请将产品密封保存在阴凉干燥的地方。

SDS

4-(甲氨基)苯甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Methylamino)benzoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(甲氨基)苯甲酸
百分比： >98.0%(T)(LC)
CAS编码： 10541-83-0
分子式： C8H9NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-(甲氨基)苯甲酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
161°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-(甲氨基)苯甲酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:220 ppm (Oryzias latipes)
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 14 % (by BOD), 9 % (by TOC), 0 % (by HPLC)
潜在生物累积 （BCF): 0.2 - 0.3 (conc. 0.5 ppm), <2.4 (conc. 0.05 ppm)
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-(甲氨基)苯甲酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

4-甲氨基苯甲酸结构中的羧基单元可以与醇类化合物在对甲苯磺酸的催化作用下发生酯化反应，生成相应的酯类衍生物。该物质结构中的氨基单元具有较强的亲核性，能够参与常见的有机卤化合物的亲核取代反应，从而得到相应的三级胺衍生物。这种亲核取代反应不仅扩展了该物质的应用途径，而且产生的三级胺衍生物在有机合成和药物合成中具有重要用途。

由于其结构多样性和反应多样性，4-甲氨基苯甲酸常被用于基础有机化学研究，如反应机理的研究和新型合成方法的探索。

合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中，将10 mmol 4-溴苯甲酸、5.4 mL 5倍量的甲胺水溶液、0.032 g (5 mol%) 的铜粉和搅拌棒混合密封在30 mL螺纹管中。在100°C的油浴下用电磁搅拌器溶解铜粉，反应约12小时后冷却至室温。

加入20 mL乙酸乙酯萃取生成的芳胺，分离有机层，并用3次各10 mL的乙酸乙酯提取水层。合并所有有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤去除沉淀后的滤液在减压下浓缩以除去溶剂。最后通过硅胶柱层析法（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）进行分离纯化，即可得到目标产物4-甲氨基苯甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氨基苯甲酸 在 cytochrome P₄₅₀ CYP₁₉₉A₄ 作用下， 反应 20.0h， 生成 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Rhodopseudomonas palustris的细胞色素P450 CYP199A4催化杂原子脱烷基，硫氧化，酰胺和环状半缩醛形成

  摘要：

  细胞色素P450酶在许多生物系统中执行一系列选择性氧化生物转化。细菌酶CYP199A4催化4-甲氧基苯甲酸的氧化脱甲基作用。分子的苯甲酸部分在酶的活性位点结合，从而使对位的官能团保持在血红素铁附近。因此，CYP199A4有可能催化与不同的对位取代的苯甲酸底物（例如硫醚和烷基胺）发生交替的单加氧酶反应。CYP199A4对4-甲基-和4-乙基-硫代苯甲酸的氧化导致硫的氧化。通过CYP199A4进行的4-乙基硫代苯甲酸亚硫酸盐氧化和4-乙基苯甲酸的羟基化具有高对映选择性（> 74％对映体过量）。相比之下，CYP199A4在与4-甲基和4-二甲基氨基苯甲酸形成N-氧化物时催化了专有的氧化N-脱甲基化作用。出乎意料的是，由CYP199A4形成的乙酰胺与4-烷基-和二乙基-氨基苯甲酸的周转中的脱烷基反应竞争。用3，4-亚乙二氧基苯甲酸未观察到氧化脱烷基，仅羟基化形成环状半缩醛。解决了酶的四种底物结合形

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00909
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯并三唑-1-基甲基-氨基)-苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到4-甲氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 805 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 cesium hydroxide 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 4-甲氨基苯甲酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 40.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 F2α 的一般催化剂控制途径

  摘要：

  我们报告了前列腺素 F2 α及其类似物的一般催化剂控制途径。该方法在外消旋双环烯丙基氯和带有手性醇的烯基硼酸酯之间使用 Rh 催化的动力学不对称铃木 - 宫浦偶联反应，得到带有 3 个连续立构中心的环戊基中间体。在所有检查的情况下，该路线提供 99% ee 的高级中间体作为单一非对映异构体，环戊烷核心的绝对立体化学由配体控制。合成了可用于生产前列腺素类似物（如比马前列素、拉坦前列素、氟前列醇和氯前列醇）的中间体。最后两个立体中心是通过 Pd 催化的 Tsuji-Trost 烷基化和碘内酯化安装的。PG F2的合成在 16 个最长的线性步骤中以 19% 的收率实现了α 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03718

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUNDS AND THIAZOLE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASES INHIBITORS
  申请人：Jiaang Weir-Torn

  公开号：US20120225880A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  A compound of formula (I): wherein A, B, D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , m, p, and q are defined herein. Also disclosed is a method for inhibiting FMS-like tyrosine kinase 3, aurora kinase, or vascular endothelial growth factor receptor.

  其中A、B、D、X、Y、R1、R2、R3、m、p和q的化合物的化学式（I）： 还公开了一种抑制FMS样酪氨酸激酶3、极光激酶或血管内皮生长因子受体的方法。
• Pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020049243A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives and dimeric forms and/or pharmaceutically acceptable esters, and/or salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of metalloproteases, e.g. zinc proteases, particularly zinc hydrolases, and which are effective in treating disease states are associated with vasoconstriction of increasing occurrences.

  本发明涉及吡咯烷衍生物及其二聚体形式和/或药用可接受的酯和/或盐。这些化合物可用作金属蛋白酶抑制剂，例如锌蛋白酶，特别是锌水解酶，对治疗与血管收缩增加发生相关的疾病状态有效。
• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014145109A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using thern are also provided.

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。
• Derivatives of Amphotericin B
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20160304548A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Disclosed are derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by improved therapeutic index compared to AmB. The AmB derivatives include C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (I); C3′-substituted C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (II); C16 acyls according to Formula (III); C2′epi-C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (IV); and C16 oxazolidinone derivatives according to Formula (V). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the AmB derivatives, and therapeutic methods of using the AmB derivatives.

  披露了与AmB相比具有改善的治疗指数的Amphotericin B（AmB）衍生物。这些AmB衍生物包括根据公式（I）的C16脲、碳酸酯和酰胺；根据公式（II）的C3′-取代的C16脲、碳酸酯和酰胺；根据公式（III）的C16酰基；根据公式（IV）的C2′epi-C16脲、碳酸酯和酰胺；以及根据公式（V）的C16噁唑烷酮衍生物。还披露了包括这些AmB衍生物的药物组合物，以及使用这些AmB衍生物的治疗方法。

表征谱图