3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran | 73111-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: methyl tri-O-benzyl-6-bromo-α-D-6-deoxy-glucopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 73111-14-5
• 化学式: C₂₈H₃₁BrO₅
• 分子量: 527.455
• InChiKey: GBRWKBAOTRGDCL-DFLSAPQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  一种简单，通用的方法，可通过一锅三组分反应从烷基卤化物合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  通过将三组分（卤代烷，叠氮化钠和活性酮）通过叠氮化物-烯酸酯[3 + 2]环加成反应（Dimroth环加成反应）偶联来制备1,4,5-三取代的1,2,3-三唑是第一次开发。多种卤化物（包括氯化物，溴化物和碘化物以及一元和二级衍生物）已证明了该方法的多功能性，该方法基于在温和反应条件下的一锅法系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.049
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估6-脱氧O-螺碳C-芳基葡萄糖苷作为新型肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  在这项工作中，旨在寻找一种新型，有效且选择性的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，该抑制剂具有良好的药代动力学特征，可用于治疗糖尿病，我们着重于修饰SGLT2抑制剂的糖部分，该部分主要与糖尿病患者结合。 hSGLT的葡萄糖结合位点，通过去除C-6羟基来调节SGLT2抑制剂的理化性质和靶标识别方式。此外，含有特殊O螺环C-芳基葡萄糖苷支架的tofogliflozin在动物和人类中均显示出良好的功效和生物利用度。因此，在这项工作中，设计，合成和评估了一系列作为新型SGLT2抑制剂的6-脱氧O-螺酮C-芳基葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.032

文献信息

• Carbocyclische Verbindungen aus Monosacchariden. I. Umsetzungen in der glucosereihe
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19790620629

  日期：1979.9.19

  Carbocyclic Compounds from Monosaccharides. 1. Transformations in the Glucose Series

  来自单糖的碳环化合物。1.葡萄糖系列的转变
• Solvent-free benzylation of polyols by phase-transfer catalysis or supported reagent methods
  作者：Didier Dubreuil、Jeannine Cleophax、André Loupy

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90012-4

  日期：1994.1

  Abstract Solvent-free techniques were successfully and efficiently applied under mild conditions to the perbenzylation of methyl α- d -glucopyranoside and methyl 6-bromo(and 6-chloro)-6-deoxy-α- d -glucopyranoside, and to the selective monobenzylation of diethyl (R,R)-tartrate. Selective 2-O- or 3-O-benzylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α- d -galactopyranoside, requiring CH2Cl2 as solvent, was observed

  摘要在温和条件下成功，有效地将无溶剂技术应用于甲基α-d-吡喃葡萄糖苷和甲基6-溴（和6-氯）-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的过苄基化反应以及选择性的单苄基化反应（R，R）-酒石酸二乙酯 根据铵催化剂的性质，观察到需要CH 2 Cl 2作为溶剂的甲基4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃半乳糖苷的选择性2-O-或3-O-苄基化。
• Efficient preparation of enantiomerically pure cyclic aminoalditols, total synthesis of 1-deoxynojirimycin and 1-deoxymannojirimycyn
  作者：Ronald C. Bernotas、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98412-0

  日期：1985.1

  Expeditious new syntheses of the title compounds, which are potent glycosidase inhibitors, have been developed based on a high-yield, ring-forming aminomecuration.

  基于高产率的成环氨基甲酸酯化反应，已经开发了标题化合物的快速合成方法，这些化合物是有效的糖苷酶抑制剂。
• C,O-spiro aryl glycoside compounds, preparation therefor and use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10550143B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  C, O-spiro aryl glycoside compounds are provided. Specifically provided are C, O-spiro aryl glycoside compounds represented by the formula (I), wherein the definitions of each variable group are described in the specification. Also provided are methods of preparing and using the C, O-spiro aryl glycoside compounds. The C, O-spiro aryl glycoside compounds can be used as SGLT2 inhibitors and for treating diseases, such as diabetes, atherosclerosis, and adiposity.

  提供了 C、O-螺芳基苷化合物。具体提供了由式（I）表示的 C，O-螺芳基苷化合物，其中各变量基团的定义在说明书中进行了描述。还提供了制备和使用 C，O-螺芳基苷化合物的方法。C，O-螺芳基糖苷化合物可用作 SGLT2 抑制剂和治疗疾病，如糖尿病、动脉粥样硬化和肥胖症。
• Stereocontrolled Photocyclization of 1,2-Diketones: Application of a 1,3-Acetyl Group Transfer Methodology to Carbohydrates
  作者：Antonio J. Herrera、María Rondón、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo702663w

  日期：2008.5.1

  Photolysis of 1-glycosyl-2,3-butanodione derivatives using visible light is a mild and selective procedure for the synthesis of chiral 1-hydroxy-1-methyl-5-oxaspiro[3.5]nonan-2-one carbohydrate derivatives. The results strongly suggest that stereocontrol of the cyclization is dependent on conformational and stereoelectronic factors. Further oxidative opening, of the 1-hydroxy-1-methyl-2-cyclobutanone moiety affords new C-ketoside derivatives either in C- and O-glycoside series. This tandem two-step process could be considered to be a stereocontrolled 1,3-transference of an acetyl group, and it can be applied either to pyranose and furanose models.