(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1461750-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: Tianagliflozin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1461750-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO₅
• 分子量: 392.88
• InChiKey: YCEUTZKYUQXUCF-JLBFBPAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

制备方法与用途

天格列净是一种钠/葡萄糖协同转运蛋白2（SGLT-2）抑制剂，具备治疗2型糖尿病的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aR,5R,7S,8aS)-7-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyltetrahydro-2H-pyrano[4,3-b][1,4]dioxin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SGLT-2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SGLT-2

  摘要：

  提供了SGLT-2抑制剂的化合物，以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人体健康或状况的改善。

  公开号：

  WO2016041470A1
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SGLT-2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SGLT-2

  摘要：

  提供了SGLT-2抑制剂的化合物，以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人体健康或状况的改善。

  公开号：

  WO2016041470A1

文献信息

• 一种泰格列净的制备方法
  申请人：广州市力鑫药业有限公司

  公开号：CN112062742B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种泰格列净的制备方法。本发明的泰格列净由化合物N‑9、正丁基锂和化合物N‑8反应得化合物N‑10‑a，然后加入三乙基硅烷和三氟化硼乙醚反应得化合物N‑11，再加入路易斯酸反应而得。本发明的制备方法缩短了泰格列净的合成路线，所得到的泰格列净收率高、杂质含量少，且性质稳定。
• PHENYL C-GLUCOSIDE DERIVATIVE CONTAINING DEOXYGLUCOSE STRUCTURE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Tianjin Institute Of Pharmaceutical Research

  公开号：EP2933250A1

  公开（公告）日：2015-10-21

  The present invention provides a phenyl C-glucoside derivative containing a deoxyglucose structure as represented by formula I, preparation method thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and uses thereof in the preparation of medicaments for treating diabetes, wherein substituents R1-R7 are as defined in the specification. The present invention also provides a method for synthesizing the phenyl C-glucoside derivative containing a deoxyglucose structure and an intermediate product. The method has advantages of being simple to manage and of low cost, which is suitable for large-scale industrial production. The present invention further provides a cocrystal of (1S)-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-1,6-dideoxy-D-glucose and L-proline, and preparation method and uses thereof.

  本发明提供一种含有脱氧葡萄糖结构的苯基C-葡萄糖苷衍生物，其表示为式I，其制备方法，包含其的制药组合物以及在制备治疗糖尿病药物方面的用途，其中取代基R1-R7如规范中所定义。本发明还提供一种合成含有脱氧葡萄糖结构的苯基C-葡萄糖苷衍生物和中间产物的方法。该方法具有管理简单和低成本的优点，适用于大规模工业生产。本发明还提供了（1S）-1-[4-氯-3-(4-乙氧基苯基)苯基]-1,6-二脱氧-D-葡萄糖和L-脯氨酸的共晶体，其制备方法和用途。
• Crystalline solvates and complexes of (1s)-1,5-anhydro-1-c-(3-((phenyl) methyl) phenyl)-d-glucitol derivatives with amino acids as SGLT2 inhibitors for the treatment of diabetes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2457918A2

  公开（公告）日：2012-05-30

  The present invention relates to physical crystal structures of a compound of the formula I: wherein R1, R2, R2a, R3 and R4 are as defined herein, especially pharmaceutical compositions containing structures of compound I or II, processes for preparing same, intermediates used in preparing same, and methods of treating diseases such as diabetes using such structures.

  本发明涉及式 I 化合物的物理晶体结构： 其中 R1、R2、R2a、R3 和 R4 如本文所定义，特别是 含有化合物 I 或 II 结构的药物组合物、制备工艺、制备工艺中使用的中间体，以及使用此类结构治疗糖尿病等疾病的方法。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING DIABETES, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种用于治疗糖尿病的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：TIANJIN INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL RES CO LTD

  公开号：WO2020155098A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  本发明涉及一种用于治疗糖尿病的药物组合物，其包含泰格列净和盐酸二甲双胍，其中所述泰格列净与盐酸二甲双胍的质量比为1:50～1:200。本发明还提供了泰格列净与盐酸二甲双胍药物组合物的制备方法和用途。本发明的药物组合物是以特定比例的SGLT2抑制剂泰格列净与盐酸二甲双胍组合而成，可更有效地控制血糖的生率等达到协同治疗糖尿病的作用，还可使患者服药方便，增加依从性。本发明的制备所述药物组合物的方法通过控制盐酸二甲双胍颗粒和泰格列净的粒径，从而保证两种活性成分的混合均一性，以及颗粒的流动性和可压性，并且适合工业化大生产。本发明的药物组合物可用于治疗II型糖尿病。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR TIANAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TIANAGLIFLOZINE<br/>[ZH] 一种泰格列净的制备方法
  申请人：[en]GUANGZHOU LIXIN PHARMACEUTICAL CO., LTD;[zh]广州市力鑫药业有限公司

  公开号：WO2022062401A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  本申请属于医药技术领域，具体涉及一种泰格列净的制备方法。本申请的泰格列净由化合物N-9、正丁基锂和化合物N-8反应得化合物N-10-a，然后加入三乙基硅烷和三氟化硼乙醚反应得化合物N-11，再加入路易斯酸反应而得。本申请的制备方法缩短了泰格列净的合成路线，所得到的泰格列净收率高、杂质含量少，且性质稳定。