methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 76419-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；methyl 3-O-benzyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；methyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-(Benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 76419-48-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: QRMYFVCKXAQEDN-UFOPBENGSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  535.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78.1%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正交合成的2-脱氧链胺胺（2-DOS）作为氨基环糖醇支架的简便合成方法，用于开发抗细菌耐药性的新型氨基糖苷类抗生素衍生物。

  摘要：

  开发新的氨基糖苷类似物以减少细菌耐药性的出现已成为人们高度关注的话题。我们在这里描述了快速而简便地访问正交保护的2-脱氧链胺胺（2-DOS），一种已知为大多数活性氨基糖苷的关键组分的内消旋二氨基环醇。我们的合成方法始于高度保护的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，而后者又通过Ferrier重排转变为对映纯的多官能化环己烷环。最后，相继引入了两个不同的N-保护基团。第一个插入为肟基苄醚，然后还原非对映体氢化物，仅在低温下在TFA中与Me（4）NBH（OAc）（3）一起使用，而不是像往常一样在AcOH中使用。

  DOI：

  10.1039/b804784g

文献信息

• Spiro-sulfamidate and sulfate nucleosides via 2′ and 3′-C-branched-chain sugars and nucleosides
  作者：Jérôme Lalot、Tony Tite、Anne Wadouachi、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.030

  日期：2011.8

  C-branched-chain sugars and nucleosides were obtained by organocatalysis from ulose derivatives. After a reduction step, the corresponding 1,3-diol was derivatized into 3′-spiro-sulfamidates and unexpected sulfates by treatment with a Burgess reagent. Deprotection of the Boc-derivatives was carried out while preserving the cyclic sulfate. An example of ring opening of the cyclic sulfate derivative

  通过有机催化从果糖衍生物获得C-支链糖和核苷。在还原步骤之后，通过用Burgess试剂处理，将相应的1，3-二醇衍生为3'-螺氨基磺酸盐和意外的硫酸盐。在保留环状硫酸盐的同时，进行Boc衍生物的脱保护。给出了环状硫酸盐衍生物与叠氮化钠开环导致相应的3'- C-叠氮烷基支链核苷的开环的实例。
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxyglycosides from Sulfanyl Alkenes by Consecutive “One Pot” Cyclization and Glycosylation Reactions
  作者：Miguel A. Rodríguez、Omar Boutureira、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/ejoc.200601115

  日期：2007.5

  2-Deoxy-2-iodopyranosides 3, and 9–12 were synthesized from sulfanyl alkenes using a “one pot” consecutive cyclization–glycosylation process. Compared with the stepwise procedure, the “one pot” process gave significantly improved yields with similar or slightly lower selectivities. The “one

  2-Deoxy-2-iodopyranosides 3 和 9-12 是使用“一锅”连续环化-糖基化过程从硫烷基烯烃合成的。与逐步程序相比，“一锅”法的产率显着提高，但选择性相似或略低。唯一的那个
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• Stereoselective Phenylselenoglycosylation of Glycals Bearing a Fused Carbonate Moiety toward the Synthesis of 2-Deoxy-β-galactosides and β-Mannosides
  作者：Shuai Meng、Wenhe Zhong、Wang Yao、Zhongjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00732

  日期：2020.4.17

  A phenylselenoglycosylation reaction of glycal derivatives mediated by diphenyl diselenide and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) under mild conditions is described. Stereoselective glycosylation has been achieved by installing fused carbonate on those glycals. 3,4-O-Carbonate galactals and 2,3-O-carbonate 2-hydroxyglucals are converted into corresponding glycosides in good yields with excellent

  描述了在温和条件下由二苯基二硒化物和苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）介导的糖衍生物的苯基硒糖基化反应。立体选择性糖基化反应是通过在这些糖基上安装熔融碳酸盐来实现的。3,4- ø -碳酸酯galactals和2,3- ö -碳酸酯2- hydroxyglucals被转换成对应于良好的产率具有优良的β选择性糖苷，产生2- phenylseleno -2-脱氧-β半乳糖苷和2- phenylseleno -β-甘露糖苷分别是2-脱氧-β-半乳糖苷和β-甘露糖苷的良好前体。
• Defining oxyanion reactivities in base-promoted glycosylations
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/c1cc11690h

  日期：——

  Saccharide oxyanions obtained by base treatment could be employed in glycosylation to give oligosaccharides with high stereo- and regioselectivities.

  通过碱处理获得的糖类氧阴离子可用于糖基化以产生具有高立体选择性和区域选择性的寡糖。