methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 57783-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 57783-74-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: SLBOMAPYWPKIFO-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖氧阴离子进行区域选择性糖基化的新方法

  摘要：

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100861
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖氧阴离子进行区域选择性糖基化的新方法

  摘要：

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100861

文献信息

• New Method for Regioselective Glycosylation Employing Saccharide Oxyanions
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201100861

  日期：2011.10

  As an alternative concept for glycosylation, the prior activation of acceptor hydroxy groups for selective glycosidic bond formation, was investigated to give complex oligosaccharides. Oxyanions obtained from partially protected saccharides were glycosylated by employing glycopyranosyl halides, and the regiochemical results were studied. Initially, partially methylated methyl-α-D-glucopyranosides were

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。