(+)-sesbanimide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-sesbanimide A
• 英文别名: 4-[(4S,5R,6S)-5-hydroxy-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-methylideneoxolan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇
• 分子量: 327.334
• InChiKey: ULQATHQJWVNXEJ-LXGAMWPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-sesbanimide A 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以53%的产率得到[(3R)-4-[(4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-1,3-dioxan-4-yl]-3-methyl-2-methylidene-4-oxobutyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-塞斯班酰亚胺A和（-）-塞斯班酰亚胺B的总合成

  摘要：

  天然的（+） - sesbanimide A（ ）和（ - ） - sesbanimide B（ （- ） - ），有效的抗肿瘤生物碱，被有效地从合成戊二酰亚胺二醇（），对应于的AB环系统和，其中有已衍生自容易获得的D-木糖。我们的总合成显然建立了的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84808-x
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.28h， 生成 (+)-sesbanimide A
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5

文献信息

• Total synthesis of (±)-sesbanimide A and B
  作者：Paul A. Grieco、Kenneth J. Henry、Joseph J. Nunes、James E. Matt

  DOI：10.1039/c39920000368

  日期：——

  The total synthesis of sesbanimide A (1) and B (2) is reported which features (a) the reaction of cyclopentadiene with glyoxylic acid leading to the useful bicyclic lactone building block 3 and (b) the use of 2.5 mol dm–3 lithium perchlorate in diethyl ether to promote the conjugate addition of 1-methoxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethene to unsaturated lactone 11.

  sesbanimide A（的全合成1）和B（2）据报道其特点（一）环戊二烯与乙醛酸导致有用的双环内酯积木反应3和（b）使用2.5摩尔分米-3锂高氯酸盐在乙醚中，以促进1-甲氧基-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙烯的共轭加成至不饱和内酯11。
• Total synthesis of (+)-sesbanimide a from d-glucose
  作者：Kiyoshi Tomioka、Atsushi Hagiwara、Kenji Koga

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85094-9

  日期：——

  The title compound was synthesized from D-glucose in 21 steps.

  由D-葡萄糖以21个步骤合成标题化合物。
• Stereospecific synthesis of (+)- and (-)-sesbanimide A
  作者：Martin J. Wanner、Nico P. Willard、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81662-8

  日期：——

  Starting from L-xylose and D-xylose derivatives, (-)-sesbanimide A and (+)-sesbanimide A, respectively, have been synthesized. The carbohydrate templates constitute ring B of the alkaloid on which the remaining two rings are constructed in the sequence B → AB → ABC.

  从L-木糖和D-木糖衍生物开始，分别合成了（-）-倍半酰亚胺A和（+）-倍半酰亚胺A。碳水化合物模板构成生物碱的环B，在其上以顺序B→AB→ABC构建其余的两个环。
• Vloon, W. J.; Bos, J. C. van den; Willard, N. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 10, p. 414 - 419
  作者：Vloon, W. J.、Bos, J. C. van den、Willard, N. P.、Koomen, G.-J.、Pandit, U. K.

  DOI：——

  日期：——
• VLOON, W. J.;BOS, J. C. VAN DEN;WILLARD, N. P.;KOOMEN, G. -J.;PANDIT, U. +, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N0, C. 393-394
  作者：VLOON, W. J.、BOS, J. C. VAN DEN、WILLARD, N. P.、KOOMEN, G. -J.、PANDIT, U. +

  DOI：——

  日期：——