methyl (2S,4R)-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 148406-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl (2S,4R)-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；Methyl 4,6-O-[(R)-phenylmethylene]-2,3-O-[(S)-phenylmethylene]-I+/--D-glucopyranoside；(1R,2S,4S,6R,7S,9R,12R)-7-methoxy-4,12-diphenyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 148406-80-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: VGLOFWHLPMVSBF-KEDMDAKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.4 g的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自结核分枝杆菌的磷脂酰肌醇甘露糖苷表位的化学合成和抗原活性。

  摘要：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）已被研究作为一种新型亚基结核病疫苗的脂质抗原。通过模拟树突状细胞中的天然PIM6加工程序，设计和合成了非天然的二酰基化磷脂酰肌醇甘露糖苷（Ac2PIM2）。该合成的Ac2PIM2是由α-甲基d-吡喃葡萄糖苷1分17步获得的，总产率为2.5％。该策略的主要特征是将手性肌醇构建基A的使用扩展到肌醇单元的O-2和O-6位置，以允许引入甘露糖构建基B1和B2以及O-磷酸甘油结构单元C的1个位置。结构单元A是一种灵活的核心单元，可能有助于将来访问其他更高阶的PIM类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc05573e
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,4R)-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自结核分枝杆菌的磷脂酰肌醇甘露糖苷表位的化学合成和抗原活性。

  摘要：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）已被研究作为一种新型亚基结核病疫苗的脂质抗原。通过模拟树突状细胞中的天然PIM6加工程序，设计和合成了非天然的二酰基化磷脂酰肌醇甘露糖苷（Ac2PIM2）。该合成的Ac2PIM2是由α-甲基d-吡喃葡萄糖苷1分17步获得的，总产率为2.5％。该策略的主要特征是将手性肌醇构建基A的使用扩展到肌醇单元的O-2和O-6位置，以允许引入甘露糖构建基B1和B2以及O-磷酸甘油结构单元C的1个位置。结构单元A是一种灵活的核心单元，可能有助于将来访问其他更高阶的PIM类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc05573e

文献信息

• A New Synthesis of Benzylidene Acetals
  作者：Chunbao Li、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760115

  日期：1993.2.10

  Aryl-halo-diazirines react under basic conditions with 1,3-cis-, 1,2-cisand 1,2-trans-diols to give acetals. Yields are high. Diastereoselectivities depend upon the diol and upon the reaction conditions. Thus, reaction of the 1,3-cis-diol 1 (Scheme 1) with 2 gave 3 as a single diastereoisomer. The 1,2-cis-diols 4 and 7 led to the endo- and exo-acetals 5/6 (93:7) and 8/9 (ca.10:1), respectively, The

  芳基卤代二嗪在碱性条件下与1,3-顺式，1,2-顺式和1,2-反式-二醇反应生成缩醛。产量高。非对映选择性取决于二醇和反应条件。因此，使1，3-顺-二醇1（方案1）与2反应，得到3为单一非对映异构体。1,2-顺式-diols 4和7导致内切-和外切-acetals 5 / 6（93：7）和8 / 9（CA0.10：1），分别为1,2-反式-diols 10，16，和19与反应2，得到11 / 12（90:10），17 / 18（1：1），和20 / 21（ 6：1）。的（4-硝基苯基）二吖丙因的反应13与10在较高温度下，得到14 / 15（6：4）。尿嘧啶部分，乙酰胺基和烯醇醚部分与反应条件相容。根据涉及烷氧基-卤素交换的反应顺序合理化非对映选择性，该烷氧基-卤素交换具有或不具有区域选择性，随后的烷氧基二嗪热解，烷氧基卡宾的质子化以形成（E）-构型的氧羰基离子和相邻的氧基或羟基，仅对于有限范围的构象异构体是可能的。
• Tandem Catalysis for a One-Pot Regioselective Protection of Carbohydrates: The Example of Glucose
  作者：Antoine Français、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.200703437

  日期：2007.11.19
• Retracted Article: Chemical synthesis and antigenic activity of a phosphatidylinositol mannoside epitope from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Shi-Yuan Zhao、Na Li、Wan-Yue Luo、Nan-Nan Zhang、Rong-Ye Zhou、Chen-Yu Li、Jin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05573e

  日期：——

  Phosphatidylinositol mannosides (PIMs) have been investigated as lipidic antigens for a new subunit tuberculosis vaccine. A non-natural diacylated phosphatidylinositol mannoside (Ac2PIM2) was designed and synthesized by mimicking the natural PIM6 processing procedure in dentritic cells. This synthetic Ac2PIM2 was achieved from α-methyl d-glucopyranoside 1 in 17 steps in 2.5% overall yield. A key feature

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）已被研究作为一种新型亚基结核病疫苗的脂质抗原。通过模拟树突状细胞中的天然PIM6加工程序，设计和合成了非天然的二酰基化磷脂酰肌醇甘露糖苷（Ac2PIM2）。该合成的Ac2PIM2是由α-甲基d-吡喃葡萄糖苷1分17步获得的，总产率为2.5％。该策略的主要特征是将手性肌醇构建基A的使用扩展到肌醇单元的O-2和O-6位置，以允许引入甘露糖构建基B1和B2以及O-磷酸甘油结构单元C的1个位置。结构单元A是一种灵活的核心单元，可能有助于将来访问其他更高阶的PIM类似物。