methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 1004556-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-benzyl-4,6-O-benylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1004556-11-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: NFJZJOPZPZRCJO-XOJBGPSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxohex-5-en-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis of the A′B′-Subunit of Angelmicin B

  摘要：

  A gram-scale enantiospecific synthesis of the A'B'-subunit of angelmicin B is reported. The synthesis involves a Lewis acid catalyzed contrasteric Dials-Alder reaction and a tandem silyl zincate 1,6-addition/enolate oxidation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol202728v
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 iron (III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）串联催化对吡喃吡喃糖苷进行一锅区域选择性保护。

  摘要：

  通过使用六水合氯化铁（III）进行串联催化可导致碳水化合物构件显示出正交的保护基团模式，如海藻糖和麦芽糖二糖的区域选择性保护所示。

  DOI：

  10.1039/c0cc04398b

文献信息

• Tandem Catalysis for a One-Pot Regioselective Protection of Carbohydrates: The Example of Glucose
  作者：Antoine Français、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.200703437

  日期：2007.11.19
• Gram-Scale Synthesis of the A′B′-Subunit of Angelmicin B
  作者：Benjamin C. Milgram、Brian B. Liau、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ol202728v

  日期：2011.12.16

  A gram-scale enantiospecific synthesis of the A'B'-subunit of angelmicin B is reported. The synthesis involves a Lewis acid catalyzed contrasteric Dials-Alder reaction and a tandem silyl zincate 1,6-addition/enolate oxidation sequence.
• Iron(iii) chloride-tandem catalysis for a one-pot regioselective protection of glycopyranosides
  作者：Yann Bourdreux、Aurélie Lemétais、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c0cc04398b

  日期：——

  Tandem catalysis by using iron(III) chloride hexahydrate leads to carbohydrate building blocks displaying an orthogonal protecting group pattern as illustrated by the regioselective protection of trehalose and maltose disaccharides.

  通过使用六水合氯化铁（III）进行串联催化可导致碳水化合物构件显示出正交的保护基团模式，如海藻糖和麦芽糖二糖的区域选择性保护所示。