methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 1004556-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-benzyl-4,6-O-benylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1004556-11-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: NFJZJOPZPZRCJO-XOJBGPSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxohex-5-en-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis of the A′B′-Subunit of Angelmicin B

  摘要：

  A gram-scale enantiospecific synthesis of the A'B'-subunit of angelmicin B is reported. The synthesis involves a Lewis acid catalyzed contrasteric Dials-Alder reaction and a tandem silyl zincate 1,6-addition/enolate oxidation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol202728v
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 iron (III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）串联催化对吡喃吡喃糖苷进行一锅区域选择性保护。

  摘要：

  通过使用六水合氯化铁（III）进行串联催化可导致碳水化合物构件显示出正交的保护基团模式，如海藻糖和麦芽糖二糖的区域选择性保护所示。

  DOI：

  10.1039/c0cc04398b

文献信息

• Tandem Catalysis for a One-Pot Regioselective Protection of Carbohydrates: The Example of Glucose
  作者：Antoine Français、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.200703437

  日期：2007.11.19